5-Ethyl-4-[[1-(phenylmethyl)-1H-indazol-5-yl]amino]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid methyl ester | 310443-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-Ethyl-4-[[1-(phenylmethyl)-1H-indazol-5-yl]amino]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(1-benzyl-1H-indazol-5-ylamino)-5-ethylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylate；methyl 4-[(1-benzylindazol-5-yl)amino]-5-ethylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylate
• CAS: 310443-46-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₆O₂
• 分子量: 426.478
• InChiKey: ISELPAUWEMXZIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethyl-4-[[1-(phenylmethyl)-1H-indazol-5-yl]amino]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid methyl ester 、 甲醇 、 单水氢氧化锂 在 水 、 乙酸乙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以affording 29.2 g of 4-(1-benzyl-1H-indazol-5-ylamino)-5-ethylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid的产率得到5-ethyl-4-[[1-(phenylmethyl)-1H-indazol-5-yl]amino]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  C-6 modified indazolylpyrrolotriazines

  摘要：

  本发明提供了公式I1的化合物及其药学上可接受的盐。公式I化合物抑制生长因子受体如HER1、HER2和HER4的酪氨酸激酶活性，因此可用作抗增殖剂。公式I化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行信号转导途径相关的其他疾病。

  公开号：

  US20040142931A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[[1-(Phenylmethyl)-1H-indazol-5-yl]amino]-5-ethylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid ethyl ester 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到5-Ethyl-4-[[1-(phenylmethyl)-1H-indazol-5-yl]amino]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolotriazine inhibitors of kinases

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐。公式I的化合物抑制了诸如VEGFR-2、FGFR-1、PDGFR、HER-1、HER-2等生长因子受体的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗肿瘤剂具有用途。公式I的化合物也用于治疗通过生长因子受体运作的信号转导通路相关的其他疾病。

  公开号：

  US06982265B1

文献信息

• PYRROLOTRIAZINE INHIBITORS OF KINASES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1183033A1

  公开（公告）日：2002-03-06
• EP1183033A4
  申请人：——

  公开号：EP1183033A4

  公开（公告）日：2002-07-17
• EP1569937A4
  申请人：——

  公开号：EP1569937A4

  公开（公告）日：2007-08-08
• C-6 MODIFIED INDAZOLYLPYRROLOTRIAZINES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1569937B1

  公开（公告）日：2011-11-23
• US6916815B2
  申请人：——

  公开号：US6916815B2

  公开（公告）日：2005-07-12