N-(tert-butylcarbonyl)-1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalene | 648921-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(tert-butylcarbonyl)-1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalene
• 英文别名: 1-(11-Azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-11-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 648921-68-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: WBNUFLKXOBGLJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butylcarbonyl)-1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 儿萘酚硼烷 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以57%的产率得到N-(tert-butylcarbonyl)-exo-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-iminonaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  两种合成桥连氮杂双环系统的方法的开发：分子间自由基加成-导致2-氮杂氮杂-5-烯的均烯丙基重排和新叶型自由基重排成2-氮杂苯并降冰片烷。

  摘要：

  向7-氮杂降冰片二烯中自由基硫醇的加成得到7-硫基取代的2-氮杂降冰片烯，并且7-氮杂苯并降冰片醇的巴顿脱氧得到2-氮杂苯并降冰片烷。这两个过程都涉及新颖的氮导向的自由基重排。还讨论了反应的动力学和机理。

  DOI：

  10.1039/b306717n
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-(tert-butylcarbonyl)-1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  两种合成桥连氮杂双环系统的方法的开发：分子间自由基加成-导致2-氮杂氮杂-5-烯的均烯丙基重排和新叶型自由基重排成2-氮杂苯并降冰片烷。

  摘要：

  向7-氮杂降冰片二烯中自由基硫醇的加成得到7-硫基取代的2-氮杂降冰片烯，并且7-氮杂苯并降冰片醇的巴顿脱氧得到2-氮杂苯并降冰片烷。这两个过程都涉及新颖的氮导向的自由基重排。还讨论了反应的动力学和机理。

  DOI：

  10.1039/b306717n

文献信息

• Development of two processes for the synthesis of bridged azabicyclic systems: intermolecular radical addition–homoallylic rearrangements leading to 2-azanorborn-5-enes and neophyl-type radical rearrangements to 2-azabenzonorbornanes
  作者：David M. Hodgson、Magnus W. P. Bebbington、Paul Willis

  DOI：10.1039/b306717n

  日期：——

  Radical thiol additions to 7-azanorbornadienes give 7-thio-substituted 2-azanorbornenes and Barton deoxygenations of 7-azabenzonorbornanols give 2-azabenzonorbornanes. The processes both involve novel nitrogen-directed radical rearrangements. The kinetics and mechanisms of the reactions are also discussed.

  向7-氮杂降冰片二烯中自由基硫醇的加成得到7-硫基取代的2-氮杂降冰片烯，并且7-氮杂苯并降冰片醇的巴顿脱氧得到2-氮杂苯并降冰片烷。这两个过程都涉及新颖的氮导向的自由基重排。还讨论了反应的动力学和机理。