6-Amino-5-nitro-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-carbonsaeure | 138042-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Amino-5-nitro-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-carbonsaeure
• 英文别名: 6-Amino-2-hydroxy-5-nitropyridine-3-carboxylic acid；6-amino-5-nitro-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 138042-36-1
• 化学式: C₆H₅N₃O₅
• 分子量: 199.123
• InChiKey: KUDVMWJEBXXYCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-3-cyan-2-methoxy-5-nitropyridin 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 6-Amino-5-nitro-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesen mit Nitrilen, LXXXVIII¹; Cyan-Nitropropenide - Synthone zur Herstellung von Nitropyridinen

  摘要：

  硝基腈与原甲酸三乙酯、原乙酸三乙酯和原丙酸三乙酯分别在吡啶存在下发生反应，生成 1,3-二氰基-1,3-二硝基-2-丙烯-1-ides 的吡啶鎓盐。硝基乙腈与乙氧基亚甲基丙二腈可生成 1,1,3-三氰基-3-硝基丙烯酰胺，后者可与甲醇钠或乙醇环化生成 2-烷氧基-6-氨基-3-氰基-5-硝基吡啶。 后者经乙醚裂解可得到 6-氨基-3-氰基-5-硝基-2(1H)-吡啶酮，随后经氯化可得到相应的 2-氯吡啶，适合亲核取代。通过水解腈基，可得到 6-氨基-5-硝基-3-吡啶甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26585

文献信息

• PYRIDINONES TO TREAT AND PREVENT BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：EP1233967A1

  公开（公告）日：2002-08-28
• EP1233967A4
  申请人：——

  公开号：EP1233967A4

  公开（公告）日：2003-07-09
• US6841559B1
  申请人：——

  公开号：US6841559B1

  公开（公告）日：2005-01-11
• [EN] PYRIDINONES TO TREAT AND PREVENT BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] PYRIDINONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PREVENTION D'INFECTIONS BACTERIENNES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2001036426A1

  公开（公告）日：2001-05-25

  Novel pyridinones and their derivatives which are effective in treating or preventing Gram-negative bacterial infections are provided. The pyridinones are stable and easily derivatized; the methods by which these derivatizations occur is described. Two regioselective and functional group tolerant methods for the synthesis of the novel pyridiones are also provided. One such sythetic method involves reacting an imine and a Meldrum's acid derivative in solution. The other synthetic method is a solid phase synthetis of the pyridiones in which an imine is prepared bound to a solid support and a Meldrum's acid derivative is reacted with the imine. Novel imine intermediates useful in the solid phase and solution methods of synthesizing the pyridiones are also described.
• Synthesen mit Nitrilen, LXXXVIII¹; Cyan-Nitropropenide - Synthone zur Herstellung von Nitropyridinen
  作者：Gerhard H. Reidlinger、Hans Junek

  DOI：10.1055/s-1991-26585

  日期：——

  Syntheses with Nitriles, LXXXVIII;1 Cyanonitropropenides - Synthons for the Preparation of Nitropyridines Nitroacetonitrile reacts with triethyl orthoformate, orthoacetate and orthopropionate, respectively in presence of pyridine to the pyridinium salts of 1,3-dicyano-1,3-dinitro-2-propen-1-ides. With ethoxymethylenemalononitrile nitroacetonitrile yields 1,1,3-tricyano-3-nitropropenide, which can be cyclized with sodium methoxide or ethoxide to 2-alkoxy-6-amino-3-cyano-5-nitropyridines. Ether cleavage of the latter leads to 6-amino-3-cyano-5-nitro-2(1H)-pyridone, subsequent chlorination gives the corresponding 2-chloropyridine, suitable for nucleophilic substitutions. By hydrolysis of the nitrile group 6-amino-5-nitro-3-pyridinecarboxylic acid derivatives are obtained.

  硝基腈与原甲酸三乙酯、原乙酸三乙酯和原丙酸三乙酯分别在吡啶存在下发生反应，生成 1,3-二氰基-1,3-二硝基-2-丙烯-1-ides 的吡啶鎓盐。硝基乙腈与乙氧基亚甲基丙二腈可生成 1,1,3-三氰基-3-硝基丙烯酰胺，后者可与甲醇钠或乙醇环化生成 2-烷氧基-6-氨基-3-氰基-5-硝基吡啶。 后者经乙醚裂解可得到 6-氨基-3-氰基-5-硝基-2(1H)-吡啶酮，随后经氯化可得到相应的 2-氯吡啶，适合亲核取代。通过水解腈基，可得到 6-氨基-5-硝基-3-吡啶甲酸衍生物。