[4-(4-硝基苯基)-1,3-噻唑-2-基]肼 | 26049-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(4-硝基苯基)-1,3-噻唑-2-基]肼
• 英文名称: 2-hydrazino-4-(p-nitrophenyl)thiazole
• 英文别名: 2-Hydrazino-4-(4-nitrophenyl)thiazole；4-(4-nitrophenyl)-2-hydrazinothiazole；2-Hydrazino-4-(4-nitro-phenyl)-thiazol；[4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazine
• CAS: 26049-70-7
• 化学式: C₉H₈N₄O₂S
• mdl: MFCD01681412
• 分子量: 236.254
• InChiKey: ZOJPXCPZDSRIKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.4256 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-硝基苯基)-1,3-噻唑-2-基]肼 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过抑制PDE3设计和发现2-（4-（1 H-四唑-5-基）-1 H-吡唑-1-基）-4-（4-苯基）噻唑衍生物作为强心剂

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的2-（4-（1 H-四唑-5-基）-1 H-吡唑-1-基）-4-（4-苯基）噻唑衍生物，6（a – o）并评估其对人PDE3A和PDE3B的抑制活性。在PDE3分析中，整套目标类似物显示出对PDE3A的抑制作用（IC 50  = 0.24±0.06–16.42±0.14μM）优于PDE3B（IC 50  = 2.34±0.13–28.02±0.03μM）。在合成衍生物中，化合物6d对PDE3A的抑制作用最强，其IC 50  = 0.24±0.06μM，而PDE3B（IC 50 = 2.34±0.13μM）。与Vesnarinone相比，该化合物还应进行心脏活动（收缩和变时性作用）的评估。结果表明，在100μM时，它选择性地调节收缩力（63％±5），而不是频率速率（23％±2）。在PDE3蛋白模型的活性位点也进行了上述化合物的对接研究，以证明所设计的抑制剂的作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.002
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 盐酸 、 碘 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [4-(4-硝基苯基)-1,3-噻唑-2-基]肼
  参考文献：
  名称：

  局麻药普鲁卡因衍生物通过抑制 DPP-4、炎症和氧化应激保护大鼠免受糖尿病肾病的影响

  摘要：

  糖尿病肾病（DN）是一种严重的破坏性疾病。然而，目前治疗 DN 的临床选择还不够。因此，在本研究中，我们打算开发一系列新型普鲁卡因包埋噻唑-吡唑类药物作为 DN 的保护剂。测试了这些化合物对二肽基肽酶 (DPP)-4、-8 和 -9 酶亚型的抑制作用，与​​其他亚型相比，它们选择性且有效地抑制 DPP-4。进一步筛选排名前三位的 DPP-4 抑制剂（8i、8e 和 8k）对 NF-ĸB 转录的抑制活性。在这三者中，化合物 8i 被确定为最有效的 NF-ĸB 抑制剂。化合物8i在链脲佐菌素诱导的大鼠糖尿病肾病中的药理学益处得到进一步证实。化合物 8i 显着改善血糖、ALP、ALT、总蛋白、血清脂质谱（如总胆固醇、甘油三酯、HDL 水平）和肾功能（如尿量、尿蛋白排泄、血清肌酐、血尿素氮和肌酐清除率）与未治疗的糖尿病对照组相比。与疾病对照组大鼠相比，它还可以减少大鼠的氧化应激（MDA、SOD 和

  DOI：

  10.1111/cbdd.14252

文献信息

• Novel one-pot expeditious synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles through a three-component reaction under solvent free conditions
  作者：Kodam Sujatha、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1080/00397911.2017.1399422

  日期：2018.2.1

  expeditious one pot method has been developed for the synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles under solvent free conditions via a multicomponent approach. Substituted thiazoles were synthesized with high yields by the reaction of cyclic ketones, thiosemicarbazide, and phenacyl bromides or 3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-ones in a shorter reaction time with high purity via simple purification technique

  摘要开发了一种快速的一锅法，用于在无溶剂条件下通过多组分方法合成 2,4-二取代噻唑。通过环酮、氨基硫脲和苯甲酰溴或3-(2-溴乙酰)-2H-色烯-2-酮在较短的反应时间内反应，通过简单的纯化技术以高产率合成取代的噻唑。图形概要
• Novel thiazole–pyrazolone hybrids as potent ACE inhibitors and their cardioprotective effect on isoproterenol‐induced myocardial infarction
  作者：Hongwen You、Xinyou Su、Guoying Su

  DOI：10.1002/ardp.202000140

  日期：2020.12

  A facile synthesis of a group of novel thiazole–pyrazolone hybrids and their investigation for angiotensin‐converting enzyme (ACE) inhibition are reported in this study. These compounds were synthesized using a well‐known approach, based on the condensation of ethyl acetoacetate with thiazolylhydrazines, and characterized by various spectroscopic and analytical techniques. The entire set of compounds

