2-pentyl-1H-benzimidazole | 144449-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-pentyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-Pentylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 144449-66-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: ZOUMSYKNGOLFMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-n-pentylbenzyl alcohol 、 邻苯二胺 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 10.0h， 以85%的产率得到2-pentyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  二胺和醇脱氢偶联无金属氧化合成苯并咪唑类化合物

  摘要：

  我们报告了通过二胺和醇的脱氢偶联合成苯并咪唑化合物的新型无金属。使用 NHPI 作为非金属催化剂，结合分子氧或空气作为氧化剂，这种转化代表了一种广泛适用于 N-杂环的方案，例如苯并咪唑、苯并噻吩、苯并恶唑和喹唑啉。在优化条件下运行的流动微反应器使该反应具有更高的效率，与间歇鼓泡反应器（10小时）相比，总停留时间为30分钟。此外，根据对照实验提出了一种可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d2ob00165a

文献信息

• Hexanuclear nickel-substituted silicotungstate as heterogeneous catalyst for construction of benzimidazoles
  作者：Lina Jia、Kexin Tan、Ke Li、Bangming Ming、Xiaoling Lin、Yufeng Liu、Guoping Yang

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114032

  日期：2024.4

  The development of heterogeneous catalysts is very important for the chemical industry. [Ni(en)] [Ni(μ-OH)(en)(HO)(B-α-SiWO)]·3.5HO (, en ethylenediamine) is one of the representatives of those semi-open Ni-cluster based polyoxometalates that could be easily synthesized and shows potential catalytic activity in heterogeneous catalytic system. In this work, exhibited high stability and excellent catalytic

  多相催化剂的发展对于化学工业非常重要。 [Ni(en)] [Ni(μ-OH)(en)(HO)(B-α-SiWO)]·3.5HO (, en 乙二胺)是半开放镍簇基多金属氧酸盐的代表之一它易于合成，并在多相催化体系中表现出潜在的催化活性。在这项工作中，在室温下醛与苯二胺的缩合反应中表现出高稳定性和优异的催化活性。可以以良好至优异的产率分离一系列苯并咪唑化合物。此外，该多相催化体系可以放大至克级反应，并且可以重复使用5次而活性没有明显下降，显示出其潜在的应用前景。
• US6712262B2
  申请人：——

  公开号：US6712262B2

  公开（公告）日：2004-03-30
• Metal-free oxidative synthesis of benzimidazole compounds by dehydrogenative coupling of diamines and alcohols
  作者：Jiaming Hu、Mengjia Li、Jing Wan、Jinnan Sun、Hu Gao、Feng Zhang、Zhibing Zhang

  DOI：10.1039/d2ob00165a

  日期：——

  We report a novel metal-free synthesis of benzimidazole compounds by dehydrogenative coupling of diamines and alcohols. Using NHPI as a nonmetallic catalyst combined with molecular oxygen or air as the oxidant, this transformation represents a widely applicable protocol to N-heterocycles, such as benzimidazoles, benzothiophenes, benzooxazoles and quinazolines. Flow microreactors operating under optimized

  我们报告了通过二胺和醇的脱氢偶联合成苯并咪唑化合物的新型无金属。使用 NHPI 作为非金属催化剂，结合分子氧或空气作为氧化剂，这种转化代表了一种广泛适用于 N-杂环的方案，例如苯并咪唑、苯并噻吩、苯并恶唑和喹唑啉。在优化条件下运行的流动微反应器使该反应具有更高的效率，与间歇鼓泡反应器（10小时）相比，总停留时间为30分钟。此外，根据对照实验提出了一种可能的反应机理。