3-[(4-nitrophenyl)thio]benzoic acid | 264224-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-[(4-nitrophenyl)thio]benzoic acid
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 264224-08-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₄S
• 分子量: 275.285
• InChiKey: ULFTXKYNELYMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-nitrophenyl)thio]benzoic acid 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[(4-aminophenyl)thio]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Method and compounds

  摘要：

  一种用于治疗与需要抑制GSK-3相关的疾病的方法，例如糖尿病，老年痴呆症，躁郁症，该方法包括给予一种公式（I）化合物或其药学上可接受的衍生物的药学有效、无毒剂量，其中：R是氢、烷基、芳基或芳基烷基；R1是氢、烷基、芳基烷基、羟基烷基或烷氧基烷基；R2是取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基；R3是氢、取代或未取代的烷基、环烷基、烷氧基烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基或芳基烷基，其中芳基基团是取代或未取代的；或者，R1和R3与它们所连接的氮一起形成单个或融合的、可选取代的、饱和或不饱和的杂环环；给予需要该方法的人类或非人哺乳动物，以及公式I化合物。

  公开号：

  US06719520B2
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基苯甲酸 、 对氟硝基苯 在 potassium carbonate 、 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[(4-nitrophenyl)thio]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel method and compounds

  摘要：

  一种用于治疗与需要抑制GSK-3相关的疾病的方法，例如糖尿病、阿尔茨海默病和躁郁症，该方法包括向需要的人类或非人类哺乳动物投予化学药效、无毒量的化合物(I)的药物，其中：R为氢、烷基、芳基或芳基烷基；R1为氢、烷基、芳基烷基、羟基烷基或烷氧基烷基；R2为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环烷基；R3为氢、取代或未取代的烷基、环烷基、烷氧基烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环烷基或芳基烷基，其中芳基部分为取代或未取代；或者，R1和R3与它们连接的氮一起形成单个或融合的、可选择取代的饱和或不饱和杂环环；以及化合物I的药物可接受衍生物。

  公开号：

  US20040010031A1

文献信息

• Novel Dengue Virus NS2B/NS3 Protease Inhibitors
  作者：Hongmei Wu、Stefanie Bock、Mariya Snitko、Thilo Berger、Thomas Weidner、Steven Holloway、Manuel Kanitz、Wibke E. Diederich、Holger Steuber、Christof Walter、Daniela Hofmann、Benedikt Weißbrich、Ralf Spannaus、Eliana G. Acosta、Ralf Bartenschlager、Bernd Engels、Tanja Schirmeister、Jochen Bodem

  DOI：10.1128/aac.03543-14

  日期：2015.2

  Dengue fever is a severe, widespread, and neglected disease with more than 2 million diagnosed infections per year. The dengue virus NS2B/NS3 protease (PR) represents a prime target for rational drug design. At the moment, there are no clinical PR inhibitors (PIs) available. We have identified diaryl (thio)ethers as candidates for a novel class of PIs. Here, we report the selective and noncompetitive inhibition of the serotype 2 and 3 dengue virus PR in vitro and in cells by benzothiazole derivatives exhibiting 50% inhibitory concentrations (IC ₅₀ s) in the low-micromolar range. Inhibition of replication of DENV serotypes 1 to 3 was specific, since all substances influenced neither hepatitis C virus (HCV) nor HIV-1 replication. Molecular docking suggests binding at a specific allosteric binding site. In addition to the in vitro assays, a cell-based PR assay was developed to test these substances in a replication-independent way. The new compounds inhibited the DENV PR with IC ₅₀ s in the low-micromolar or submicromolar range in cells. Furthermore, these novel PIs inhibit viral replication at submicromolar concentrations.

  摘要 登革热是一种严重、广泛和被忽视的疾病，每年确诊感染人数超过 200 万。登革热病毒 NS2B/NS3 蛋白酶（PR）是合理药物设计的主要目标。目前，还没有可用于临床的 PR 抑制剂 (PI)。我们发现二芳基（硫）醚是一类新型 PI 的候选化合物。在此，我们报告了二芳基（硫）醚在体外选择性和非竞争性抑制血清 2 型和 3 型登革热病毒 PR 在体外 的选择性和非竞争性抑制作用。 50 s）在低微摩尔范围内。对 1 至 3 型登革热病毒血清型复制的抑制是特异性的，因为所有物质都不会影响丙型肝炎病毒（HCV）或 HIV-1 的复制。分子对接表明，这些物质与一个特定的异生结合位点结合。除了 体外 除了体外试验外，还开发了一种基于细胞的 PR 试验，以独立于复制的方式测试这些物质。新化合物抑制 DENV PR 的 IC 50 s在低微摩尔或亚微摩尔范围内抑制细胞中的DENV PR。此外，这些新型 PI 在亚摩尔浓度下也能抑制病毒复制。
• Composition and synthesis of new reagents for inhibition of HIV replication
  申请人：Rana M. Tariq

  公开号：US20070099919A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides compounds and compositions for inhibiting Vif and methods for treating viral infection, e.g., HIV infection.

  本发明提供了用于抑制Vif的化合物和组合物，以及治疗病毒感染（例如HIV感染）的方法。
• [EN] PYRROLE-2,5-DIONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLE-2, 5-DIONE DESTINES AU TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2001074771A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  A method for the treatment of conditions associated with a need for inhibition of GSK-3, which method comprises the administration of a pharmaceutically effective, non-toxic amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein R1 is a substituted or unsubstituted carbocyclic or heterocyclic aromatic ring, which ring may be fused to a substituted or unsubstituted carbocyclic or heterocyclic aromatic or non-aromatic ring; R2 is a substituted or unsubstituted carbocyclic or heterocyclic aromatic ring, which ring may be fused to a substituted or unsubstituted carbocyclic or heterocyclic aromatic ring, with the proviso that R2 is not 3-indolyl or a fused-ring derivative of 3-indolyl; R3 is hydrogen, or R?1 and R3¿ together with the nitrogen atom to which they are attached form a fused substituted or unsubstituted heterocylic ring; to a human or non-human mammal in need thereof.

  一种用于治疗需要抑制GSK-3的病症的方法，该方法包括向需要治疗的人类或非人哺乳动物中投与一种公认为药用的衍生物或化合物(I)的有效、非毒性剂量，其中R1是取代或未取代的碳环或杂环芳香环，该环可能与取代或未取代的碳环或杂环芳香环或非芳香环融合；R2是取代或未取代的碳环或杂环芳香环，该环可能与取代或未取代的碳环或杂环芳香环融合，但R2不是3-吲哚基或3-吲哚基的融合环衍生物；R3是氢，或R1和R3与它们连接的氮原子一起形成融合的取代或未取代的杂环环。
• PYRROLE-2,5-DIONES AS GSK-3 INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1119548A1

  公开（公告）日：2001-08-01
• 3-(3-CHLORO-4-HYDROXYPHENYLAMINO)-4-(2-NITROPHENYL)-1H-PYRROLE-2,5-DIONE AS GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3 INHIBITOR (GSK-3)
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP1119548B1

  公开（公告）日：2004-12-08