1-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzofuran-3-yl]ethanone | 551002-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 1-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzofuran-3-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[5-Hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-benzofuran-3-yl]-ethanone；1-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzofuran-3-yl]ethanone
• CAS: 551002-02-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: PXQYULWVUNPTJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzofuran-3-yl]ethanone 、 盐酸羟胺 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 二氯甲烷 作用下， 以 EtOH Pyr 为溶剂， 以to yield 0.131 g of the pure oxime的产率得到1-[5-Hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-benzofuran-3-yl]-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-phenyl benzofurans as estrogenic agents

  摘要：

  本发明提供了公式I的雌激素受体调节剂，具有以下结构：其中R、R'、A、A'、X、Y和Y如规范中所定义，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20050038107A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-[4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-phenyl]-benzofuran-5-yl ester 、 乙酰氯 、 三氯化铝 、 乙酸乙酯 、 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 Brine 作用下， 以 二氯甲烷 、 tetrahydrofuran methanol 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 90 mg of the desired pdt的产率得到1-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzofuran-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-phenyl benzofurans as estrogenic agents

  摘要：

  本发明提供了公式I的雌激素受体调节剂，具有以下结构：其中R、R'、A、A'、X、Y和Y如规范中所定义，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20050038107A1

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF PREVENTING, TREATING, OR INHIBITING INFLAMMATORY DISEASES, DISORDERS, OR CONDITIONS OF THE SKIN, AND DISEASES, DISORDERS, OR CONDITIONS ASSOCIATED WITH COLLAGEN DEPLETION
  申请人：CHANG Chien-Neng

  公开号：US20090010884A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention provides compositions and methods for preventing, treating, or inhibiting inflammatory diseases, disorders, or conditions of the skin, and diseases, disorders, or conditions associated with collagen depletion using one or more estrogenic agents.

  本发明提供了使用一个或多个雌激素类药物预防、治疗或抑制皮肤炎症性疾病、紊乱或状况以及与胶原蛋白流失相关的疾病、紊乱或状况的组合物和方法。
• Optimization of TAM16, a Benzofuran That Inhibits the Thioesterase Activity of Pks13; Evaluation toward a Preclinical Candidate for a Novel Antituberculosis Clinical Target
  作者：Caroline Wilson、Peter Ray、Fabio Zuccotto、Jorge Hernandez、Anup Aggarwal、Claire Mackenzie、Nicola Caldwell、Malcolm Taylor、Margaret Huggett、Michael Mathieson、Dinakaran Murugesan、Alasdair Smith、Susan Davis、Mattia Cocco、Maloy K. Parai、Arjun Acharya、Fabio Tamaki、Paul Scullion、Ola Epemolu、Jennifer Riley、Laste Stojanovski、Eva Maria Lopez-Román、Pedro Alfonso Torres-Gómez、Ana Maria Toledo、Laura Guijarro-Lopez、Isabel Camino、Curtis A. Engelhart、Dirk Schnappinger、Lisa M. Massoudi、Anne Lenaerts、Gregory T. Robertson、Chris Walpole、David Matthews、David Floyd、James C. Sacchettini、Kevin D. Read、Lourdes Encinas、Robert H. Bates、Simon R. Green、Paul G. Wyatt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01586

  日期：2022.1.13

  preexisting clinical resistance to current treatments. Benzofuran 1 was identified as a potential lead for TB inhibiting a novel target, the thioesterase domain of Pks13. Although, having promising activity against Mycobacterium tuberculosis, its main liability was inhibition of the hERG cardiac ion channel. This article describes the optimization of the series toward a preclinical candidate. Despite

  随着结核病 （TB） 患者群体的耐药性增加，迫切需要新药。理想情况下，新药物应该通过新的靶点起作用，这样它们就不会受到先前存在的对当前治疗的临床耐药性的阻碍。苯并呋喃 1 被确定为 TB 抑制新靶点 Pks13 的硫酯酶结构域的潜在先导化合物。虽然对结核分枝杆菌有很好的活性，但其主要危害是抑制 hERG 心脏离子通道。本文介绍了针对临床前候选药物的系列优化。尽管体外 hERG 易感性有所改善，但当在离体心脏毒性模型中评估新化合物时，它们仍然会诱导心脏不规则。由于担心安全窗口不足，进一步的系列开发被停止。然而，多个系列成员的体内活性证明进一步验证了 Pks13 作为抗结核药物的有吸引力的新靶点，并支持替代化疗型的开发。
• SUBSTITUTED 2-PHENYL BENZOFURANS AS ESTROGENIC AGENTS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1458700A2

  公开（公告）日：2004-09-22
• US6774248B2
  申请人：——

  公开号：US6774248B2

  公开（公告）日：2004-08-10
• US7022733B2
  申请人：——

  公开号：US7022733B2

  公开（公告）日：2006-04-04