m-chlorotetrafluorotrimethylsilylbenzene | 27602-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-chlorotetrafluorotrimethylsilylbenzene
• 英文别名: 1-Chlor-2.4.5.6-tetrafluor-3-trimethylsilyl-benzol；1-Chloro-2.4.5.6-tetrafluoro-3-(trimethylsilyl)benzene；(3-Chloro-2,4,5,6-tetrafluorophenyl)-trimethylsilane
• CAS: 27602-32-0
• 化学式: C₉H₉ClF₄Si
• 分子量: 256.703
• InChiKey: NCAFZZAOQGZQPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,3-二氯四氟苯 在 正丁基锂 、 1,4-二氯苯 、 1,2-二氯-3,4,5,6-四氟苯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 m-chlorotetrafluorotrimethylsilylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在三（二烷基氨基）膦存在下多氟芳族化合物与亲电试剂的反应

  摘要：

  在 Me3SiCl 和 P(NEt2)3 的作用下，SiMe3 基团对 RC6F4X 异构体（X=Cl、Br 或 I）中卤素原子的置换率取决于取代基 X 和R. 除了甲硅烷基脱卤之外，化合物 C6HF4X（X=Br 或 I）还会发生甲硅烷基脱质子化并还原为四氟苯。

  DOI：

  10.1007/bf02495213

文献信息

• Reactions of polyfluoroaromatic compounds with electrophilic agents in the presence of tris(dialkylamino)phosphine
  作者：V. V. Bardin

  DOI：10.1007/bf02495213

  日期：1997.4

  The rate of replacement of the halogen atom in isomers of RC6F4X (X=Cl, Br, or I) by the SiMe3 group under the action of Me3SiCl and P(NEt2)3 depends on the nature and the mutural arrangement of the substituents X and R. In addition to silyldehalogenation, compounds C6HF4X (X=Br or I) undergo silyldeprotonation and reduction to tetrafluorobenzenes.

  在 Me3SiCl 和 P(NEt2)3 的作用下，SiMe3 基团对 RC6F4X 异构体（X=Cl、Br 或 I）中卤素原子的置换率取决于取代基 X 和R. 除了甲硅烷基脱卤之外，化合物 C6HF4X（X=Br 或 I）还会发生甲硅烷基脱质子化并还原为四氟苯。