(15R,17S)-15-acetyl-5,12-dimethoxy-19,19-dimethyl-18,20-dioxapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.017,21]henicosa-1,4(9),5,7,11,13(21)-hexaene-3,10-dione | 86146-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (15R,17S)-15-acetyl-5,12-dimethoxy-19,19-dimethyl-18,20-dioxapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.017,21]henicosa-1,4(9),5,7,11,13(21)-hexaene-3,10-dione
• CAS: 86146-43-2；94974-82-0
• 化学式: C₂₅H₂₄O₇
• 分子量: 436.461
• InChiKey: FGHHAVYISRJEEZ-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15R,17S)-15-acetyl-5,12-dimethoxy-19,19-dimethyl-18,20-dioxapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.017,21]henicosa-1,4(9),5,7,11,13(21)-hexaene-3,10-dione 在 三氯化硼 作用下， 生成 阿霉素杂质31
  参考文献：
  名称：

  An exceptional 5-endo–trig reversal; a convergent synthesis of daunomycinone

  摘要：

  本文介绍了一种收敛的AB + CD途径合成多柔比星酮（1）的方法。AB段是通过异苯并呋喃和甲基乙烯酮的Diels-Alder加合物（3）进行非常规的5-内端反应裂解（3→4）合成的。CD半部分（9）通过Kraus环化技术与AB结合，提供了一个9-去氧多柔比星酮衍生物（12a），随后进行氧化反应。

  DOI：

  10.1139/v83-116
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 8-acetyl-10,11-dihydroxy-1,6-dimethoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (15R,17S)-15-acetyl-5,12-dimethoxy-19,19-dimethyl-18,20-dioxapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.017,21]henicosa-1,4(9),5,7,11,13(21)-hexaene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  An exceptional 5-endo–trig reversal; a convergent synthesis of daunomycinone

  摘要：

  本文介绍了一种收敛的AB + CD途径合成多柔比星酮（1）的方法。AB段是通过异苯并呋喃和甲基乙烯酮的Diels-Alder加合物（3）进行非常规的5-内端反应裂解（3→4）合成的。CD半部分（9）通过Kraus环化技术与AB结合，提供了一个9-去氧多柔比星酮衍生物（12a），随后进行氧化反应。

  DOI：

  10.1139/v83-116

文献信息

• A convergent synthesis of (±)daunomycinoni
  作者：B.A. Keay、R. Rodrigo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91520-0

  日期：1984.1
• An exceptional 5-<i>endo</i>–<i>trig</i> reversal; a convergent synthesis of daunomycinone
  作者：B. A. Keay、R. Rodrigo

  DOI：10.1139/v83-116

  日期：1983.3.1

  A convergent AB + CD route to daunomycinone (1) is described. The AB segment is synthesized from the Diels–Alder adduct (3) of an isobenzofuran and methyl vinyl ketone by means of an unusual 5-endo–trig cleavage (3 → 4). The CD half (9) is combined with the AB by the Kraus annelation technique to provide a 9-deoxy daunomycinone derivative (12a) which is subsequently oxygenated.

  本文介绍了一种收敛的AB + CD途径合成多柔比星酮（1）的方法。AB段是通过异苯并呋喃和甲基乙烯酮的Diels-Alder加合物（3）进行非常规的5-内端反应裂解（3→4）合成的。CD半部分（9）通过Kraus环化技术与AB结合，提供了一个9-去氧多柔比星酮衍生物（12a），随后进行氧化反应。