3-fluoro-N-(3-fluorobenzylidene)aniline | 509109-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-(3-fluorobenzylidene)aniline
• 英文别名: N,1-bis(3-fluorophenyl)methanimine
• CAS: 509109-15-3
• 化学式: C₁₃H₉F₂N
• 分子量: 217.218
• InChiKey: NDDDLZNACRPRSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N-(3-fluorobenzylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-氟-N-(3-氟苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  发现新的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯季铵盐衍生物作为强效和长效毒蕈碱拮抗剂

  摘要：

  N，N-二取代的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯的新型季铵衍生物已被确定为有效的M 3毒蕈碱拮抗剂，在体内支气管收缩模型中具有长效作用。这些化合物还表现出高水平的代谢转化（人肝微粒体）。报道了这些化合物的合成，结构-活性关系和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.096
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 3-氟苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-fluoro-N-(3-fluorobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  发现新的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯季铵盐衍生物作为强效和长效毒蕈碱拮抗剂

  摘要：

  N，N-二取代的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯的新型季铵衍生物已被确定为有效的M 3毒蕈碱拮抗剂，在体内支气管收缩模型中具有长效作用。这些化合物还表现出高水平的代谢转化（人肝微粒体）。报道了这些化合物的合成，结构-活性关系和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.096

文献信息

• Structural Investigation of Weak Intermolecular Interactions in Fluorine Substituted Isomeric <i>N</i>-Benzylideneanilines
  作者：Gurpreet Kaur、Piyush Panini、Deepak Chopra、Angshuman Roy Choudhury

  DOI：10.1021/cg3010294

  日期：2012.10.3

  using a variety of C–H···F intermolecular interactions. These have been found to generate different three-dimensional arrangements of molecules in the crystalline framework. In order to realize the stabilizing influence exerted by such weak interactions, intermolecular C–H···F interaction energies have been calculated using Firefly to quantify the strength of such interactions. Lattice energy calculations

  研究芳族CF基团对指导晶体堆积的影响是当前研究的重要领域。在一系列15种新合成的氟取代的（单和双）异构N-苄叉苯胺中，分析了芳族CF基团在缺乏强氢键供体和受体的情况下在弱分子间相互作用形成中的作用。据观察，在室温下，有五种化合物（总共15种）为液体，而其他化合物的熔点较低（<60°C）。原位使用光学加热和结晶装置（OHCD）进行结晶，已被用来结晶并确定5种化合物中的3种的晶体结构，这些化合物在25°C时呈液态。对这些化合物的分子构象和晶体堆积的详细研究表明，有机氟的存在在构建各种超分子合成子中起着重要作用，主要是利用各种C–H···F分子间相互作用。已经发现它们在晶体框架中产生分子的不同三维排列。为了实现这种弱相互作用所产生的稳定作用，已使用萤火虫计算了分子间C–H··F相互作用能，以量化此类相互作用的强度。已经进行了晶格能量计算，并且已经使用CLP程序确定了各个能量，即库仑能量，极化能量
• Comparison of the substituent effects on the¹³C NMR with the¹H NMR chemical shifts of CHN in substituted benzylideneanilines
  作者：Linyan Wang、Chaotun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/mrc.4248

  日期：2015.7

  Fifty-two samples of substituted benzylideneanilines XPhCH=NPhYs (XBAYs) were synthesized, and their NMR spectra were determined in this paper. Together with the NMR data of other 77 samples of XBAYs quoted from literatures, the (1) H NMR chemical shifts (deltaH (CH=N)) and (13) C NMR chemical shifts (deltaC (CH=N)) of the CH=N bridging group were investigated for total of 129 samples of XBAYs. The

  合成了52个取代的亚苄基苯胺XPhCH = NPhYs（XBAYs）样品，并确定了其NMR光谱。连同文献中引用的其他77个XBAY样品的NMR数据一起，CH的（1）H NMR化学位移（deltaH（CH = N））和（13）C NMR化学位移（deltaC（CH = N）） = N桥接组共研究了129个XBAY样本。结果表明deltaH（CH = N）和deltaC（CH = N）没有明显的线性关系，这与理论上认为deltaH（CH = N）值将随着deltaC（CH = N）增大的理论思想相反。 ）值增加。通过深入的分析，我们发现X / Y组的sigmaF和sigmaR对deltaH（CH = N）和deltaC（CH = N）的影响是相反的。X和Y（Deltasigma（2））之间的取代基特定交叉相互作用对deltaH（CH = N）和deltaC（CH = N）的影响是不同的; 分别在deltaH（CH
• Discovery of novel quaternary ammonium derivatives of (3R)-quinuclidinyl carbamates as potent and long acting muscarinic antagonists
  作者：Maria Prat、María Antonia Buil、Maria Dolors Fernández、Jordi Castro、Juan Manuel Monleón、Laia Tort、Gaspar Casals、Manuel Ferrer、Josep Maria Huerta、Sònia Espinosa、Manuel López、Victor Segarra、Amadeu Gavaldà、Montserrat Miralpeix、Israel Ramos、Dolors Vilella、Marisa González、Mònica Córdoba、Alvaro Cárdenas、Francisca Antón、Jorge Beleta、Hamish Ryder

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.096

  日期：2011.6

  Novel quaternary ammonium derivatives of N,N-disubstituted (3R)-quinuclidinyl carbamates have been identified as potent M3 muscarinic antagonists with long duration of action in an in vivo model of bronchoconstriction. These compounds have also presented a high level of metabolic transformation (human liver microsomes). The synthesis, structure–activity relationships and biological evaluation of these

  N，N-二取代的（3 R）-奎宁环烷基氨基甲酸酯的新型季铵衍生物已被确定为有效的M 3毒蕈碱拮抗剂，在体内支气管收缩模型中具有长效作用。这些化合物还表现出高水平的代谢转化（人肝微粒体）。报道了这些化合物的合成，结构-活性关系和生物学评估。
• Substituent effects on the stretching vibration of C═N in multi‐substituted benzylideneanilines
  作者：Linyan Wang、Chaotun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3969

  日期：2019.9

  synthesized, and their infrared absorption spectra were recorded in this paper. On the basis of the stretching vibration frequencies νC═N of C═N bridging bond of 158 samples of substituted XBAYs (including 57 samples of 4,4′‐disubstituted XBAYs from reference and 101 samples of substituted XBAYs synthesized in this paper), an extensional research of substituent effects on the νC═N values from 4,4′‐disubstituted

  合成了39个3,4'/ 4,3'/ 3,3'-二取代的亚苄基苯胺（XBAYs）样品和52个多取代的XBAYs样品，并记录了它们的红外吸收光谱。根据158个取代的XBAY样品（包括参考文献中的57个4,4'-双取代的XBAY样品和101个合成的取代的XBAY样品）的C═N桥键的拉伸振动频率νC═N，进行了取代基对从4,4'-双取代XBAY到多取代XBAYs的νC═N值的扩展研究。用于量化νC═N的修正方程获得了多取代XBAY的值（如公式（3）所示）。公式（3）表明，对于多取代XBAYs的νC═N值进行定量回归分析，不能忽略Y的激发态取代基常数以及X和X之间的取代基特定的交叉相互作用效应。与等式（1）相比，等式（3）在量化替代XBAY的νC═N值方面具有更广泛的应用和更高的准确性。