[4-(二乙基氨基)苯基]乙烯三甲腈 | 24789-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: [4-(二乙基氨基)苯基]乙烯三甲腈
• 中文别名: [4-(二乙胺基)苯基]乙烯三甲腈
• 英文名称: 1-(4-diethylaminophenyl)ethene-1,2,2-tricarbonitrile
• 英文别名: N,N-Diethyl-4-(tricyanovinyl)aniline；4-tricyanovinyl-N,N-diethylaniline；(4-diethylamino-phenyl)-ethenetricarbonitrile；(4-Diaethylamino-phenyl)-aethentricarbonitril；[4-(diethylamino)phenyl]ethylenetricarbonitrile；Ethenetricarbonitrile, [4-(diethylamino)phenyl]-；2-[4-(diethylamino)phenyl]ethene-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 24789-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: OOAQCESADLTRLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(二乙基氨基)苯基]乙烯三甲腈 、 N,N-Diethyl-4-(thiophen-2-yl)benzenamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-{(4-Diethylamino-phenyl)-[5-(4-diethylamino-phenyl)-thiophen-2-yl]-methylene}-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Achieving excellent tradeoffs among optical, chemical and thermal properties in second-order nonlinear optical chromophores

  摘要：

  通过将三氰基乙烯基噻吩衍生物中最活跃的 CN 基团替换为芳基单元，设计并合成了一类新的二阶非线性光学发色团。

  DOI：

  10.1039/cc9960001237
• 作为产物：
  描述：

  2,2,1-tricyano-1-hydroxy-ethylene, tetramethyl-ammonium salt 在 草酰溴 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [4-(二乙基氨基)苯基]乙烯三甲腈
  参考文献：
  名称：

  The kBr/kCl element effect for nucleophilic vinylic substitution of the highly reactive tricyanovinyl-x system by substituted anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91164-5

文献信息

• An improved method for tricyanovinilation of aromatic amines under ultrasound irradiation
  作者：Todor Deligeorgiev、Nedyalko Lesev、Stefka Kaloyanova

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.03.004

  日期：2011.10

  A synthetic method for tricyanovinylation under ultrasound irradiation has been developed for preparation of tricyanovinyl aromatic amines. The method is reliable and can be applied to the synthesis of a variety of tricyanovinyl compounds, with high yields, purity and with short reaction times.

  已经开发了在超声辐射下三氰基乙烯基化的合成方法，用于制备三氰基乙烯基芳族胺。该方法可靠，可用于高收率，高纯度，反应时间短的各种三氰基乙烯基化合物的合成。
• Eco-friendly and recyclable media for rapid synthesis of tricyanovinylated aromatics using biocatalyst and deep eutectic solvent
  作者：Anita Kailas Sanap、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.01.031

  日期：2014.4

  An efficient and clean synthesis of aromatic tricyanovinyl compounds from nucleophilic reagent and tetracyanoethylene has been achieved using biocatalyst and deep eutectic solvent (DES). Reaction using biocatalyst and DES requires lesser reaction time than conventional method. The advantages of the present method are ambient reaction temperature, easy isolation of the product, higher yield, recyclability

  使用生物催化剂和深共熔溶剂（DES），已经可以从亲核试剂和四氰基乙烯高效，清洁地合成芳族三氰基乙烯基化合物。与传统方法相比，使用生物催化剂和DES进行反应所需的反应时间更少。本方法的优点是环境反应温度，产物的容易分离，更高的产率，催化剂的可回收性以及不使用有害的挥发性有机溶剂的反应。DES和生物催化剂无需任何额外处理即可高效回收。还研究了合成化合物的紫外可见吸收性能，并显示出溶剂变色现象。
• Photophysical properties of arylcarbonitrile derivatives: Synthesis, absorption and emission spectra, and quantum chemical studies
  作者：Yasuhiro Shigemitsu、Bo-Cheng Wang、Yasuhisa Nishimura、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.06.015

  日期：2012.1

  A new series of aromatic cyanovinyl compounds were synthesized via one-pot reactions of tri- or tetracyanoethylenes with nucleophilic reagents. The ground-state geometries and UV–vis absorption spectra of the compounds were computationally analyzed by means of density functional theory (DFT) and time-dependent density functional theory (TDDFT) calculations, respectively. None of the compounds were

  通过三或四氰基乙烯与亲核试剂的一锅反应，合成了一系列新的芳族氰基乙烯基化合物。分别通过密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TDDFT）计算对化合物的基态几何形状和UV-vis吸收光谱进行了计算分析。这些化合物在溶液中均不发荧光，但有些在固态时显示出强烈的发射。使用完整的活性空间SCF（CASSCF）计算化合物探索了第一激发单重态（S 1）势能面（PES），以阐明考虑了圆锥形交叉点（CI）的非辐射衰变机理。
• Fourier-transform infrared and optical absorption spectra of 4-tricyanovinyl-N,N-diethylaniline thin films
  作者：M.M. El-Nahass、H.M. Zeyada、K.F. Abd-El-Rahman、A.A.M. Farag、A.A.A. Darwish

  DOI：10.1016/j.saa.2007.03.032

  日期：2008.1

  Thin films of 4-tricyanovinyl-N,N-diethylaniline (TCVA) were prepared for the first time using thermal evaporation technique. The molecular structure and electronic transitions of TCVA films were investigated by Fourier-transform infrared (FTIR) and ultraviolet-visible (UV-vis) spectra. The observed vibrational wavenumbers in FTIR spectra were analysed and assigned to different normal modes of the

  使用热蒸发技术首次制备了4-三氰基乙烯基-N，N-二乙基苯胺（TCVA）薄膜。通过傅立叶变换红外光谱和紫外可见光谱研究了TCVA薄膜的分子结构和电子跃迁。分析在FTIR光谱中观察到的振动波数，并将其分配给分子的不同正常模式。TCVA膜的紫外可见电子吸收光谱测量进行了分析，以获得电子跃迁和光学带隙（E（g））。还报告了其他重要的光学参数，例如摩尔消光系数（ε（摩尔）），振荡器强度（f）和电偶极强度（q（2））。
• Non-linear optically active molecules, their synthesis, and use
  申请人：McGinniss D. Vincent

  公开号：US20080004415A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  In one aspect, the present invention provides a hyperpolarizable organic chromophore. The chromophore is a nonlinear optically active compound that includes a π-donor conjugated to a π-acceptor through a π-electron conjugated bridge. In other aspects of the invention, donor structures and acceptor structures are provided. In another aspect of the invention, a chromophore-containing polymer is provided. In one embodiment, the chromophore is physically incorporated into the polymer to provide a composite. In another embodiment, the chromophore is covalently bonded to the polymer, either as a side chain polymer or through crosslinking into the polymer. In other aspects, the present invention also provides a method for making the chromophore, a method for making the chromophore-containing polymer, and methods for using the chromophore and chromophore-containing polymer.

  在一个方面，本发明提供了一种高极化有机色团。该色团是一种非线性光学活性化合物，包括一个π-给体通过一个π-电子共轭桥连接到一个π-受体上。在本发明的其他方面，提供了给体结构和受体结构。在发明的另一个方面，提供了含有色团的聚合物。在一种实施例中，色团被物理地并入聚合物中以提供复合材料。在另一种实施例中，色团通过侧链聚合物或交联到聚合物中与聚合物共价键合。在其他方面，本发明还提供了制备色团的方法、制备含有色团的聚合物的方法以及使用色团和含有色团的聚合物的方法。