螺[2H-1-苯并吡喃-2,1’-环己烷]-4(3H)-酮 | 62756-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 螺[2H-1-苯并吡喃-2,1’-环己烷]-4(3H)-酮
• 英文名称: spiro[chromene-2,1'-cyclohexan]-4(3H)-one
• 英文别名: spiro'-cyclohexane>-4-one；spiro-chromane[2,1']cyclohexan-4-one；spiro[chromane-2,1’-cyclohexan]-4-one；Spiro[chroman-2,1'-cyclohexan]-4-one；spiro[3H-chromene-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 62756-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• mdl: MFCD18431738
• 分子量: 216.28
• InChiKey: DBQLMDVZSFDTRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8℃，需密封保存并在干燥处存放。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-hydroxy-spiro'-cyclohexane>-4-one	135110-68-8	C14H16O3	232.279
  ——	spiro(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,1'-cyclohexane)	4730-84-1	C14H18O	202.296
  ——	spiro[4H-chromene-2,1'-cyclohexan]-3-one	1190962-21-0	C14H16O2	216.28
  ——	spiro[chroman-2,1'-cyclohexan]-4-amine	954421-98-8	C14H19NO	217.311
  ——	Spiro[3,4-dihydrochromene-2,1'-cyclohexane]-3-ol	86769-43-9	C14H18O2	218.296
  ——	3,4-Dichlorospiro[chromane-2,1'-cyclohexane]	86769-31-5	C14H16Cl2O	271.186
  ——	3-chloro-3-chlorosulfenylspiro'-cyclohexan>-4-one	155914-01-5	C14H14Cl2O2S	317.236
  ——	5-(Spiro[3,4-dihydrochromene-2,1'-cyclohexane]-6-ylmethyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione	131194-50-8	C18H21NO3S	331.436
  ——	acetyl 3'-chloro-4'-oxospiro'-chroman>-3'-yl disulfide	222728-00-9	C16H17ClO3S2	356.894
  ——	2-(spiro[chroman-2,1'-cyclohexan]-4-ylidene)-N-(p-tolyl)hydrazinecarboxamide	——	C22H25N3O2	363.459

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[2H-1-苯并吡喃-2,1’-环己烷]-4(3H)-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1a',7b'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-oxireno[2,3-c]chromene]
  参考文献：
  名称：

  [EN] GEM-DISUBSTITUTED AND SPIROCYCLIC AMINO PYRIDINES/PYRIMIDINES AS CELL CYCLE INHIBITORS
  [FR] PYRIDINES/PYRIMIDINES AMINO SPIROCYCLIQUES ET DISUBSTITUÉES PAR GEM EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYCLE CELLULAIRE

  摘要：

  提供了一些化合物、药物组合物和方法，这些化合物、药物组合物和方法可用于治疗CDK4介导的疾病，如癌症。所述化合物是 gem-二取代或螺环的吡啶、嘧啶和三嗪衍生物。

  公开号：

  WO2009126584A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxycyclohexyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到螺[2H-1-苯并吡喃-2,1’-环己烷]-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  An alternative to the Kabbe condensation for the synthesis of chromanones from enolizable aldehydes and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00003a081

文献信息

• Catalytic C–C coupling of diazo compounds with arylboronic acids: using surface modified sewage sludge as catalyst
  作者：Zhipeng Zhang、Yang Yu、Yuxing Xie、Timothy Hughes、Jun Xu、Fei Huang、He Huang

  DOI：10.1039/d0gc00317d

  日期：——

  carbonaceous materials (SW) by perchloric acid catalyzed coupling reactions between diazo compounds and arylboronic acids was developed. The reaction shows a high level of functional tolerance and a broad substrate scope. Furthermore, the highly selective 1,2-alkyl shift products were furnished through the sterically demanding R4, R5 migration of diazo compounds (3-diazochromanone). The structures of 1,2-shift

