(1R,5S) 6,6-dimethyl-4(R)-tribromomethyl-3-oxa bicyclo(3,1,0)hexan-2(S)-ol | 87255-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,5S) 6,6-dimethyl-4(R)-tribromomethyl-3-oxa bicyclo(3,1,0)hexan-2(S)-ol
• 英文别名: (1R,2S,4R,5S)-6,6-dimethyl-4-(tribromomethyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• CAS: 87255-99-0
• 化学式: C₈H₁₁Br₃O₂
• 分子量: 378.886
• InChiKey: AOGKIHWXVAHVFE-MOJAZDJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-4α-(1',1',1'-tribromomethyl)-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo-(3.1.0)-hex-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,5S) 6,6-dimethyl-4(R)-tribromomethyl-3-oxa bicyclo(3,1,0)hexan-2(S)-ol 、 (1R,5S) 6,6-dimethyl-4(R)-tribromomethyl-3-oxo-bicyclo(3,1,0)hexan-2(S)-ol
  参考文献：
  名称：

  Resolution of hemiacetals and alcohols

  摘要：

  一种用于分离半缩醛化合物的过程，其化学式为##STR1##其中A是含有1至16个基团的碳氢链，该链可选地含有至少一个杂原子、至少一个不饱和度，构成链的基团集合可为单环或多环系统，包括螺旋或内系统，链A及其附着的碳原子的集合可以包含至少一个手性原子或半缩醛基团，该半缩醛基团由于分子的不对称空间构型而呈现手性，Y选择自由基，1至18个碳原子的可选取代烷基，--CY.sub.3'和.beta.，.gamma.键与Y可以是A的一部分，Y'是溴或氯，分离化学式为R--OH IV的醇，其中R选自具有至少一个不对称碳或具有整个分子不对称空间构型的取代醇的主、次或三级醇基团的群体，包括在有机溶剂中反应二异丁基铝氢化物和化合物的外消旋体或光学异构体的混合物，该化合物的化学式为##STR2##其中A和Y具有上述定义，以获得化合物的化学式##STR3##然后将其与化学式为R--OH IV的化合物的外消旋体或光学异构体反应，其中R具有上述定义，以获得化学式##STR4##其中Y、A和R具有上述定义，分离出对映异构体并裂解它们，以获得化学式III的半缩醛的对映体，如果上述使用的是外消旋体，则获得化学式IV的醇，以及新的化合物。

  公开号：

  US04701542A1

文献信息

• US4701542A
  申请人：——

  公开号：US4701542A

  公开（公告）日：1987-10-20
• US4788305A
  申请人：——

  公开号：US4788305A

  公开（公告）日：1988-11-29
• Resolution of hemiacetals and alcohols
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04701542A1

  公开（公告）日：1987-10-20

  A process for the resolution of hemiacetal compounds of the formula ##STR1## wherein A is a hydrocarbon chain containing 1 to 16 groups, the said chain optionally containing at least one heteroatom, at least one unsaturation, the assembly of the group constituting the chain may be a mono- or polycyclic system including a spiro or endosystem and the assembly of chain A and the carbon atoms attached thereto can contain at least one chiral atom or the hemiacetal moiety thereto which can present a chirality due to the dissymetric spatial configuration of the molecule and Y is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 18 carbon atoms optionally substituted, --CY.sub.3 ' and the .beta.,.gamma.bond together with Y can be part of A and Y' is bromine or chlorine and the resolution of alcohols of the formula R--OH IV wherein R is selected from the group consisting of primary, secondary or tertiary alcohol moiety having at least one asymmetric carbon or the remainder of a substituted alcohol with a chirality due to the dissymetric spatial configuration of the entire molecule comprising reacting in an organic solvent diisobutyl aluminum hydride and a racemate or optical isomer of a compound of the formula ##STR2## wherein A and Y have the above definition to obtain a compound of the formula ##STR3## and reacting the latter with a racemate or optical isomer of a compound of the formula R--OH IV wherein R has the above definition to obtain a compound of the formula ##STR4## wherein Y, A and R have the above definitions, separating the diastereoisomers and cleaving the latter to obtain the enantiomers of the hemiacetal of formula III if the racemate was used above or the alcohol of formula IV if the racemate was used above and novel compounds.

  一种用于分离半缩醛化合物的过程，其化学式为##STR1##其中A是含有1至16个基团的碳氢链，该链可选地含有至少一个杂原子、至少一个不饱和度，构成链的基团集合可为单环或多环系统，包括螺旋或内系统，链A及其附着的碳原子的集合可以包含至少一个手性原子或半缩醛基团，该半缩醛基团由于分子的不对称空间构型而呈现手性，Y选择自由基，1至18个碳原子的可选取代烷基，--CY.sub.3'和.beta.，.gamma.键与Y可以是A的一部分，Y'是溴或氯，分离化学式为R--OH IV的醇，其中R选自具有至少一个不对称碳或具有整个分子不对称空间构型的取代醇的主、次或三级醇基团的群体，包括在有机溶剂中反应二异丁基铝氢化物和化合物的外消旋体或光学异构体的混合物，该化合物的化学式为##STR2##其中A和Y具有上述定义，以获得化合物的化学式##STR3##然后将其与化学式为R--OH IV的化合物的外消旋体或光学异构体反应，其中R具有上述定义，以获得化学式##STR4##其中Y、A和R具有上述定义，分离出对映异构体并裂解它们，以获得化学式III的半缩醛的对映体，如果上述使用的是外消旋体，则获得化学式IV的醇，以及新的化合物。