3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-6-carboxylic acid | 527681-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-6-carbaldehyde；2H,3H,4H-pyrano[2,3-c]pyridine-6-carboxylic acid
• CAS: 527681-62-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD20658718
• 分子量: 179.175
• InChiKey: AEBMIGWPSNFWOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-6-carboxylic acid 、 (4R,5R,6R)-4-(5-amino-2-fluorophenyl)-5-fluoro-4,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-amine 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-(3-((4R,5R,6R)-2-amino-5-fluoro-4,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-4-yl)-4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2Hpyrano[2,3-c]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 10 秒循环相互作用发现具有高体内功效的极选择性融合吡啶衍生 β 位点淀粉样前体蛋白切割酶 (BACE1) 抑制剂

  摘要：

  β-Site 淀粉样前体蛋白裂解酶 1 (BACE1) 被认为是治疗阿尔茨海默病的有希望的靶点。然而，所有临床BACE1抑制剂均因疗效欠佳而失败，有的甚至导致认知功能恶化。最近的证据表明避免 BACE2 抑制以及谨慎的剂量滴定的重要性。在这项研究中，我们关注的事实是，BACE1 中 S3 口袋内衬的 10s 环可以形成“开放（向上）”和“关闭（向下）”两种构象，而在 BACE2 中，它更喜欢采用“封闭”形式; 因此，BACE1 中有更多可用空间。通过利用差异，我们设计了可以达到 10s 环的稠合吡啶类似物，导致6具有高选择性和显着的 Aβ 减少。共晶结构证实了6与 BACE1 中的 B 因子相比，BACE2 中 10 秒循环的 B 因子显着增加。因此，BACE2 的不稳定似乎提供了对 BACE2 效力降低6 的结构见解，解释了 BACE1 选择性的显着改善。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00359
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-c]pyridin-6-yl)methanol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING PYRANO - [2,3-C]PYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS PYRANO-[2,3-C]PYRIDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2012012391A3

文献信息

• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• Azabicyclic-phenyl-fused-heterocyclic compounds for treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030130305A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein Azabicyclo is any of: 2 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, and racemic mixtures or pure enantiomers thereof. The compounds of Formula I are useful in pharmaceuticals in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了公式I:1中的化合物，其中Azabicyclo是其中的任何一个：2。这些化合物可以是药物盐或组合物的形式，以及它们的外消旋混合物或纯对映体。公式I中的化合物在已知α7参与的药物中是有用的。
• Treatment of diseases with combinations of alpha 7 Nicotinic Acetylcholine Receptor agonists and other compounds
  申请人：Corbett W. Jeffrey

  公开号：US20050245504A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to compositions and methods to treat diseases or condition with an α7 nAChR full agonist and an inhibitor of cholinesterase, and or beta secretase and or gamma secretase.

  本发明涉及利用α7 nAChR全激动剂和胆碱酯酶抑制剂，和/或beta秘鲁和/或gamma秘鲁的组合物和方法来治疗疾病或症状。
• Treatment of attention defecit hyperactivity disorder
  申请人：Rogers N. Bruce

  公开号：US20050107425A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to compositions and methods to treat ADHD with an α7 nAChR full agonist and psychostimulants and/or monoamine reuptake inhibitors.

  本发明涉及使用α7 nAChR全激动剂和精神刺激剂和/或单胺再摄取抑制剂的组合物和方法来治疗ADHD。
• Treatment of diseases with alpha-7nACh receptor full agonists
  申请人：Groppi E. Vincent

  公开号：US20060019984A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to compositions and methods to treat diseases or conditions with alpha-7 nicotinic acetylcholine receptor (AChR) full agonists by decreasing levels of tumor necrosis factor-alpha and/or by stimulating vascular angiogenesis.

  本发明涉及使用α-7烟碱乙酰胆碱受体（AChR）全激动剂治疗疾病或病症的组合物和方法，通过降低肿瘤坏死因子-α的水平和/或刺激血管生成来实现。