1-(tert-butyl)-3-hydroxyurea | 63491-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-3-hydroxyurea
• 英文别名: 3-tert-Butyl-1-hydroxyharnstoff；N-tert-Butyl-N'-hydroxyurea；1-tert-butyl-3-hydroxyurea
• CAS: 63491-77-0
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 132.162
• InChiKey: HWJHRPKZRZGNDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-3-hydroxyurea 、 三苯基膦 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到1-(tert-butyl)-3-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)urea
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化膦介导的羟胺脱氧能够构建 N- 酰基亚氨基正膦

  摘要：

  磷酰基自由基的化学近年来受到越来越多的关注。在这里，我们报告了通过羟胺与三苯膦的光催化脱氧产生酰胺基自由基。该方法为在可见光光氧化还原条件下以中等至高产率制备多种N-酰基亚氨基正膦提供了一种新颖且便捷的途径。荧光猝灭实验表明有机光催化剂 (4CzIPN) 的激发态被 Cu(II) 盐氧化猝灭。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02226
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氧基)-3-(叔丁基)脲 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到1-(tert-butyl)-3-hydroxyurea
  参考文献：
  名称：

  合成N-羟基脲的简便方法

  摘要：

  胺治疗与1-（4-硝基苯酚） - ñ - （ö -benzylhydroxy）氨基甲酸酯的产率ø -苄基保护的Ñ -hydroxyureas。超过5％Pd / BaSO 4的O-苄基保护的N-羟基脲的氢化干净地得到了N-羟基脲，收率很高。除了伯和仲脂肪族和芳香族胺外，该方法无需大量的保护基化学作用即可将氨基糖转化为相应的N-羟基脲。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.091

文献信息

• Amination of Isonitriles in Water: Urea Synthesis under Biocompatible Conditions
  作者：Qi Zhang、Xueting Wang、Shi‐Wu Chen、Meng Tang、Qian Zhang、Yiwen Xia

  DOI：10.1002/ejoc.202300779

  日期：2023.10.2

  Biocompatible ligation of isonitriles and amines to ureas in neutral aqueous medium was developed here. Direct labeling of Ac4GlcN has been achieved in Hep G2 cells, which may be used to diagnose proteins with abnormal expression in their native habitats. The ligation will provide new avenues for amines and isonitriles in chemical biology applications.

  这里开发了在中性水介质中异腈和胺与脲的生物相容性连接。Ac 4 GlcN 的直接标记已在 Hep G2 细胞中实现，可用于诊断在其天然栖息地中表达异常的蛋白质。该连接将为胺和异腈在化学生物学应用中提供新途径。
• A convenient method for the synthesis of N-hydroxyureas
  作者：Dennis A. Parrish、Zhou Zou、C. Leigh Allen、Cynthia S. Day、S. Bruce King

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.091

  日期：2005.12

  Treatment of amines with 1-(4-nitrophenol)-N-(O-benzylhydroxy)carbamate yields the O-benzyl protected N-hydroxyureas. Hydrogenation of the O-benzyl protected N-hydroxyureas over 5% Pd/BaSO4 cleanly gives the N-hydroxyureas in good yield. In addition to primary and secondary aliphatic and aromatic amines, this method converts amino sugars to the corresponding N-hydroxyureas without extensive protecting

  胺治疗与1-（4-硝基苯酚） - ñ - （ö -benzylhydroxy）氨基甲酸酯的产率ø -苄基保护的Ñ -hydroxyureas。超过5％Pd / BaSO 4的O-苄基保护的N-羟基脲的氢化干净地得到了N-羟基脲，收率很高。除了伯和仲脂肪族和芳香族胺外，该方法无需大量的保护基化学作用即可将氨基糖转化为相应的N-羟基脲。
• Photoredox Catalytic Phosphine-Mediated Deoxygenation of Hydroxylamines Enables the Construction of <i>N</i>-Acyliminophosphoranes
  作者：Wencheng Han、Junqi Su、Jia-Nan Mo、Jiannan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02226

  日期：2022.9.2

  phosphoranyl radicals has received increasing attention in recent years. Here, we report the generation of amidyl radicals through photocatalytic deoxygenation of hydroxylamines with triphenylphosphine. This methodology offers a novel and convenient route to a diverse range of N-acyliminophosphoranes in moderate to good yields under visible-light photoredox conditions. Fluorescence quenching experiments

  磷酰基自由基的化学近年来受到越来越多的关注。在这里，我们报告了通过羟胺与三苯膦的光催化脱氧产生酰胺基自由基。该方法为在可见光光氧化还原条件下以中等至高产率制备多种N-酰基亚氨基正膦提供了一种新颖且便捷的途径。荧光猝灭实验表明有机光催化剂 (4CzIPN) 的激发态被 Cu(II) 盐氧化猝灭。