α-amino-α-(2-benzyloxycarbonylaminothiazol-4-yl)acetic acid | 72699-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-amino-α-(2-benzyloxycarbonylaminothiazol-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-amino-2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)thiazol-4-yl)acetic acid；2-Amino-2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
• CAS: 72699-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 307.33
• InChiKey: QNAAPLTXKIWUMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-amino-α-(2-benzyloxycarbonylaminothiazol-4-yl)acetic acid 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-{2-(2-Benzyloxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxo-piperazine-1-carbonyl)-amino]-acetylamino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hardy, Kenneth D.; Harrington, Frank P.; Stachulski, Andrew V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 6, p. 1227 - 1236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)thiazol-4-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetic acid 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4.86 g的产率得到α-amino-α-(2-benzyloxycarbonylaminothiazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE

  摘要：

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。

  公开号：

  WO2021108023A1

文献信息

• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021108023A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018218190A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及它们作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• Beta-lactam Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0003992A2

  公开（公告）日：1979-09-19

  β-Lactamvarbindungen der Formel worin R Wasserstoff oder Alkoxy, B einen heterocyclischen Rest, A Äthylen, Trimethylen oder o-Phenylen, D eine Carbonylgruppe oder eine direkte Bindung und Z Wasserstoff oder einen Substituenten bedeuten, zeigen neben guter Verträglichkeit und Löslichkeit eine breite antibakterielle Wirkung sowie die Eigenschaft, das Wachstum und die Futterverwertung bei Tieren zu verbessam.

  式中β-内酰胺化合物 其中 R 是氢或烷氧基，B 是杂环基，A 是乙烯、三亚甲基或邻亚苯基，D 是羰基或直接键，Z 是氢或取代基，这些化合物除了具有良好的相容性和溶解性外，还具有广泛的抗菌作用以及改善动物生长和饲料利用的特性。
• Penicillin-binding protein inhibitors
  申请人：VenatoRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11332485B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的转肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施方案中，本文所述化合物可抑制青霉素结合蛋白。在某些实施方案中，本文所述化合物可用于治疗细菌感染。
• PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS
  申请人：Venatorx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3630782A1

  公开（公告）日：2020-04-08