[4-(羟甲基)-2,5-二甲基呋喃-3-基]甲醇 | 90199-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: [4-(羟甲基)-2,5-二甲基呋喃-3-基]甲醇
• 英文名称: 3,4-bis(hydroxymethyl)-2,5-dimethylfuran
• 英文别名: 2.5-Dimethyl-3.4-bis-hydroxymethyl-furan；(2,5-Dimethylfuran-3,4-diyl)dimethanol；[4-(hydroxymethyl)-2,5-dimethylfuran-3-yl]methanol
• CAS: 90199-61-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: CEJTUJFPPLXBAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  189.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(羟甲基)-2,5-二甲基呋喃-3-基]甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Tetramethylene - tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  3,4-双(羟甲基)-2,5-二甲基呋喃二酯闪蒸真空热解制备呋喃二烯

  摘要：

  3,4-双(乙酰氧基甲基)-2,5-二甲基呋喃(8)的热解得到12%产率的呋喃二烯(4)的(4+2)二聚体(10)。3,4-双(苯甲酰氧基甲基)-2,5-二甲基呋喃 (9) 的类似热解得到 10，产率为 69%。低温/sup 1/H 和/sup 13/C NMR 光谱研究表明4 是8 和9 的主要热解产物，加热后形成10。3,4-双(乙酰氧基二氘代甲基)-2,5-二甲基呋喃 (8-d/sub 4/) 的热解通过 4-d/sub 4/ 的中间体得到 (4 + 2) 二聚体 10-d/sub 8/ . 提出了一种将呋喃二烯 (4) 转化为 10. 66 参考文献的协调机制。

  DOI：

  10.1021/ja00338a032
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dicarboethoxy-2,5-dimethylfuran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到[4-(羟甲基)-2,5-二甲基呋喃-3-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  3,4-双(羟甲基)-2,5-二甲基呋喃二酯闪蒸真空热解制备呋喃二烯

  摘要：

  3,4-双(乙酰氧基甲基)-2,5-二甲基呋喃(8)的热解得到12%产率的呋喃二烯(4)的(4+2)二聚体(10)。3,4-双(苯甲酰氧基甲基)-2,5-二甲基呋喃 (9) 的类似热解得到 10，产率为 69%。低温/sup 1/H 和/sup 13/C NMR 光谱研究表明4 是8 和9 的主要热解产物，加热后形成10。3,4-双(乙酰氧基二氘代甲基)-2,5-二甲基呋喃 (8-d/sub 4/) 的热解通过 4-d/sub 4/ 的中间体得到 (4 + 2) 二聚体 10-d/sub 8/ . 提出了一种将呋喃二烯 (4) 转化为 10. 66 参考文献的协调机制。

  DOI：

  10.1021/ja00338a032

文献信息

• Pevzner; Ignat'ev; Ionin, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 1, p. 25 - 36
  作者：Pevzner、Ignat'ev、Ionin

  DOI：——

  日期：——
• TRAHANOVSKY, W. S.;CASSADY, T. J, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 26, 8197-8201
  作者：TRAHANOVSKY, W. S.、CASSADY, T. J

  DOI：——

  日期：——
• US4000165A
  申请人：——

  公开号：US4000165A

  公开（公告）日：1976-12-28
• Detection of 2,5-dimethylene-2,5-dihydrothiophene and thiophenoradialene
  作者：Norbert Münzel、Karl Kesper、Armin Schweig、Harald Specht

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82314-x

  日期：1988.1
• Preparation of furanoradialene by the flash vacuum pyrolysis of diesters of 3,4-bis(hydroxymethyl)-2,5-dimethylfuran
  作者：Walter S. Trahanovsky、Timothy J. Cassady

  DOI：10.1021/ja00338a032

  日期：1984.12

  Pyrolysis of 3,4-bis(acetoxymethyl)-2,5-dimethylfuran (8) gives a 12% yield of a (4 + 2) dimer (10) of furanoradialene (4). A similar pyrolysis of 3,4-bis(benzoyloxymethyl)-2,5-dimethylfuran (9) gives 10 in 69% yield. Low-temperature /sup 1/H and /sup 13/C NMR spectral studies show that 4 is the primary pyrolysis product from 8 and 9, which forms 10 upon warming. Pyrolysis of 3,4-bis(acetoxydideuteriomethyl)-2

  3,4-双(乙酰氧基甲基)-2,5-二甲基呋喃(8)的热解得到12%产率的呋喃二烯(4)的(4+2)二聚体(10)。3,4-双(苯甲酰氧基甲基)-2,5-二甲基呋喃 (9) 的类似热解得到 10，产率为 69%。低温/sup 1/H 和/sup 13/C NMR 光谱研究表明4 是8 和9 的主要热解产物，加热后形成10。3,4-双(乙酰氧基二氘代甲基)-2,5-二甲基呋喃 (8-d/sub 4/) 的热解通过 4-d/sub 4/ 的中间体得到 (4 + 2) 二聚体 10-d/sub 8/ . 提出了一种将呋喃二烯 (4) 转化为 10. 66 参考文献的协调机制。