[3-[(羟甲基)氨基]-3-羰基丙基]-膦酸二甲酯 | 20120-33-6

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 阻燃剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: [3-[(羟甲基)氨基]-3-羰基丙基]-膦酸二甲酯
• 中文别名: 阻燃剂FRC-2；3-[(羟甲基)氨基]-3-氧代丙基膦酸-二甲酯；阻燃剂 FRC-2
• 英文名称: 3-(Dimethylphosphono)-N-methylolpropionamide
• 英文别名: 3-dimethoxyphosphoryl-N-(hydroxymethyl)propanamide
• CAS: 20120-33-6
• 化学式: C₆H₁₄NO₅P
• 分子量: 211.15
• InChiKey: MCONGYNHPPCHSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.5°C
• 密度：
  1.257
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、甲醇
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

用途

阻燃剂 FRC-2 主要用于纯棉织物的阻燃处理。经过该阻燃剂整理后的棉织物制成劳动防护服，适用于消防、冶金、矿山、油田、铁路、航空和交通等领域。

合成

阻燃剂 FRC-2 可由亚磷酸二甲酯与丙烯酰胺经碱催化合成中间体，再由中间体与甲醛进行羟甲基化反应而得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[(羟甲基)氨基]-3-羰基丙基]-膦酸二甲酯 、 氯仿 在 raw materials 、 silica gel 作用下， 反应 2.0h， 以to obtain a 500 cm3 of PA-MDPA/chloroform solution的产率得到MDPA chloroform
  参考文献：
  名称：

  US06106906

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰胺 、 亚磷酸二甲酯 、 聚合甲醛 、 sodium methylate 生成 [3-[(羟甲基)氨基]-3-羰基丙基]-膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  KRSNAK, FRANTISEK;KODYTEK, VILEM;ZADAK, MILAN;JEZEK, ZDENEK;ZELENKA, PAVE+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ionisch modifiziertes Cellulosematerial, dessen Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0147369A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  lonisch modifiziertes Cellulosematerial, dessen ionischen Bestandteil über die Carbonylgruppe des Brückengliedes -CO-NH-CH2-O- an den Celluloseteil gebunden ist, eignet sich dazu, im chromatographischen Trennverfahren von ionisch geladenen Komponentengemischen als stationäre Phase eingesetzt zu werden, sofern das ionisch modifizierte Cellulosematerial aus mikrokristalliner Holz-Cellulose in Pulverform als Ausgangsstoff erhältlich ist, die einen Polymerisationsgrad von 490 bis 550 besitzt, das Cellulosepulver aus Teilchen besteht, die eine spezifische BET-Oberfläche von 0,8 bis 1,1 m2/g und einen Quellungsgrad in Wasser bei 20°C von 4 bis 6 ml/g aufweist.

  离子改性纤维素材料，其离子成分通过-CO-NH-CH2-O-桥接构件的羰基与纤维素分子键合，适合用作离子带电成分混合物色谱分离过程中的固定相、前提是离子改性纤维素材料可从微晶木纤维素粉末状起始材料中获得，其聚合度为 490 至 550，纤维素粉末由比 BET 表面积为 0.8 至 1.1 m2/g 的颗粒组成，20°C 时在水中的溶胀度为 4 至 6 ml/g。
• Fire retardant for woody materials
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0256191A1

  公开（公告）日：1988-02-24

  Afire retardantforwoody materials, which is an aqueous solution comprising 100 parts by weight as solids content of a water-soluble 3-(dialkylphosphonopropionamide) represented by the following general formula wherein each of R, and R2 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and R3 represents a hydrogen atom or a methyl group, and at least 100 parts by weight as solids of a water-soluble melamine resin as essential ingredients and having a pH of not more than 3.

