N-(4-bromo-2-chlorophenyl)methanesulfonamide | 902092-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-2-chlorophenyl)methanesulfonamide
• CAS: 902092-99-3
• 化学式: C₇H₇BrClNO₂S
• mdl: MFCD05116782
• 分子量: 284.561
• InChiKey: UQKDFHKTGLZENW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-chlorophenyl)methanesulfonamide 、 4-苯氧基苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(3-chloro-4'-phenoxybiphenyl-4-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及一种钠通道抑制剂化合物，以及它们在治疗各种疾病状态，包括心血管疾病和糖尿病中的应用。具体实施例中，该化合物的结构由化学式（IA）或（IB）给出，如本文所述。本发明还涉及制备该化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20100113449A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯胺 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(4-bromo-2-chlorophenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及一种钠通道抑制剂化合物，以及它们在治疗各种疾病状态，包括心血管疾病和糖尿病中的应用。具体实施例中，该化合物的结构由化学式（IA）或（IB）给出，如本文所述。本发明还涉及制备该化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20100113449A1

文献信息

• Mechanistic Insight Enables Practical, Scalable, Room Temperature Chan–Lam <i>N</i>-Arylation of <i>N</i>-Aryl Sulfonamides
  作者：Julien C. Vantourout、Ling Li、Enrique Bendito-Moll、Sonia Chabbra、Kenneth Arrington、Bela E. Bode、Albert Isidro-Llobet、John A. Kowalski、Mark G. Nilson、Katherine M. P. Wheelhouse、John L. Woodard、Shiping Xie、David C. Leitch、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acscatal.8b03238

  日期：2018.10.5

  Sulfonamides are profoundly important in pharmaceutical design. C-N cross-coupling of sulfonamides is an effective method for fragment coupling and structure-activity relationship (SAR) mining. However, cross-coupling of the important N-arylsulfonamide pharmacophore has been notably unsuccessful. Here, we present a solution to this problem via oxidative Cu catalysis (Chan-Lam cross-coupling). Mechanistic insight has allowed the discovery and refinement of an effective cationic Cu-catalyst to facilitate the practical and scalable Chan-Lam N-arylation of primary and secondary N-arylsulfonamides at room temperature. We also demonstrate utility in the large scale synthesis of a key intermediate to a clinical hepatitis C virus treatment.
• US8389500B2
  申请人：——

  公开号：US8389500B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：GILEAD PALO ALTO INC

  公开号：WO2010056527A2

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula (IA) or (IB): as further described herein. The invention also relates to methods for the preparation of the compounds, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Abelman Matthew

  公开号：US20100113449A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula (IA) or (IB): as further described herein. The invention also relates to methods for the preparation of the compounds, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种钠通道抑制剂化合物，以及它们在治疗各种疾病状态，包括心血管疾病和糖尿病中的应用。具体实施例中，该化合物的结构由化学式（IA）或（IB）给出，如本文所述。本发明还涉及制备该化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。