[5-(3-三氟甲基苯基)-[1,3,4]恶二唑-2-基]乙酸 | 883789-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [5-(3-三氟甲基苯基)-[1,3,4]恶二唑-2-基]乙酸
• 中文别名: [5-(3-三氟甲基-苯基)-[1,3,4]噁二唑-2-基]-乙酸
• 英文名称: 2-(5-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acetic acid
• CAS: 883789-95-5
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O₃
• 分子量: 272.183
• InChiKey: KNJHGOLYBZSGMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 异氰酸叔丁酯 、 [5-(3-三氟甲基苯基)-[1,3,4]恶二唑-2-基]乙酸 、 methyl 4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 12.5h， 以47%的产率得到methyl 2-[(3S,4S,7R)-7-(tert-butylcarbamoyl)-6-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-5-oxo-4-[5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2,3,4,7-tetrahydro-1,6-benzoxazonin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  中小环体系结构的非对映控制合成策略。

  摘要：

  氮和氧介质环，特别是九元环，代表了许多天然产物和具有生物学吸引力的化合物中发生的化学空间的独特区域。临床批准的药物中8到12元环的稀缺表明了其合成方面的困难，这主要是由于熵和跨环应变的不利影响。我们在这里报告了三氟甲磺酸-催化的反应，该反应允许以模块化方式访问一锅级联中的九元环杂环的各种集合，并具有完全的非对映异构控制。该级联的特征在于，将源自酰基的烯醇在分子内加成至α，β-不饱和羰基部分，从而导致源自N和O的中环系统。使用密度泛函理论的计算研究支持了所提出的机制。b ]吲哚的体系结构，具有六个稠合的环和四个邻接的手性中心被报告。这种新颖的级联反应具有许多协同作用，包括形成两个偶氮甲亚胺，[3 + 2]-环加成，1,3-σ重排，迈克尔加成和Pictet-Spengler反应等。表型筛选所产生的恶唑酮集合体，确定了可调节肝癌细胞（Hepa1-6）中线粒体膜电位，5'-三磷酸腺苷含量和活性氧水

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01244