(Z)-5-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)dihydrofuran-2-one | 1138337-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (Z)-5-(3-phenylprop-2-ynylidene)dihydrofuran-2(3H)-one；(5Z)-5-(3-phenylprop-2-ynylidene)oxolan-2-one
• CAS: 1138337-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: LHDNGMDVZRPGNK-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-phenylheptane-4,6-diynoic acid 在 potassium carbonate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(Z)-5-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  用金催化剂环烷酸的环化：Au I和Au III之间令人惊讶的二分法

  摘要：

  在AuCl和K 2 CO 3的存在下，可以在其乙炔基末端取代或不取代的ω-乙炔酸有效地环化为γ-或δ-亚烷基内酯。相反，AuCl 3可能通过环化和还原性二聚而导致内酯二聚体。这些Au I和Au III催化的环化反应完全是区域选择性的，并且通常是高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.112

文献信息

• US4602006A
  申请人：——

  公开号：US4602006A

  公开（公告）日：1986-07-22
• Cyclization of alkynoic acids with gold catalysts: a surprising dichotomy between AuI and AuIII
  作者：Hassina Harkat、Albert Yénimégué Dembelé、Jean-Marc Weibel、Aurélien Blanc、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.112

  日期：2009.2

  ω-Acetylenic acids, substituted or not at their acetylenic end, could be efficiently cyclized to γ- or δ-alkylidene lactones in the presence of AuCl and K2CO3. In contrast AuCl3 led to lactone dimers, probably through cyclization and reductive dimerization. These AuI and AuIII catalyzed cyclizations were totally regioselective and most often highly stereoselective.

  在AuCl和K 2 CO 3的存在下，可以在其乙炔基末端取代或不取代的ω-乙炔酸有效地环化为γ-或δ-亚烷基内酯。相反，AuCl 3可能通过环化和还原性二聚而导致内酯二聚体。这些Au I和Au III催化的环化反应完全是区域选择性的，并且通常是高度立体选择性的。