5(S)-(Boc-amino)-4(S)-hydroxy-6-cyclohexyl-2(R)-[(p-methoxyphenyl)methyl]hexanoic acid | 178048-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 5(S)-(Boc-amino)-4(S)-hydroxy-6-cyclohexyl-2(R)-[(p-methoxyphenyl)methyl]hexanoic acid
• 英文别名: (2R,4S,5S)-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 178048-85-6
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₆
• 分子量: 449.588
• InChiKey: NOSMAQGMOCNBNI-HJNYFJLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 5(S)-(Boc-amino)-4(S)-hydroxy-6-cyclohexyl-2(R)-[(p-methoxyphenyl)methyl]hexanoic acid 、 potassium carbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5(S)-(Boc-amino)-4(S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-cyclohexyl-2(R)-[(p-methoxyphenyl)methyl]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiviral ethers of aspartate protease substrate isosteres

  摘要：

  抗逆转录病毒化合物（例如对抗HIV有效）的化学式为I ##STR1## 其中R.sub.1是酰基基团的低烷氧基-低烷酰基，其低烷氧基团未取代或被卤素、苯基、低烷氧基或从哌啶基、吡咯啉基、四氢吡喃基、四氢呋喃基、噻唑啉基、噻唑基、吲哚基或4H-1-苯并吡喃基中选择的杂环基团取代；未取代或被上述未取代或取代的杂环基团之一取代的低烷酰基；被杂环基或杂环基-低烷基取代的芳基酰基或杂环基酰基；被羟基和低烷基取代的苯基-低烷酰基；或芳基磺酰基；或根据描述定义的氨基酸残基（可能在氨基氮上由上述酰基基团之一酰化）；R.sub.2和R.sub.3分别为环己基、环己烯基、苯基、萘基或四氢萘基，未取代或被低烷基、苯基、氰苯基、苯基-低烷基、卤素、卤代低烷基、氰基、羟基、低烷氧基、苯基-低烷氧基、吡啶基-低烷氧基、低烷氧基-低烷氧基、低烷氧基羰基-低烷氧基、羧基-低烷氧基、羟基-低烷氧基、氨基甲酰基-低烷氧基、氰基-低烷氧基和未取代或被卤素取代的苯基-低烷烷基磺酰基取代；R.sub.4为低烷基、环己基或苯基；R.sub.5为低烷基；n为1或2，或其盐，均为新颖的。

  公开号：

  US05663200A1
• 作为产物：
  描述：

  氢氧化锂 、 5(S)-[1(S)-(Boc-amino)-2-cyclohexylethyl]-3(R)-[(p-methoxyphenyl)methyl]dihydrofuran-2-(3H)-one 、 、 氯化铵 、 柠檬酸 在 乙醚 、 ice water 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5(S)-(Boc-amino)-4(S)-hydroxy-6-cyclohexyl-2(R)-[(p-methoxyphenyl)methyl]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiviral ethers of aspartate protease substrate isosteres

  摘要：

  公式I表示抗逆转录病毒化合物（例如对HIV有效）##STR1## 其中R.sub.1是酰基较低烷氧基较低酰基，其低烷氧基未取代或被卤素，苯基，较低烷氧基或从哌啶基，吡咯烷基，四氢吡喃基，四氢呋喃基，噻唑烷基，噻唑基，吲哚基或未取代或被氧代，羟基，氨基，较低烷基，较低烷氧羰基和/或苯基-较低烷氧羰基的杂环基选择的基团;未取代或被上述未取代或取代的杂环基之一取代的未取代或取代的较低烷酰基;被取代的杂环基或杂环基-较低烷基取代的芳基羧酰基或杂环基羧酰基;被羟基和较低烷基取代的苯基较低烷酰基;或芳基磺酰基;或根据说明定义的氨基酸残基（并且可以由上述酰基之一在氨基氮上酰化）; R.sub.2和R.sub.3在每种情况下均为未取代或取代的环己基，环己烯基，苯基，萘基或四氢萘基，其未取代或被较低烷基，苯基，氰基苯基，苯基-较低烷基，卤素，卤基-较低烷基，氰基，羟基，较低烷氧基，苯基-较低烷氧基，吡啶基-较低烷氧基，较低烷氧基-较低烷氧基，较低烷氧羰基-较低烷氧基，羧基-较低烷氧基，羟基-较低烷氧基，氨基甲酰-较低烷氧基，氰基-较低烷氧基，和未取代或取代的苯基-较低烷烷基磺酰基; R.sub.4是较低烷基，环己基或苯基; R.sub.5是较低烷基; n为1或2，或其盐，是新颖的。

  公开号：

  US05807891A1

文献信息

• US5663200A
  申请人：——

  公开号：US5663200A

  公开（公告）日：1997-09-02
• US5807891A
  申请人：——

  公开号：US5807891A

  公开（公告）日：1998-09-15
• US5935976A
  申请人：——

  公开号：US5935976A

  公开（公告）日：1999-08-10