1,2-ethenyl(1-naphthyl)benzen | 174876-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-ethenyl(1-naphthyl)benzen
• 英文别名: 1,2-vinyl(1-naphthyl)benzene；1-(2-Ethenylphenyl)naphthalene
• CAS: 174876-28-9
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: ACCQVNKVOBSQOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-ethenyl(1-naphthyl)benzen 在 sodium azide 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 5-(tosylmethyl)benzo[a]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的无金属电化学偶联：菲啶和β-酮砜的合成

  摘要：

  据报道，分别通过联芳基乙烯基叠氮化物与叠氮化钠和苯磺酰肼的电化学氧化环偶联，可有效地和环保地合成菲啶。该反应在室温下在无分隔的池中进行，无需额外的金属催化或外源氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001059
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-萘基)苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-ethenyl(1-naphthyl)benzen
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的电子催化氟代烷基化

  摘要：

  本文报道了叠氮化物的无过渡金属的氟代烷基化反应。该操作简单的反应采用Togni试剂作为CF 3源，Bu 4 NI作为引发剂，并在电子催化下发生。使用此方法可以对一系列易于制备的原料进行功能化，以生产菲啶和喹喔啉-2-酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201602855

文献信息

• The acid-mediated ring opening reactions of α-aryl-lactams
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c2ob00012a

  日期：——

  4-Aryl-azetidin-2-ones (β-lactams) undergo ring opening with triflic acid to give cinnamamides which, in benzene, react further to give 3-aryl-3-phenyl-propionamides. Prolonged reaction times in benzene give 3,3-diphenyl-propionamide via an aryl/phenyl exchange. Lactams of ring size 7 and higher also ring open, but only 7- and 8-membered rings give pure diphenylalkylamides. AlCl3 only ring opens the 4-aryl-azetidinones.

  4- 芳基氮杂环丁-2-酮（δ-内酰胺）与三氟甲酸开环生成肉桂酰胺，肉桂酰胺在苯中进一步反应生成 3-芳基-3-苯基丙酰胺。在苯中延长反应时间，通过芳基/苯基交换得到 3,3-二苯基丙酰胺。环径为 7 或更大的内酰胺也能开环，但只有 7 和 8 元环才能生成纯的二苯基烷基酰胺。AlCl3 只能使 4-芳基氮杂环丁酮开环。
• Metal‐Free Electrochemical Coupling of Vinyl Azides: Synthesis of Phenanthridines and <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Guodong Li、Xianqiang Kong、Qi Liang、Long Lin、Ke Yu、Bo Xu、Qianjin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001059

  日期：2020.10.15

  An efficient and environmentally benign synthesis of phenanthridine by electrochemically oxidative cyclocoupling of biaryl vinyl azide with sodium azide and benzenesulfonyl hydrazide, respectively, is reported. The reaction is carried out in undivided cell at room temperature, without additional metal‐catalysis or exogenous oxidant.

  据报道，分别通过联芳基乙烯基叠氮化物与叠氮化钠和苯磺酰肼的电化学氧化环偶联，可有效地和环保地合成菲啶。该反应在室温下在无分隔的池中进行，无需额外的金属催化或外源氧化剂。
• Electron-Catalyzed Fluoroalkylation of Vinyl Azides
  作者：Emily G. Mackay、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201602855

  日期：2016.9.12

  The transition‐metal free fluoroalkylation of vinyl azides is herein reported. This operationally simple reaction employs the Togni reagent as a CF3 source, Bu4NI as an initiator, and occurs under electron catalysis. A range of readily prepared starting materials are functionalized using this approach to produce both phenanthridines and quinoxalin‐2‐ones.

  本文报道了叠氮化物的无过渡金属的氟代烷基化反应。该操作简单的反应采用Togni试剂作为CF 3源，Bu 4 NI作为引发剂，并在电子催化下发生。使用此方法可以对一系列易于制备的原料进行功能化，以生产菲啶和喹喔啉-2-酮。