(±)-dimethyl-[α-(4-nitrophenyl)(napthalen-1-ylamino)methyl]phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-dimethyl-[α-(4-nitrophenyl)(napthalen-1-ylamino)methyl]phosphonate
• 英文别名: Dimethyl [(1-naphthylamino)(4-nitrophenyl)methyl]phosphonate；N-[dimethoxyphosphoryl-(4-nitrophenyl)methyl]naphthalen-1-amine
• 化学式: C₁₉H₁₉N₂O₅P
• 分子量: 386.344
• InChiKey: HRLYNEXZIFHHBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-dimethyl-[α-(4-nitrophenyl)(napthalen-1-ylamino)methyl]phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到(±)-α-(4-nitrophenyl)(napthalen-1-ylamino)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的克氏锥虫反唾液酸酶抑制剂芳基α-氨基膦酸酯的合成及动力学评价

  摘要：

  克鲁氏锥虫表达的反唾液酸酶蛋白是这种人类病原性寄生虫生命周期中的重要酶，被认为是开发抗南美锥虫病新药的有希望的靶标。在这里，我们将α-氨基膦酸酯描述为T. cruzi反唾液酸酶的新型抑制剂。最初使用分子建模研究来预测一系列氨基膦酸酯的活性位点结合亲和力，随后合成这些氨基膦酸酯并在体外确定其IC 50。测得的抑制活性显示出与分子建模预测的相关性，其中1-萘基衍生物被认为是最有效的抑制剂，其IC 50在低微摩尔范围内。有趣的是，对抑制模式的动力学分析表明，此处测试的α-氨基膦酸酯以非竞争性方式起作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.089
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 对硝基苯甲醛 、 亚磷酸二甲酯 反应 0.1h， 以72%的产率得到(±)-dimethyl-[α-(4-nitrophenyl)(napthalen-1-ylamino)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型的克氏锥虫反唾液酸酶抑制剂芳基α-氨基膦酸酯的合成及动力学评价

  摘要：

  克鲁氏锥虫表达的反唾液酸酶蛋白是这种人类病原性寄生虫生命周期中的重要酶，被认为是开发抗南美锥虫病新药的有希望的靶标。在这里，我们将α-氨基膦酸酯描述为T. cruzi反唾液酸酶的新型抑制剂。最初使用分子建模研究来预测一系列氨基膦酸酯的活性位点结合亲和力，随后合成这些氨基膦酸酯并在体外确定其IC 50。测得的抑制活性显示出与分子建模预测的相关性，其中1-萘基衍生物被认为是最有效的抑制剂，其IC 50在低微摩尔范围内。有趣的是，对抑制模式的动力学分析表明，此处测试的α-氨基膦酸酯以非竞争性方式起作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.089