[5-氯-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]苯基] 2-氟苯基甲酮 | 50939-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [5-氯-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]苯基] 2-氟苯基甲酮
• 中文别名: [5-氯-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]苯基]2-氟苯基甲酮
• 英文名称: 5-chloro-2'-fluoro-2-(N-(2,2,2-trifluoroethyl)amino)benzophenon
• 英文别名: 5-chloro-2-(N-2,2,2-trifluoroethylamino)-2'-fluorobenzophenone；{5-chloro-2-[(2,2,2-trifluoroethyl)amino]phenyl} 2-fluorophenyl ketone；(5-Chloro-2-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)phenyl) 2-fluorophenyl ketone；[5-chloro-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)phenyl]-(2-fluorophenyl)methanone
• CAS: 50939-39-4
• 化学式: C₁₅H₁₀ClF₄NO
• 分子量: 331.697
• InChiKey: VGNVFAXJHFXDAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1985

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-氯-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]苯基] 2-氟苯基甲酮 、 溴乙酰溴 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-[2-bromo-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-acetamido]-5-chloro-2'-fluorobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  [2′-18F]-2-oxoquazepam: Synthesis of a 5-(2-[18F]fluorophenyl)-1,4-benzodiazepine-2-one

  摘要：

  在合成 1,4-苯并二氮杂卓-2-酮的过程中，使用 2-氨基-2′-[18F]氟二苯甲醇作为放射性标记中间体。5- 氯-2′-[18F]氟-2-(N-(2,2,2-三氟乙基)氨基)二苯甲醇 2 是通过苯胺二氯硼烷试剂与 2-[18F]氟苯甲醛 1 偶联合成的，随后使用琼斯试剂在 0-5°C 下氧化成二苯甲酮 3，10 分钟后转化率达到 70-80%。固相萃取后，3 与溴乙酰溴反应生成溴酰胺 4，在 140°C 下反应 10 分钟后，转化率达到 90-95%。在二甲基亚砜水溶液中，使用六亚甲基四胺将 4 环封闭成 1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 5。在 100°C 温度下 10 分钟后，转化率达到 80-90%。通过固相萃取进行初步净化后，用放射性高效液相色谱分离出 5。合成总时间为 180-190 分钟，根据[18F]F-计算，分离产率约为 107%-12%（衰变校正）或 3%-4%（非衰变校正）。分离出的 1,4-苯并二氮杂卓-2-酮的放射化学纯度大于 99%，合成结束时的比活度为 2000 Ci/mmol。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340207
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-5-(2-氟苯基)-1,3-二氢-1-(2,2,2-三氟乙基)-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到[5-氯-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]苯基] 2-氟苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中2-氧邻西ze的水解

  摘要：

  2-氧代西ze [7-氯-1-（N-2,2,2-三氟乙基）-5-（2'-氟苯基）-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂-2--2-，OQZ ，是一种奎西major的主要药理活性代谢物，在NaOH溶液中水解，形成2-（N-2,2,2-三氟乙基）氨基-5-氯-α-（2'-氟苯基亚苄基）甘氨酸的钠盐。水解产物是通过快速建立的酸碱平衡而形成的，然后进行速率确定的开环反应，该反应涉及两个带负电的离子。中和后，通过反相HPLC分离水解产物，随后通过其UV-vis吸收和MS分析进行鉴定。通过反相HPLC分析研究乙腈/水混合物中水解反应的动力学，该动力学是水含量，NaOH浓度，温度和离子强度的函数。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830114

文献信息

• 1-Poly(fluoroalkyl)benzodiazepines
  作者：Martin Steinman、John G. Topliss、Robert Alekel、Yee-Shing Wong、Eunice E. York

  DOI：10.1021/jm00270a008

  日期：1973.12