6,8-dibromo-5,6,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-7-one | 439609-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,8-dibromo-5,6,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-7-one
• 英文别名: 6,8-Dibromo-5,6,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-one
• CAS: 439609-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂O
• 分子量: 318.008
• InChiKey: AXXCAHAUFXXSMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,8,9-四氢-苯并环庚烯-7-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-bromo-5,6,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-one 、 6,8-dibromo-5,6,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-7-one
  参考文献：
  名称：

  氨基苯并亚砜：一种新型的选择性抑制人氨肽酶-N / CD13的战斗部。

  摘要：

  本文介绍了属于新型一类高选择性哺乳动物CD13抑制剂的化合物的设计和合成。合成了3-氨基-2-四氢萘酮1的外消旋同源物，并评估了其选择性抑制膜结合的锌依赖性氨基肽酶-N / CD13的能力（EC 3.4.11.2）。这些新颖的非肽类化合物中的某些是哺乳动物酶的有效竞争性抑制剂，尽管其最小尺寸（MW <200 Da），但K i值仍在低微摩尔范围内。而且，它们对氨肽酶家族的代表性成员，即亮氨酸氨肽酶（EC 3.4.11.1），解毒气单胞菌显示出有趣的选择性。氨基肽酶（EC 3.4.11.10）和白三烯A4水解酶的氨基肽酶活性（EC 3.3.2.6）。就效力，稳定性和选择性而言，氨基-苯并亚砜酮衍生物4是最有前途的化合物。根据观察到的结构-活性关系，从已知三维结构的氨基肽酶-N同源物的结构见解，提出了一种假设的4与催化锌和几个保守的活性位点残基的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.008

文献信息

• COMPOSES BICYCLIQUES ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE LA VITRONECTINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1268429B1

  公开（公告）日：2004-08-18
• US6846833B2
  申请人：——

  公开号：US6846833B2

  公开（公告）日：2005-01-25
• [EN] VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONIST BICYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION METHOD AND COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE LA VITRONECTINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS QUI LES CONTIENNENT
  申请人：ADIR

  公开号：WO2001079172A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Composée de formule (I) dans laquelle: G représente un phényle ou un hétérocycle éventuellement substitué, G1 et G2 étant N ou C; T1 représente -CH2-CH2-, -CH=CH-, =CH-CH2-, et T2 est une liaison, ou bien T1 représente -CH2-, =CH- et T2 est -CH2-, =CH-, (a) ou (b); R5 représente -(CH2)m-COOR6; R6 et R6', représentent hydrogène, alkyle, aryle éventuellement substitué, ou arylalkyle éventuellement substitué; A représente -CO-, -CH2-, =CH-, -CH= et W représente -CH-, =C- ou -C=, ou bien A représente -CO-, -CH2- et W représente N; X représente- CO-X1-, -CO-NR6-X1-, -NR6-CO-X1-, -O-X1-, -SO2-NR6-X1-, ou -S(O)n-X1-; Y représente -Y1-, -Y2-Y1- ou- Y1-Y2-Y1-, Y1 étant un alkylène, alkénylène ou alkynylène, et Y2 étant un arylène, hétéroarylène, cycloalkylène, ou hétérocycloalkylène; Z représente -Z1-, -Z10-NR6-, et -Z10-NR6-CO-, Z1 étant un hétéroaryle, hétérocycloalkyle, hétéroarylalkyle, hétérocycloalkylalkyle, arylhétéroaryle fusionné, arylhétérocycloalkyle fusionné, hétéroarylhétérocycloalkyle fusionné, hétérocycloalkylhétéroaryle fusioné, ou hétéroarylhétéroaryle fusionné, tous éventuellement substitués, ou un groupement (c), Z2-NR6, ou Z2-NR6-CO, Z2 étant un groupement Z1, alkyle ou hétéroalkyle, et Z10 représente Z1 ou un alkyle, Médicaments.
• Amino-benzosuberone: A novel warhead for selective inhibition of human aminopeptidase-N/CD13
  作者：Sébastien Albrecht、Mira Al-Lakkis-Wehbe、Alban Orsini、Albert Defoin、Patrick Pale、Emmanuel Salomon、Céline Tarnus、Jean-Marc Weibel

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.008

  日期：2011.2

  This paper describes the design and synthesis of compounds belonging to a novel class of highly selective mammalian CD13 inhibitors. Racemic homologues of 3-amino-2-tetralone 1 were synthesised and evaluated for their ability to selectively inhibit the membrane-bound, zinc-dependent aminopeptidase-N/CD13 (EC 3.4.11.2). Some of these novel non-peptidic compounds are potent, competitive inhibitors of

  本文介绍了属于新型一类高选择性哺乳动物CD13抑制剂的化合物的设计和合成。合成了3-氨基-2-四氢萘酮1的外消旋同源物，并评估了其选择性抑制膜结合的锌依赖性氨基肽酶-N / CD13的能力（EC 3.4.11.2）。这些新颖的非肽类化合物中的某些是哺乳动物酶的有效竞争性抑制剂，尽管其最小尺寸（MW <200 Da），但K i值仍在低微摩尔范围内。而且，它们对氨肽酶家族的代表性成员，即亮氨酸氨肽酶（EC 3.4.11.1），解毒气单胞菌显示出有趣的选择性。氨基肽酶（EC 3.4.11.10）和白三烯A4水解酶的氨基肽酶活性（EC 3.3.2.6）。就效力，稳定性和选择性而言，氨基-苯并亚砜酮衍生物4是最有前途的化合物。根据观察到的结构-活性关系，从已知三维结构的氨基肽酶-N同源物的结构见解，提出了一种假设的4与催化锌和几个保守的活性位点残基的结合模式。