  本研究报告了一组新型噻唑-吡唑啉酮杂化物的简便合成及其对血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制的研究。这些化合物是使用众所周知的方法合成的，基于乙酰乙酸乙酯与噻唑基肼的缩合，并通过各种光谱和分析技术进行表征。整套化合物显示出对 ACE 的中等至优异的抑制活性。特别是，发现化合物 4i 是最有效的 ACE 抑制剂，并进一步研究了其对异丙肾上腺素 (ISO) 诱导的大鼠心肌梗塞 (MI) 的心脏保护作用。化合物 4i 改善了 Sprague Dawley 大鼠的心脏功能并预防了 ISO 诱导的心脏损伤。与 ISO 组相比，4i 组的氧化应激和促炎细胞因子水平也恢复到接近正常水平。在蛋白质印迹分析中，与 ISO 组相比，化合物 4i 通过下调裂解的 caspase-3 和 Bax 的表达以及 Bcl-2 的上调来阻止 MI 后的线粒体凋亡。
• Discovery of potent anti-tuberculosis agents targeting leucyl-tRNA synthetase
  作者：Olga I. Gudzera、Andriy G. Golub、Volodymyr G. Bdzhola、Galyna P. Volynets、Sergiy S. Lukashov、Oksana P. Kovalenko、Ivan A. Kriklivyi、Anna D. Yaremchuk、Sergiy A. Starosyla、Sergiy M. Yarmoluk、Michail A. Tukalo

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.028

  日期：2016.3

  the discovery of small-molecule inhibitors of M. tuberculosis LeuRS. Using receptor-based virtual screening we have identified six inhibitors of M. tuberculosis LeuRS from two different chemical classes. The most active compound 4-[4-(4-Bromo-phenyl)-thiazol-2-yl]hydrazonomethyl}-2-methoxy-6-nitro-phenol (1) inhibits LeuRS with IC50 of 6 μM. A series of derivatives has been synthesized and evaluated

  结核病是由人类病原菌结核分枝杆菌引起的严重传染病。细菌耐药性是当今非常重要的医学问题，具有不同作用机理的新型抗生素的开发是现代医学的重要目标。亮氨酰tRNA合成酶（LeuRS）最近已在临床上被验证为抗微生物靶标。在这里，我们报告结核分枝杆菌LeuRS小分子抑制剂的发现。使用基于受体的虚拟筛选，我们从两种不同的化学类别中鉴定了六种结核分枝杆菌LeuRS抑制剂。最具活性的化合物4-[[4-（4-溴-苯基）-噻唑-2-基]肼基甲基} -2-甲氧基-6-硝基苯酚（1）以6μM的IC 50抑制LeuRS 。已经合成了一系列衍生物，并在体外针对结核分枝杆菌LeuRS进行了评估。结果表明，活性最高的化合物2,6-二溴-4-[4-（4-硝基-苯基）-噻唑-2-基]-肼基甲基}-苯酚抑制LeuRS，IC 50为2.27μM 。测试所有活性化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗菌作用。化合物1似乎具有最佳的细胞通透性，并抑制病原菌的生长，IC
• Spectrophotometric and Polarographic Studies on the Kinetics of Hydrolysis of N-(6-Methyl-5-Nitropyridin-2-yl Methylidene)-N′-(Substituted Thiazol-2-yl)Hydrazines
  作者：Abobakr M. El-Nady

  DOI：10.1002/jccs.200100159

  日期：2001.12

  The ki net ics of the hy dro ly sis of hydrazone de rived from nitropyridine 2-carboxaldehyde and 2- hydrazino4-substituted thia zoles Ia-e in 10% (v/v) DMF-buffer mix ture has been in ves ti gated by ap ply ing two in de pend ent and dif fer ent tech niques viz UV-spectrophotometry and dif fer en tial pulse, polarography (DPP). The hy dro ly sis has been found to fol low gen eral acid-base ca tal

  由硝基吡啶 2-甲醛和 2-肼基 4-取代的噻唑 Ia-e 在 10% (v/v) DMF-缓冲液混合物中的腙水解动力学已由应用两种独立且不同的技术，即紫外分光光度法和差分脉冲极谱法 (DPP)。已发现水解遵循一般的酸碱催化剂。已经提出了酸性介质中水解的机理。已经计算了水力的观测速率常数、激活和热力学参数。讨论了 pH 值、分子结构、温度和 DMF 缓冲混合物中水的百分比变化对水解速率的影响。
• Singh, S. P.; Diwakar, P.; Sehgal, Subhash, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1054 - 1055
  作者：Singh, S. P.、Diwakar, P.、Sehgal, Subhash、Vaid, R. K.

  DOI：——

  日期：——