methyl (2S)-2-(4-aminopiperidin-1-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(4-aminopiperidin-1-yl)propanoate
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: HSLHEMPPVUIWNK-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 methyl (2S)-2-(4-aminopiperidin-1-yl)propanoate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用手性三氟甲磺酸酯与 N-Boc-氨基吡咯烷和 N-Boc-氨基哌啶轻松合成新型 N-(氨基环亚烷基)氨基酸化合物

  摘要：

  在这项研究中，我们制备了一系列新的N- (氨基亚环烷基)氨基酸衍生物，用于手性结构单元。该方法基于将对映体纯α-羟基酸酯转化为相应的手性三氟甲磺酸酯，通过与氨基吡咯烷和氨基哌啶衍生物的亲核取代S N 2 反应进行置换，并反转构型得到甲基2-[ (Boc-氨基)环胺-1-基]链烷酸酯具有良好的收率和高对映体和非对映体纯度。合成的2-[(Boc-氨基)哌啶-1-基]丙酸酯与L-苯丙氨酸乙酯结合得到含有哌啶部分的新手性N -Boc-和N -nosyl-二肽。通过1 H-、13 C- 和15 N-NMR 光谱、高分辨率质谱和 X 射线晶体学分析阐明了结构。

  DOI：

  10.1039/d3ra03060a
• 作为产物：
  描述：

  methyl(2S)-2-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]piperidin-1-yl} propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-(4-aminopiperidin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性三氟甲磺酸酯与 N-Boc-氨基吡咯烷和 N-Boc-氨基哌啶轻松合成新型 N-(氨基环亚烷基)氨基酸化合物

  摘要：

  在这项研究中，我们制备了一系列新的N- (氨基亚环烷基)氨基酸衍生物，用于手性结构单元。该方法基于将对映体纯α-羟基酸酯转化为相应的手性三氟甲磺酸酯，通过与氨基吡咯烷和氨基哌啶衍生物的亲核取代S N 2 反应进行置换，并反转构型得到甲基2-[ (Boc-氨基)环胺-1-基]链烷酸酯具有良好的收率和高对映体和非对映体纯度。合成的2-[(Boc-氨基)哌啶-1-基]丙酸酯与L-苯丙氨酸乙酯结合得到含有哌啶部分的新手性N -Boc-和N -nosyl-二肽。通过1 H-、13 C- 和15 N-NMR 光谱、高分辨率质谱和 X 射线晶体学分析阐明了结构。

  DOI：

  10.1039/d3ra03060a

文献信息

• Facile synthesis of new <i>N</i>-(aminocycloalkylene)amino acid compounds using chiral triflate esters with <i>N</i>-Boc-aminopyrrolidines and <i>N</i>-Boc-aminopiperidines
  作者：Gita Matulevičiūtė、Neringa Kleizienė、Greta Račkauskienė、Vytas Martynaitis、Aurimas Bieliauskas、Urtė Šachlevičiūtė、Rokas Jankauskas、Martynas R. Bartkus、Frank A. Sløk、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1039/d3ra03060a

  日期：——

  In this study, we prepared a series of new N-(aminocycloalkylene)amino acid derivatives for use in chiral building blocks. The method was based on the conversion of enantiopure α-hydroxy acid esters into the corresponding chiral triflate esters, which were displaced by a nucleophilic substitution SN2 reaction with aminopyrrolidine and aminopiperidine derivatives, and the inversion of the configuration

  在这项研究中，我们制备了一系列新的N- (氨基亚环烷基)氨基酸衍生物，用于手性结构单元。该方法基于将对映体纯α-羟基酸酯转化为相应的手性三氟甲磺酸酯，通过与氨基吡咯烷和氨基哌啶衍生物的亲核取代S N 2 反应进行置换，并反转构型得到甲基2-[ (Boc-氨基)环胺-1-基]链烷酸酯具有良好的收率和高对映体和非对映体纯度。合成的2-[(Boc-氨基)哌啶-1-基]丙酸酯与L-苯丙氨酸乙酯结合得到含有哌啶部分的新手性N -Boc-和N -nosyl-二肽。通过1 H-、13 C- 和15 N-NMR 光谱、高分辨率质谱和 X 射线晶体学分析阐明了结构。