3-(4-ethoxy-2-mercapto-phenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid | 72435-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-ethoxy-2-mercapto-phenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-mercapto-4-ethoxyphenyl)-5-carboxypyrimidine-2,6-dione；3-(4-ethoxy-2-sulfanylphenyl)-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 72435-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 308.315
• InChiKey: QZCFSEUUXMOFGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-oxo-8-ethoxy-4H-pyrimido<2.1-b>benzothiazole-3-carboxylic acid 以74.5%的产率得到7-ethoxy-1-oxo-1H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-Oxo-1H-pyrimido[6,1-b]benzthiazole derivatives

  摘要：

  抗过敏剂的新型1-氧代-1H-嘧啶并[6,1-b]苯并噻唑衍生物，其化学式为## STR1 ##，其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4各自独立地为氢，卤素，羟基，硝基，三氟甲基或较低的烷基，烷氧基或烷基硫醚，或R.sub.2和R.sub.3一起为烷二氧基，X为羟基，烷氧基或五唑基-5-氨基，或其盐，以及它们通过皂化## STR2 ##或其互变异构体，随后酸化的生产。

  公开号：

  US04232024A1

文献信息

• 1-Oxo-1H-pyrimido (6,1-b) benzthiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0005154A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  1-Oxo-1H-pyrimido(6,1-b)benzthiazole der allgemeinen Formel in der R1, R2, R3 und R. jeweils Wasserstoff oder Halogen, eine Hydroxy-, Nitro- oder Trifluormethyl-Gruppe, einen niederen geradkettigen oder verzweigten Alkyl-, Alkoxy-oder Alkylthio-Rest bedeuten, wobei R2 und R3 zusammen auch eine Alkylendioxy-Gruppe vorstellen können, und X eine Hydroxy-, Alkoxy- oder Tetrazolyl-5-aminoGruppe bedeutet, mit antiallergischer, antiödematöser und antiphlogistischer Wirkung, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel. Die Herstellung der erfindungsgemäßen Substanzen erfolgt durch Umlagerung von 4-Oxo-4H-pyrimido (2,1-b)benzthiazolen bzw. von N-(Benzthiazol-2-yl)-aminomethylen-malonsäure-diestern zu 1-(2-Mercapto-phenyl)-pyrimidin-2,6-dionen und deren Cyclisierung zu den gewünschten Endprodukten. Die Erfindung betrifft ferner die als Zwischenprodukte auftretenden 1-(2-Mercaptophenyl)-pyrimidin-2,6-dione sowie deren Verwendung zur Herstellung der erfindungsgemäßen 1-Oxo-1H-pyrimido(6,1-b)-benzthiazol-Derivate.

  通式为 1-氧代-1H-嘧啶并噻唑（6,1-b）的苯并噻唑 中的 R1、R2、R3 和 R.分别为氢或卤素、羟基、硝基或三氟甲基、低级直链或支链烷基、烷氧基或烷基硫代基，其中 R2 和 R3 还可共同代表烷二氧基，以及 X 表示羟基、烷氧基或四唑基-5-氨基，具有抗过敏、抗水肿和抗虹吸活性。本发明的物质是通过将 4-氧代-4H-嘧啶基（2,1-b）苯并噻唑或 N-（苯并噻唑-2-基）-氨基亚甲基丙二酸二酯重新排列为 1-（2-巯基苯基）-嘧啶-2,6-二酮，并将其环化为所需的最终产物而制备的。本发明还涉及作为中间体出现的 1-(2-巯基苯基)-嘧啶-2,6-二酮，以及它们在根据本发明制备 1-氧代-1H-嘧啶并(6,1-b)-苯并噻唑衍生物中的用途。
• US4232024A
  申请人：——

  公开号：US4232024A

  公开（公告）日：1980-11-04