(3-nitrobenzylidene)thiazol-2-ylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-nitrobenzylidene)thiazol-2-ylamine
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)methanimine
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂S
• 分子量: 233.25
• InChiKey: HOQUJPXAIZIDLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸 、 (3-nitrobenzylidene)thiazol-2-ylamine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到4-(3-nitrophenyl)-3-phenyl-1-(thiazol-2-yl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些含有两个协同埋藏抗菌药效团位点的单环β-内酰胺类药物抗菌潜力的理论计算和实验验证

  摘要：

  从 2-氨基噻唑 1 开始，以良好的收率合成了一系列新的 N-噻唑、3-苯基、4-取代的苯基氮杂环丁烷-2-酮 4(a-h)。第一步，然后是希夫碱 3( a-h) 是通过 2-氨基噻唑 1 与不同的芳基醛 2(a-h) 缩合制备的。最后，单环 β-内酰胺，即取代的氮杂环丁酮 4(a-h)，是使用三种不同方法通过 3(a-h) 与苯乙酰氯在二恶烷中、苯乙酸-亚硫酰氯中的脱水环缩合反应形成的产物。在三乙胺存在下，二氯甲烷和苯乙酸-三氯氧磷在二氯甲烷中的反应。我们发现与前两种方法相比，后一种方法是最好的。筛选合成的分子 4(a-h) 对四种微生物的抗菌活性：金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）、普通假单胞菌（革兰氏阳性）、铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）。报告了它们的抗菌活性，并根据可用的筛选数据，尝试阐明结构-活性关系。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看

  DOI：

  10.1080/10426500903095556
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 间硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-nitrobenzylidene)thiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  一些含有两个协同埋藏抗菌药效团位点的单环β-内酰胺类药物抗菌潜力的理论计算和实验验证

  摘要：

  从 2-氨基噻唑 1 开始，以良好的收率合成了一系列新的 N-噻唑、3-苯基、4-取代的苯基氮杂环丁烷-2-酮 4(a-h)。第一步，然后是希夫碱 3( a-h) 是通过 2-氨基噻唑 1 与不同的芳基醛 2(a-h) 缩合制备的。最后，单环 β-内酰胺，即取代的氮杂环丁酮 4(a-h)，是使用三种不同方法通过 3(a-h) 与苯乙酰氯在二恶烷中、苯乙酸-亚硫酰氯中的脱水环缩合反应形成的产物。在三乙胺存在下，二氯甲烷和苯乙酸-三氯氧磷在二氯甲烷中的反应。我们发现与前两种方法相比，后一种方法是最好的。筛选合成的分子 4(a-h) 对四种微生物的抗菌活性：金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）、普通假单胞菌（革兰氏阳性）、铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）。报告了它们的抗菌活性，并根据可用的筛选数据，尝试阐明结构-活性关系。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看

  DOI：

  10.1080/10426500903095556

文献信息

• Design of New Cognition Enhancers:  From Computer Prediction to Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Athina A. Geronikaki、John C. Dearden、Dmitrii Filimonov、Irina Galaeva、Taissia L. Garibova、Tatiana Gloriozova、Valentina Krajneva、Alexey Lagunin、Fliur Z. Macaev、Guenadij Molodavkin、Vladimir V. Poroikov、Serghei I. Pogrebnoi、Felix Shepeli、Tatiana A. Voronina、Maria Tsitlakidou、Liudmila Vlad

  DOI：10.1021/jm031086k

  日期：2004.5.1

  To discover new cognition enhancers, a set of virtually designed synthesizable compounds from different chemical series was investigated using two computer-aided approaches. One of the approaches is prediction of biological activity spectra for substances (PASS) and the second is prediction of toxicity, mutagenicity, and carcinogenicity (DEREK). To increase the probability of finding new chemical entities, we investigated a heterogeneous set of highly diverse chemicals including different types of heterocycles: five-membered (thiophenes, thiazoles, imidazoles, oxazoles, pyrroles), six-membered (pyridines, pyrimidines), seven-membered (diazepines, triazepines), fused five+six-membered heterocycles (indoles, benzothiazoles, purines, indolizines, neutral, mesoionic, and cationic azolopyridines). A database including 5494 structures of compounds was created. On the basis of the PASS and DEREK prediction results, eight compounds with the highest probability of cognition-enhancing effect were selected. The cognition-enhancing activity testing showed that all of the selected compounds had a pronounced antiamnesic effect and were found to reduce significantly scopolamine-induced amnesia of passive avoidance reflex (PAR). The action of compounds at doses of 1 and 10 mg/kg caused a statistically significant increase in latent time of reflex and in the number of animals, which did not enter the dark chamber when testing the PAR. Therefore, on the basis of computer prediction, new cognition-enhancing agents were discovered within the chemical series, in which this activity was not known previously.
• Theoretical Calculations and Experimental Verification of the Antibacterial Potential of Some Monocyclic β-Lactams Containing Two Synergetic Buried Antibacterial Pharmacophore Sites
  作者：Ali Parvez、Meshram Jyotsna、Moulay Hfid Youssoufi、Taibi Ben Hadda

  DOI：10.1080/10426500903095556

  日期：2010.6.30

  A new series of N-thiazole, 3-phenyl, 4-substituted phenyl azetidine-2-ones 4(a–h) have been synthesized in good yields starting from 2-aminothiazole 1. In the first step, then Schiff's bases 3(a–h) are prepared by the condensation of 2-aminothiazole 1 with different aryl aldehydes 2(a–h). Finally, monocyclic β-lactams, i.e. substituted azetidinones 4(a–h), were the products formed using three different

  从 2-氨基噻唑 1 开始，以良好的收率合成了一系列新的 N-噻唑、3-苯基、4-取代的苯基氮杂环丁烷-2-酮 4(a-h)。第一步，然后是希夫碱 3( a-h) 是通过 2-氨基噻唑 1 与不同的芳基醛 2(a-h) 缩合制备的。最后，单环 β-内酰胺，即取代的氮杂环丁酮 4(a-h)，是使用三种不同方法通过 3(a-h) 与苯乙酰氯在二恶烷中、苯乙酸-亚硫酰氯中的脱水环缩合反应形成的产物。在三乙胺存在下，二氯甲烷和苯乙酸-三氯氧磷在二氯甲烷中的反应。我们发现与前两种方法相比，后一种方法是最好的。筛选合成的分子 4(a-h) 对四种微生物的抗菌活性：金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）、普通假单胞菌（革兰氏阳性）、铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）。报告了它们的抗菌活性，并根据可用的筛选数据，尝试阐明结构-活性关系。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看