(S)-[2(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylethyl p-toluenesulfonate] | 161121-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[2(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylethyl p-toluenesulfonate]
• 英文别名: [(2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 161121-00-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅S
• 分子量: 350.436
• InChiKey: UAOUCOLZKLCSHK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2S,3R,4R,5S)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-2-methoxyphenol 、 (S)-[2(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylethyl p-toluenesulfonate] 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2,5-bis[4-[(2R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]oxy-3-methoxyphenyl]-3,4-dimethyloxolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANASSANTIN COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] COMPOSÉS DE MANASSANTIN ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION

  摘要：

  提供了manassantin化合物和使用该化合物的方法。提供了治疗疾病的方法，该方法包括给予符合公式I的化合物。另外提供了包含符合公式I的化合物的药物组合物。还提供了在细胞中抑制HIF-1的方法，该方法包括给予细胞符合公式I的化合物。

  公开号：

  WO2010059858A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (S)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙醇 在 sodium chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-[2(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylethyl p-toluenesulfonate]
  参考文献：
  名称：

  Optically active 1-phenyl-2-substituted propane derivatives and methods

  摘要：

  公式（I）所示的一种（S）-1-苯基-2-取代丙烷衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2代表较低的烷基基团等，或R.sup.1和R.sup.2可以共同形成烷基基团等；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5代表氢原子等；X代表可用保护基保护的羟基或卤原子等，可通过以下方法轻松制备：（i）使属于酵母属、念珠菌属、毛孢酵母属等的微生物作用于苯乙酮衍生物并对化合物进行不对称还原，或者（ii）通过立体上反转（R）-对映体。从公式（I）的化合物中可以轻松获得具有高光学纯度的（R，R）-1-苯基-2-[(2-苯基-1-甲基乙基)氨基]乙醇衍生物。这种乙醇衍生物可用作抗肥胖剂等。

  公开号：

  US05508461A1

文献信息

• Optically active 1-phenyl-2-substituted propane derivatives and methods of producing the same
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0627397B1

  公开（公告）日：1997-01-02
• US5508461A
  申请人：——

  公开号：US5508461A

  公开（公告）日：1996-04-16
• US6248573B1
  申请人：——

  公开号：US6248573B1

  公开（公告）日：2001-06-19
• [EN] MANASSANTIN COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE MANASSANTIN ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2010059858A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Provided are manassantin compounds and methods of using the compounds. Provided are methods of treating a disease, the method comprising administering a compound according to Formula I. Further provided are pharmaceutical compositions comprising compounds according to Formula I. Also provided are methods of inhibiting HIF-1 in a cell, the methods comprising administering to the cell a compound according to Formula I.

  提供了manassantin化合物和使用该化合物的方法。提供了治疗疾病的方法，该方法包括给予符合公式I的化合物。另外提供了包含符合公式I的化合物的药物组合物。还提供了在细胞中抑制HIF-1的方法，该方法包括给予细胞符合公式I的化合物。
• Optically active 1-phenyl-2-substituted propane derivatives and methods
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05508461A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  An (S)-1-phenyl-2-substituted propane derivative shown by the following formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 represent a lower alkyl group, etc., or R.sup.1 and R.sup.2 may form together an alkylene group, etc.; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 represent a hydrogen atom, etc.; and X represents a hydroxyl group which may be protected with a protective group, or a halogen atom etc., can readily be produced (i) by permitting a microorganism belonging to the genus Torulaspora, the genus Candida, the genus Pichia or the like to act on a phenylacetone derivative and asymmetrically reducing the compound, or (ii) by sterically inverting an (R)-enantiomer. (R,R)-1-phenyl-2-[(2-phenyl-1-methylethyl)amino]ethanol derivative having a high optical purity can easily be obtained from the compound of the formula (I). The ethanol derivative is useful as an anti-obesity agent and the like.

  公式（I）所示的一种（S）-1-苯基-2-取代丙烷衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2代表较低的烷基基团等，或R.sup.1和R.sup.2可以共同形成烷基基团等；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5代表氢原子等；X代表可用保护基保护的羟基或卤原子等，可通过以下方法轻松制备：（i）使属于酵母属、念珠菌属、毛孢酵母属等的微生物作用于苯乙酮衍生物并对化合物进行不对称还原，或者（ii）通过立体上反转（R）-对映体。从公式（I）的化合物中可以轻松获得具有高光学纯度的（R，R）-1-苯基-2-[(2-苯基-1-甲基乙基)氨基]乙醇衍生物。这种乙醇衍生物可用作抗肥胖剂等。