  通过高氯酸催化重氮化合物与芳基硼酸之间的偶联反应，开发了一种绿色，温和且高效的合成方法，该方法利用污水污泥衍生的碳质材料（SW）合成二芳基次甲基。该反应显示出高水平的功能耐受性和广泛的底物范围。此外，通过空间要求高的R 4，R 5提供了高选择性的1,2-烷基转移产物重氮化合物（3-重氮苯并二氢吡喃酮）的迁移。通过单晶X射线分析进一步证实了1，2-移位产物的结构。值得注意的是，darifenacin（一种用于膀胱过度活动症的临床药物，OAB）和diclofensine（一种显示出抗抑郁和单胺再摄取抑制剂活性的兴奋剂）的核心结构的合成进一步证明了该方法的有效性和合成潜力。
• Cobalt-catalyzed Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Benzylic Alcohols with Molecular Oxygen
  作者：Tohru Yamada、Sho Higano、Takanori Yano、Yoshihiro Yamashita

  DOI：10.1246/cl.2009.40

  日期：2009.1.5

  The oxidative kinetic resolution of secondary alcohols using molecular oxygen and olefins was catalyzed by the optically active ketoiminatocobalt(II) complexes. The various secondary benzylic alcoh...

  使用分子氧和烯烃的仲醇的氧化动力学拆分由光学活性的酮亚氨基钴 (II) 配合物催化。各种二级苯甲醇...
• Synthesis, enantiomeric separation and docking studies of spiropiperidine analogues as ligands of the nociceptin/orphanin FQ receptor
  作者：Umberto M. Battisti、Sandra Corrado、Claudia Sorbi、Andrea Cornia、Annalisa Tait、Davide Malfacini、Maria Camilla Cerlesi、Girolamo Calò、Livio Brasili

  DOI：10.1039/c4md00082j

  日期：——

  A series of triazospirodecanone derivatives were synthesized as potential NOP ligands. 8-(Chroman-4-yl)-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one (4) and its 5-fluoro analogue (18) proved to be active as agonists with EC50 values in the submicromolar range. Single enantiomers of compound 4 were separated and tested as NOP agonists; the eutomer R-(+)-4 showed a pEC50 of 7.34. Finally docking studies were performed on the NOP receptor to identify the most significant stereospecific interactions.

  一系列三氮杂螺癸烷-4-酮衍生物被合成作为潜在的NOP配体。8-(色满-4-基)-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮（4）及其5-氟类似物（18）被证明是具有亚微摩尔级EC50值的激动剂。化合物4的单一旋光异构体被分离并测试为NOP激动剂；优旋体R-(+)-4显示出7.34的pEC50值。最后，对NOP受体进行了对接研究，以识别最重要的立体特异性相互作用。
• Antagonists of the Vanilloid Receptor Subtype 1 (VR1) and Uses Thereof
  申请人：Brown S. Brian

  公开号：US20070249614A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention is directed to compounds of formula (I) wherein variables X 1 , X 2 , Y, R 1a , R 1b , R 2a , R 2b , A 1 , A 2 , A 3 , and A 4 are as defined in the description, and methods of use to treat pain, neuropathic pain, allodynia, pain associated with inflammation or an inflammatory disease, inflammatory hyperalgesia, bladder overactivity, and urinary incontinence.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中变量X1、X2、Y、R1a、R1b、R2a、R2b、A1、A2、A3和A4如描述中定义，以及用于治疗疼痛、神经痛、触痛、与炎症或炎症性疾病相关的疼痛、炎症性过敏反应、膀胱过度活跃和尿失禁的使用方法。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective C–H Olefination of Aromatic Ketones and Amides with Allyl Sulfones
  作者：Suman Dana、Chandan Kumar Giri、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02424

  日期：2021.9.3

  of arenes with allyl sulfones leveraging the assistance of weakly coordinating ketone and amide functional groups is reported. It features a distinct reactivity profile in comparison to other allylic congeners, where β-sulfonyl elimination was not detected. The ambiphilic nature of the allyl sulfone side chain has also been demonstrated through intramolecular aza-Michael addition and aldol condensation

  报道了利用弱配位酮和酰胺官能团的帮助，Ru(II) 催化芳烃与烯丙基砜的交叉脱氢 Heck 型烯化。与未检测到 β-磺酰基消除的其他烯丙基同类物相比，它具有明显的反应性特征。烯丙基砜侧链的两亲性也已通过分子内氮杂-迈克尔加成和羟醛缩合得到证实。机理研究表明涉及可逆金属化步骤，其中 β-氢化物消除发生在苄基位置。