7-Methoxy-3-(4-methoxy-benzoyl)-2-phenyl-benzofuran-5-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 7-Methoxy-3-(4-methoxy-benzoyl)-2-phenyl-benzofuran-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 7-methoxy-3-(4-methoxybenzoyl)-2-phenyl-1-benzofuran-5-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₀O₆
• 分子量: 416.43
• InChiKey: XOVUEGZTYFTDQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 7-Methoxy-3-(4-methoxy-benzoyl)-2-phenyl-benzofuran-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation of o-Alkynylphenols:  Syntheses of 2-Substituted-3-aroyl-benzo[b]furans

  摘要：

  We report here a general synthetic methodology for palladium-catalyzed carbonylative annulation of o-alkynylphenol to construct 2-substituted-3-aroyl-benzo[b]furan. On the basis of the results, this methodology could be applied to a wider selection of iodide substrates to generate desired products. In accordance with mechanistic studies, this process involves coordination of cationic and less hindered acyl palladium complexes with o-alkynylphenols to create a desired cascade triad (coordination, nucleophilic addition, and reductive elimination). Consistent with this mechanism, addition of 1 equiv of AgBF4 to palladium catalyst Pd(Ph3P)(4) generates an ideal candidate for this unique transformation.

  DOI：

  10.1021/jo010839c