3-amino-9-ethynylbenzo[f]quinazolin-1(2H)-one | 139987-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-9-ethynylbenzo[f]quinazolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-amino-9-ethynyl benzo[f]quinazolin-1(2H)-one；3-amino-9-ethynyl-2H-benzo[f]quinazolin-1-one
• CAS: 139987-32-9
• 化学式: C₁₄H₉N₃O
• 分子量: 235.245
• InChiKey: MSPDOIDTGBVYAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-9-ethynylbenzo[f]quinazolin-1(2H)-one 、 三甲基乙酸酐 在 Lindlars catalyst 、 乙醇 、 氢气 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 反应 0.67h， 以to give N-(1,2- dihydro-1-oxo-9-vinylbenzo[f]quinazolin-3-yl)pivalamide的产率得到N-(1,2-dihydro-1-oxo-9-vinylbenzoquinazolin-3-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active benzoquinazoline compounds

  摘要：

  本发明涉及苯并喹嗪嘧啶酸甲葡萄糖合成酶抑制剂，制备它们的方法以及含有它们的制药配方。

  公开号：

  US05663337A1
• 作为产物：
  描述：

  N-<1,2-dihydro-1-oxo-9-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>benzoquinazolin-3-yl>pivalamide 、 溶剂黄146 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以to give 3-amino-9-ethynyl benzo[f]quinazolin- 1(2H)-one (0.084 g) as a tan solid的产率得到3-amino-9-ethynylbenzo[f]quinazolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active benzoquinazoline compounds

  摘要：

  公式（I）的化合物或其盐，其中点线表示单键或双键，R.sup.1是烷基或氨基，可选择地被烷基，酰基或苯甲基取代：R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，并且每个都从氢，苯基，卤素，硝基，S（O）.sub.n R.sup.8组中选择，其中n是整数0,1或2，R.sup.8是卤素或烷基，或者组NR.sup.9R.sup.10都是氢，组NR.sup.11R.sup.12其中R.sup.11和R.sup.12相同或不同，每个是氢或烷基，组OR.sup.13其中R.sup.13是氢或C.sub.1-4烷基，取代为卤素；C.sub.1-4脂肪族基，可选择地被OR.sup.14或NR.sup.14R.sup.15组取代，其中R.sup.14和R.sup.15相同或不同，每个是氢或烷基；R.sup.2至R.sup.5中的两个被连接在一起形成苯并环，R.sup.2至R.sup.3中的一个是组X-Y-R.sup.16，其中X是CH.sub.2，NR.sup.17，CO或S（O）.sub.m，Y是CH.sub.2，NR.sup.17，O或S（O）.sub.m，或X-Y是CH.sub.2，NR.sup.17，-CH = CH-或-N = N-，被披露为治疗肿瘤的药理剂。还披露了制备公式（I）化合物的制药组合物和方法。

  公开号：

  US06090941A1

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE BENZOQUINAZOLINE COMPOUNDS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1991019700A1

  公开（公告）日：1991-12-26

  (EN) Compounds of formula (I) or salts thereof, wherein the dotted line represents a single or double bond, R1 is alkyl or amino optionally substituted by alkyl, alkanoyl or benzyl group; R2, R3, R4 and R5 are the same or different and each is selected from hydrogen, phenyl, halo, nitro, a group S(O)nR8 wherein n is the integer 0, 1 or 2 and R8 is halo or alkyl or a group NR9R10 wherein R9 and R10 are both hydrogen, a group NR11R12 wherein R11 and R12 are the same or different and each is hydrogen or alkyl, a group OR13 wherein R13 is hydrogen or C1-4 of alkyl optionally substituted by halo; a C1-4 aliphatic group optionally substituted by a group OR14 or NR14R15 wherein R14 and R15 are the same or different and each is hydrogen or alkyl; or two of R2 to R5 are linked together to form a benzo group, or one of R2 to R5 is a group X-Y-R16 wherein X is CH2, NR17, CO or S(O)m and Y is CH2, NR17, O or S(O)m, or X-Y is O, NR17, -CH=CH- or N=N-, are disclosed as pharmacological agents useful in the treatment of tumours. Pharmaceutical compositions and methods for the preparation of compounds of formula (I) are also described.(FR) Composés de formule (I), ou leurs sels, dans laquelle la ligne en pointillés représente une liaison simple ou double, R1 représente alkyle ou amino facultativement remplacé par un groupe alkyle alcanoyle ou benzyle; R2, R3, R4 et R5 sont identiques ou différents et sont choisis chacun parmi hydrogène, phényle, halo, nitro, un groupe S(O)n R8 dans lequel n représente le nombre entier 0, 1 ou 2 et R8 représente halo ou alkyle ou un groupe NR9R10 dans lequel R9 et R10 représentent l'un et l'autre hydrogène, un groupe NR11R12 dans lequel R11 et R12 sont identiques ou différents et représentent chacun hydrogène ou alkyle, un groupe OR13 dans lequel R13 représente hydrogène ou alkyle facultativement remplacé par halo; un groupe aliphatique contenant un à 4 atomes de carbone facultativement remplacé par un groupe OR14 ou NR14R15 dans lequel R14 et R15 sont identiques ou différents et représentent chacun hydrogène ou alkyle; ou deux des éléments compris entre R2 et R5 sont liés ensemble afin de former un groupe benzo ou un des éléments compris entre R2 et R5 représente un groupe X-Y-R16 dans lequel X représente CH2, NR17, CO ou S(O)m et Y représente CH2, NR17, O ou S(O)m, ou X-Y représente O, NR17, -CH=CH- ou N=N-, lesdits composés de l'invention constituant des agents pharmacologiques utiles dans le traitement de tumeurs. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques ainsi que des procédés de préparations de composés de formule (I).

