6-羟基-2,2-四亚甲基-2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 | 1029789-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-羟基-2,2-四亚甲基-2,3-二氢苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 6-hydroxy-2,2-tetramethylene-2,3-dihydrobenzopyran-4-one
• 英文别名: 6-hydroxyspiro[chromane-2,1'-cyclopentan]-4-one；6-Hydroxy-3,4-dihydrospiro[1-benzopyran-2,1'-cyclopentan]-4-one；6-hydroxyspiro[3H-chromene-2,1'-cyclopentane]-4-one
• CAS: 1029789-52-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: FDXBTUHFFWUIKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  427.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2,2-四亚甲基-2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 selenium(IV) oxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 8-hydroxy-4,4-tetramethylenebenzopyrano[4,3-d](1,2,3)selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡喃基1,2,3-三硒二唑和螺[苯并吡喃基] -1,3,4-噻二唑啉衍生物的合成及抗肿瘤研究

  摘要：

  描述了从容易获得的起始原料中引入苯并吡喃酮部分的新硒代二唑和噻二唑啉衍生物的方便有效的合成方案。不同的2，2-二烷基和2，2-螺环烷基二氢苯并吡喃酮1a-e与氨基脲盐酸盐和硫代氨基脲反应，分别得到相应的氨基脲2a-e和硫代氨基脲3a-e。此外，通过使用二氧化硒的氧化作用使半咔唑酮2a–e环化，得到了一系列新的chromenoselenadiazoles 4a–e。通过硫代半氨基唑酮3a-e的回流合成了一系列螺并苯并吡喃基-1,3,4-噻二唑啉5a -e。在乙酸酐中。在体外针对四种癌细胞系MCF-7，VERO，WI-38和HEPG-2测试了合成的化合物。还使用Ehrlich腹水癌进行了抗肿瘤活性的体内研究。有趣的是，化合物4b和5a显示出显着的抗肿瘤活性，并且能够改善血液学参数以及增加荷瘤小鼠的平均存活时间。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0201-0
• 作为产物：
  描述：

  螺[2H-1-苯并吡喃-2,1-环戊并n]-4(3h)-酮 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以69%的产率得到6-羟基-2,2-四亚甲基-2,3-二氢苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  以PhI（OAc）2为氧化剂的铬烷酮的过渡金属自由区域选择性C–H羟化反应合成羟基-铬酮

  摘要：

  苯并二氢吡喃酮骨架被认为是药物发现中的一种特权结构。在本文中，我们报道了高效的PhI（OAc）2介导发色团的区域选择性，直接C–H羟基化。这种方法可轻松获得中等至良好分离产率的取代6-羟基苯并二氢呋喃酮，从而为他们的药物研究铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c7cc08588e

文献信息

• Tripathi; Koul; Taneja, Subhash C, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 11, p. 1561 - 1564
  作者：Tripathi、Koul、Taneja, Subhash C

  DOI：——

  日期：——
• Development of a Benzopyran-Containing Androgen Receptor Antagonist to Treat Antiandrogen-Resistant Prostate Cancer
  作者：Sangmi Oh、Hye Jin Nam、Jongmin Park、Sung Hee Beak、Seung Bum Park

  DOI：10.1002/cmdc.200900509

  日期：2010.4.6
• Tripathi; Koul; Taneja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 2, p. 301 - 304
  作者：Tripathi、Koul、Taneja

  DOI：——

  日期：——
• US4185112A
  申请人：——

  公开号：US4185112A

  公开（公告）日：1980-01-22
• US4415741A
  申请人：——

  公开号：US4415741A

  公开（公告）日：1983-11-15