  一种用于木质材料的阻燃剂，它是一种水溶液，其中包括按固体重量计占 100 份的水溶性 3-(二烷基膦丙酰胺)，其代表通式如下 其中 R 和 R2 分别代表具有 1 至 3 个碳原子的烷基，R3 代表氢原子或甲基，以及至少 100 重量份的水溶性三聚氰胺树脂作为基本成分，pH 值不超过 3。
• Flame retardant composition and method of use
  申请人：ALBRIGHT & WILSON UK LIMITED

  公开号：EP0444647A1

  公开（公告）日：1991-09-04

  A flame retardant composition comprises at least one cyclic phosphonate ester and at least one phosphono amide. The ester and the amide are present in a ratio by weight of 0.1 to 2:1. A co-curing agent (e.g. urea, ethylene urea or an amino-triazine) may be included. The composition may also contain a non-rewetting agent and/or a softening or conditioning agent. The composition is used for the flame retardant treatment of a fabric by first impregnating the fabric with an aqueous solution of the composition and then heating the impregnated fabric at at least 100°C and under acid pH conditions.

  阻燃剂组合物包括至少一种环状膦酸酯和至少一种膦酰酰胺。酯和酰胺的重量比为 0.1 至 2:1。还可加入一种辅助固化剂（如尿素、乙烯脲或氨基三嗪）。组合物中还可含有非润湿剂和/或软化剂或调理剂。该组合物用于织物的阻燃处理，首先用该组合物的水溶液浸渍织物，然后在至少 100°C 的温度和酸性 pH 条件下加热浸渍织物。
• Flammwidrige Holzwerkstoffe
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP1982809A1

  公开（公告）日：2008-10-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft mit halogenfreien organischen Phosphorverbindungen flammwidrig ausgerüstete Holzwerkstoffe, Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung.

  本发明涉及用无卤素有机磷化合物处理过的阻燃木基材料、其生产手段和方法及其用途。
• Polymerfilm zur Oberflächenbeschichtung von Faser-Kunststoff-Verbundwerkstoffen
  申请人：Mankiewicz Gebr. & Co. (GmbH & Co. KG)

  公开号：EP2431420A1

  公开（公告）日：2012-03-21

  Verwendung eines substratgestützten Polymerfilms als Oberflächenbeschichtung von Faser-Kunststoff-Verbundbauteilen, die nach dem Crushed-Core-Verfahren aus Verbundaufbauten mit einem Kern und mindestens einer Prepreg-Auflage hergestellt sind, wobei der Polymerfilm vor dem Aushärten des Verbundaufbaus und ggf. vor dessen Einformen harzseitig auf eine Prepreg-Oberfläche aufgebracht wird und das Aushärten unter Druckeinwirkung und erhöhter Temperatur erfolgt. Der substratgestützte Polymerfilm umfasst eine Harzmatrix mit einem Vernetzungsgrad unterhalb ihres Gelpunktes, welche hergestellt ist aus mindestens einem di- oder polyfunktionellen aromatischen organischen Cyanat und mindestens einem di- oder polyfunktionellen aromatischen Alkohol in Mengenanteilen, die ein molares Verhältnis der OCN-Gruppen zu OH-Gruppen in den Ausgangsmaterialien zur Herstellung des Prepolymeren zwischen 95:5 und 70:30 gewährleisten, sowie mindestens einem Füllstoff.

  使用一种基底支撑聚合物薄膜作为纤维塑料复合材料部件的表面涂层，这种复合材料部件是由具有芯材和至少一个预浸料层的复合材料结构通过压芯法生产出来的，聚合物薄膜在复合材料结构固化之前，或者在模压成型之前，涂覆在树脂一侧的预浸料表面上，固化是在压力和高温的作用下进行的。基底支撑聚合物薄膜包括交联度低于凝胶点的树脂基体，该树脂基体由至少一种二官能度或多官能度芳香族有机氰酸酯和至少一种二官能度或多官能度芳香族醇制成，其比例应确保用于生产预聚物的起始材料中 OCN 基团与 OH 基团的摩尔比介于 95:5 与 70:30 之间，此外还包括至少一种填料。