(1S,3R,4S,5S,7R,8R)-3-butyl-7,8-O-isopropylidene-3,4,7,8-tetrahydroxy-2,6-dioxabicyclo[3,3,0]octane | 198078-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1S,3R,4S,5S,7R,8R)-3-butyl-7,8-O-isopropylidene-3,4,7,8-tetrahydroxy-2,6-dioxabicyclo[3,3,0]octane
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S,10R)-10-butyl-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-9,10-diol
• CAS: 198078-61-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: TXBJIYWNNUQMFY-IAGKUOAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5S,7R,8R)-3-butyl-7,8-O-isopropylidene-3,4,7,8-tetrahydroxy-2,6-dioxabicyclo[3,3,0]octane 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3aR,5S,6S,6aR)-5-((4R,5S)-5-Butyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸内酯中的6 C-丁基葡萄糖酶：氯化铈（III）抑制硼氢化物还原内酯的过程中的甲硅烷基迁移：抑制磷酸葡萄糖变位酶

  摘要：

  据报道由D-葡萄糖醛酸内酯合成差向异构的6 C-丁基葡萄糖。两种完全保护的乳糖醇的硼氢化钠还原是高度立体选择性的，但伴随着甲硅烷基保护基团的迁移。在氯化铈（III）的存在下，立体选择性几乎没有变化，但是甲硅烷基的迁移被抑制。6 R -6 C-甲基葡萄糖和6 R -6 C-丁基葡萄糖都比6 S差向异构体更好地是磷酸葡萄糖变位酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10012-6
• 作为产物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D glucofuraurono-6,3-lactone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (1S,3R,4S,5S,7R,8R)-3-butyl-7,8-O-isopropylidene-3,4,7,8-tetrahydroxy-2,6-dioxabicyclo[3,3,0]octane
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸内酯中的6 C-丁基葡萄糖酶：氯化铈（III）抑制硼氢化物还原内酯的过程中的甲硅烷基迁移：抑制磷酸葡萄糖变位酶

  摘要：

  据报道由D-葡萄糖醛酸内酯合成差向异构的6 C-丁基葡萄糖。两种完全保护的乳糖醇的硼氢化钠还原是高度立体选择性的，但伴随着甲硅烷基保护基团的迁移。在氯化铈（III）的存在下，立体选择性几乎没有变化，但是甲硅烷基的迁移被抑制。6 R -6 C-甲基葡萄糖和6 R -6 C-丁基葡萄糖都比6 S差向异构体更好地是磷酸葡萄糖变位酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10012-6

文献信息

• 6C-Butylglucoses from glucuronolactone: Suppression of silyl migration during borohydride reduction of lactols by cerium (III) chloride: Inhibition of phosphoglucomutase
  作者：Christian F. Masaguer、Yves Blériot、Joanne Charlwood、Bryan G. Winchester、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10012-6

  日期：1997.11

  The synthesis of the epimeric 6C-butylglucoses from D-glucuronolactone is reported. The sodium borohydride reduction of two fully protected lactols is highly stereoselective but is accompanied by migration of a silyl protecting group; in the presence of cerium(III) chloride, there is little change in the stereoselectivity but the migration of the silyl group is suppressed. 6R-6C-Methylglucose and 6R-6C-butylglucose

  据报道由D-葡萄糖醛酸内酯合成差向异构的6 C-丁基葡萄糖。两种完全保护的乳糖醇的硼氢化钠还原是高度立体选择性的，但伴随着甲硅烷基保护基团的迁移。在氯化铈（III）的存在下，立体选择性几乎没有变化，但是甲硅烷基的迁移被抑制。6 R -6 C-甲基葡萄糖和6 R -6 C-丁基葡萄糖都比6 S差向异构体更好地是磷酸葡萄糖变位酶抑制剂。