3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid (1-methyl-1H-pyrrol-2-yl-methylene) hydrazide | 1299492-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid (1-methyl-1H-pyrrol-2-yl-methylene) hydrazide
• 英文别名: 3-amino-4,6-dimethyl-N-[(1-methylpyrrol-2-yl)methylideneamino]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1299492-74-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅OS
• 分子量: 327.41
• InChiKey: OPNDBUJYLQRYIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 3-氨基-4,6-二甲基噻吩[2,3-b]吡啶-2-羧肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid (1-methyl-1H-pyrrol-2-yl-methylene) hydrazide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成及其药理学评价

  摘要：

  在最近研究的癌症治疗靶标中，有c-Src非受体酪氨酸激酶。实际上，围绕这种酶活性失调的研究已经证明了其在肿瘤进展中的作用，同时还证明了c-Src抑制剂在几种病理模型中的有益作用。 我们在这里报告的新型c-Src抑制剂系列的制备和药理学特征是围绕HTS运动期间发现的3-氨基-噻吩并[2,3- b ]吡啶进行详细阐述的。 在一系列源自初始命中的相关化合物中研究了c-Src酶抑制作用和c-Src抑制作用。对一种活性化合物的分子建模和X射线研究使我们能够假设ATP疏水口袋内的配体取向和相互作用。 结构类似物的设计和合成随后导致具有相当有效的酶促和c-Src抑制作用的新配体。 在这项研究中公开的结构活性元素阐明了噻吩并吡啶环上的取代基所起的作用以及分子中其他芳香基团与酶相互作用时的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.021

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of thieno[2,3-b]pyridine derivatives as novel c-Src inhibitors
  作者：Isabelle Pevet、Cédric Brulé、André Tizot、Arnaud Gohier、Francisco Cruzalegui、Jean A. Boutin、Solo Goldstein

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.021

  日期：2011.4

  a novel series of c-Src inhibitors that was elaborated around a 3-amino-thieno[2,3-b]pyridine discovered during an HTS campaign. c-Src enzyme inhibition and c-Src inhibition were investigated in a series of related compounds derived from the initial hit. Molecular modeling as well as X-ray studies on one active compound allowed us to hypothesize on ligand orientation and interactions within the ATP

  在最近研究的癌症治疗靶标中，有c-Src非受体酪氨酸激酶。实际上，围绕这种酶活性失调的研究已经证明了其在肿瘤进展中的作用，同时还证明了c-Src抑制剂在几种病理模型中的有益作用。 我们在这里报告的新型c-Src抑制剂系列的制备和药理学特征是围绕HTS运动期间发现的3-氨基-噻吩并[2,3- b ]吡啶进行详细阐述的。 在一系列源自初始命中的相关化合物中研究了c-Src酶抑制作用和c-Src抑制作用。对一种活性化合物的分子建模和X射线研究使我们能够假设ATP疏水口袋内的配体取向和相互作用。 结构类似物的设计和合成随后导致具有相当有效的酶促和c-Src抑制作用的新配体。 在这项研究中公开的结构活性元素阐明了噻吩并吡啶环上的取代基所起的作用以及分子中其他芳香基团与酶相互作用时的影响。