N-[[3-[(3-chlorophenyl)methyl]furan-2-yl]oxy-(diethylamino)phosphoryl]-N-ethylethanamine | 1133422-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[3-[(3-chlorophenyl)methyl]furan-2-yl]oxy-(diethylamino)phosphoryl]-N-ethylethanamine
• CAS: 1133422-64-6
• 化学式: C₁₉H₂₈ClN₂O₃P
• 分子量: 398.87
• InChiKey: SYHZUNWCWKGNER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[3-[(3-chlorophenyl)methyl]furan-2-yl]oxy-(diethylamino)phosphoryl]-N-ethylethanamine 在 甲酸 作用下， 反应 0.75h， 以440 mg的产率得到3-(3-chlorobenzyl)furan-2-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phytogrowth Activity of 3-(3-Chlorobenzyl)-5-arylidenefuran-2(5H)-ones

  摘要：

  通过对3-(3-氯苄基)呋喃-2(5H)-酮与相关醛的反应，制备了九种新的3-(3-氯苄基)-5-芳基亚氨基呋喃-2(5H)-酮，收率为20%至87%。所有化合物均通过红外和核磁共振光谱以及质谱进行了全面表征。合成的内酯的植物毒性特性通过评估其对10 ppm和100 ppm浓度下影响高粱和黄瓜幼苗生长的能力来进行。其中，10 ppm浓度下，内酯12表现出最活跃和选择性，分别抑制了高粱和黄瓜根系生长70.7%和10.7%。而在10 ppm浓度下，内酯14对黄瓜的抑制效果最大（41.9%）。总的来说，结果表明苄亚甲基环取代对植物毒性活性的影响。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0216
• 作为产物：
  描述：

  furan-2-yl N,N,N',N'-tetraethyldiamidophosphate 、 3-氯苄溴 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.26h， 生成 N-[[3-[(3-chlorophenyl)methyl]furan-2-yl]oxy-(diethylamino)phosphoryl]-N-ethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Phytogrowth Activity of 3-(3-Chlorobenzyl)-5-arylidenefuran-2(5H)-ones

  摘要：

  通过对3-(3-氯苄基)呋喃-2(5H)-酮与相关醛的反应，制备了九种新的3-(3-氯苄基)-5-芳基亚氨基呋喃-2(5H)-酮，收率为20%至87%。所有化合物均通过红外和核磁共振光谱以及质谱进行了全面表征。合成的内酯的植物毒性特性通过评估其对10 ppm和100 ppm浓度下影响高粱和黄瓜幼苗生长的能力来进行。其中，10 ppm浓度下，内酯12表现出最活跃和选择性，分别抑制了高粱和黄瓜根系生长70.7%和10.7%。而在10 ppm浓度下，内酯14对黄瓜的抑制效果最大（41.9%）。总的来说，结果表明苄亚甲基环取代对植物毒性活性的影响。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0216

文献信息

• Phytogrowth Activity of 3-(3-Chlorobenzyl)-5-arylidenefuran-2(5H)-ones
  作者：Luiz C.A. Barbosa、Antônio J. Demuner、Célia R. A. Maltha、Róbson R. Teixeira、Kamilla A. P. Souza、Keylla U. Bicalho

  DOI：10.1515/znb-2009-0216

  日期：2009.2.1

  Nine new 3-(3-chlorobenzyl)-5-arylidenefuran-2(5H)-ones were prepared in 20 - 87% yields by reaction of 3-(3-chlorobenzyl)furan-2(5H)-one with pertinent aldehydes. All compounds were fully characterized by IR and NMR spectroscopy as well asMS spectrometry. The phytotoxic properties of the synthesized lactones were evaluated as the ability to interfere with the growth of Sorghum bicolor and Cucumis sativus seedlings at 10 ppm and 100 ppm. Lactone 12, at 10 ppm, was the most active and selective, inhibiting the S. bicolor and C. sativus root growth by 70.7% and 10.7%, respectively. At 10 ppm, lactone 14 caused the larger effect on the inhibition (41.9%) of C. sativus. In general, the results indicate the influence of the benzylidene ring substitution on the phytotoxic activity

  通过对3-(3-氯苄基)呋喃-2(5H)-酮与相关醛的反应，制备了九种新的3-(3-氯苄基)-5-芳基亚氨基呋喃-2(5H)-酮，收率为20%至87%。所有化合物均通过红外和核磁共振光谱以及质谱进行了全面表征。合成的内酯的植物毒性特性通过评估其对10 ppm和100 ppm浓度下影响高粱和黄瓜幼苗生长的能力来进行。其中，10 ppm浓度下，内酯12表现出最活跃和选择性，分别抑制了高粱和黄瓜根系生长70.7%和10.7%。而在10 ppm浓度下，内酯14对黄瓜的抑制效果最大（41.9%）。总的来说，结果表明苄亚甲基环取代对植物毒性活性的影响。