(3S,4S)-3-Acetyl-1-benzyl-4-phenyl-azetidin-2-one | 88121-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-Acetyl-1-benzyl-4-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-acetyl-1-benzyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 88121-67-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: ZXVPLGNFYWYQAW-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-oxobutanamide 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到(3S,4S)-3-Acetyl-1-benzyl-4-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  重氮和无过渡金属C ？H插入：β-内酰胺的直接合成

  摘要：

  碳氢化合物中间体对于包括CH插入和环加成在内的一系列反应非常有用。它们最常见是由重氮前体的金属催化释放出的氮气产生的。在此，我们提出了一个新型C- 在碱的存在下（二乙酰氧基碘）苯（DIB）简单β酮酰胺基板h的插入，通过反应。这种空前的转化无需使用重氮前体或金属催化剂，而仅需一步即可在温和的条件下通过碘鎓叶立德直接提供β-内酰胺产品。机理研究支持具有独特反应性和选择性的自由单线态卡宾的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201404990

文献信息

• Electrochemical studies on β-lactams. Part 4. Electroacetylation of β-lactams.
  作者：Maria Antonietta Casadei、Achille Inesi、Franco Micheletti Moracci、Donatella Occhialini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89156-0

  日期：1989.1

  Electroreduction of 3-bromo- and 3, 3-dichloro-β-lactams 1 carried out at the potential of the first voltammetric peak and in the presence of acetic anhydride gives 3-acetyl-β-lactams 2. The electrosynthesis is highly stereoselective, as only the acetyl derivative with trans configuration is formed.

  在第一个伏安峰的电势下，在乙酸酐的存在下，进行3-溴-和3,3-二氯-β-内酰胺2的电还原，得到3-乙酰基-β-内酰胺2。电合成是高度立体选择性的，因为仅形成具有反式构型的乙酰基衍生物。
• Catalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones with Propioloylpyrazoles and Acryloylpyrazoles Induced by Chiral π-Cation Catalysts
  作者：Akira Sakakura、Masahiro Hori、Makoto Fushimi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja1081603

  日期：2010.11.10

  catalyzes the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrones with propioloylpyrazole and acryloylpyrazole derivatives. The asymmetric environment created by intramolecular π-cation interaction gives the corresponding adducts in high yields with excellent enantioselectivity. This is the first successful method for the catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with acetylene

  3-(2-萘基)-l-丙氨酸酰胺的手性铜 (II) 配合物成功催化硝酮与丙炔基吡唑和丙烯酰吡唑衍生物的对映选择性 1,3-偶极环加成反应。由分子内 π-阳离子相互作用产生的不对称环境以高产率提供相应的加合物，并具有出色的对映选择性。这是硝酮与乙炔衍生物的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应的第一个成功方法。1,3-偶极环加合物可以通过使用 SmI(2) 还原裂解 NO 键而立体选择性地转化为 β-内酰胺。
• Yamamoto, Yutaka; Watanabe, Yokiyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1871 - 1879
  作者：Yamamoto, Yutaka、Watanabe, Yokiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Masayuki, Sato; Ogasawara, Hiromichi; Yoshizumi, Eriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1902 - 1909
  作者：Masayuki, Sato、Ogasawara, Hiromichi、Yoshizumi, Eriko、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• Diazo- and Transition-Metal-Free CH Insertion: A Direct Synthesis of β-Lactams
  作者：Luis F. R. Gomes、Luís F. Veiros、Nuno Maulide、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/chem.201404990

  日期：2015.1.19

  Carbene intermediates are very useful species for a range of reactions including CH insertions and cycloadditions. They are most commonly generated by metal‐catalyzed release of nitrogen gas from diazo precursors. Herein, we present a novel CH insertion of simple β‐ketoamide substrates, through reaction with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) in the presence of a base. This unprecedented transformation

  碳氢化合物中间体对于包括CH插入和环加成在内的一系列反应非常有用。它们最常见是由重氮前体的金属催化释放出的氮气产生的。在此，我们提出了一个新型C- 在碱的存在下（二乙酰氧基碘）苯（DIB）简单β酮酰胺基板h的插入，通过反应。这种空前的转化无需使用重氮前体或金属催化剂，而仅需一步即可在温和的条件下通过碘鎓叶立德直接提供β-内酰胺产品。机理研究支持具有独特反应性和选择性的自由单线态卡宾的中间体。