  (I)式化合物或其盐，其中虚线表示单键或双键，R1是烷基或氨基，可选择地被烷基、酰基或苄基取代；R2、R3、R4和R5相同或不同，每个都选自氢、苯基、卤素、硝基、S（O）nR8基团，其中n是整数0、1或2，R8是卤素或烷基或NR9R10基团，其中R9和R10都是氢，或NR11R12基团，其中R11和R12相同或不同，每个是氢或烷基，或OR13基团，其中R13是氢或C1-4烷基，可选择地被卤素取代；C1-4脂肪基，可选择地被OR14或NR14R15基团取代，其中R14和R15相同或不同，每个是氢或烷基；或R2到R5中的两个相互连接形成苯环，或R2到R5中的一个是X-Y-R16基团，其中X是CH2、NR17、CO或S（O）m，Y是CH2、NR17、O或S（O）m，或X-Y是O、NR17、-CH=CH-或N=N-，作为治疗肿瘤的药理学药剂。还描述了制备(I)式化合物的制药组合物和方法。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05405851A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  The present invention relates to novel benzoquinazoline thymidylate synthase inhibitors, to pharmaceutical formulations containing them and to their use in medicine.

  本发明涉及新型苯并喹啉嘧啶酸合酶抑制剂、包含它们的制药配方以及它们在医学上的使用。
• Novel combination of benzoquinazoline antifolates and protecting agents
  申请人：——

  公开号：US20030203924A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The use of a protecting agent, for example a folate derivative such as folic acid or leucovorin, in combination with a non-competitive folic acid analogue, for example benzoquinazoline derivatives, for use in reducing the side effects associated with the administration of such non-competitive folic acid analogues, and pharmaceutical formulations comprising such combinations are disclosed.

  本发明揭示了一种保护剂的使用，例如叶酸衍生物，如叶酸或亚叶酸，与一种非竞争性叶酸类似物，例如苯并喹唑啉衍生物的结合使用，用于减少与此类非竞争性叶酸类似物的给药相关的副作用，并揭示了包含此类组合物的制药组合物。
• Treatment of cancer with pharmaceutically active benzoquinazoline
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05661155A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  The present invention relates to bezoquinazoline thymidylate synthase inhibitors, to pharmaceutical formulations containing them and to their use in medicine.

  本发明涉及苯二氮杂喹嗪嘧啶酸合成酶抑制剂，含有它们的制药配方以及它们在医学上的使用。
• Liposomal benzoquinazolne thymidylate synthase inhibitor formulations
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20020034538A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Liposomal encapsulated benzoquinazoline thymidylate synthase inhibitor formulations are provided. The liposomes have improved pharmacokinetics and enhanced efficacy as anti-tumor agents compared to the free drug. The formulations include liposomes comprising at least one phosphatidylcholine, a cholesterol, and a benzoquinazoline thymidylate synthase inhibitor.

  提供了脂质体包封的苯并喹唑嘧啶酸合酶抑制剂配方。与自由药物相比，这些脂质体具有改善的药代动力学和增强的抗肿瘤效果。这些配方包括至少含有一种磷脂酰胆碱、胆固醇和苯并喹唑嘧啶酸合酶抑制剂的脂质体。