[1,4,2]Diazaphospholo[4,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 141206-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [1,4,2]Diazaphospholo[4,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl [1,4,2]diazaphospholo[4,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 141206-67-9
• 化学式: C₉H₉N₂O₂P
• 分子量: 208.156
• InChiKey: HLDUUGMLOXWAQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,4,2]Diazaphospholo[4,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 硫酸二甲酯 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1H-1,4,2-Diazaphospholo[4,5-a]pyridin-4-ium,3-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-, methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Karaghiosoff, Konstantin; Bansal, Raj K.; Gupta, Neelima, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 3, p. 373 - 378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 三氯化磷 作用下， 生成 [1,4,2]Diazaphospholo[4,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schmidpeter, A.; Bansal, R. K.; Karaghiosoff, K., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 49/50, p. 349 - 354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereo- and regioselectivity in Diels–Alder reaction of [1,4,2]diazaphospholo[4,5-a]pyridines
  作者：Raj K. Bansal、Konstantin Karaghiosoff、Neelima Gupta、Neelam Gandhi、Surendra K. Kumawat

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.045

  日期：2005.10

  [1,4,2] Diazaphospholo[4,5-a]pyridines undergo diastereoselective Diels-Alder reaction at the >C=P-functionality with 2,3dimethylbutadiene and isoprene in the presence of sulfur or selenium. The reaction with isoprene occurs regioselectively. On carrying out the reaction with diene in presence of methyl iodide, the initially formed [2+4] cycloadduct is methylated regioselectively at the sigma(2), lambda(3)-nitrogen. The results of the DFT calculations of the Diets-Alder reaction with isoprene are in accord with the observed regioselectivity. The relative stabilities of the two transition structures have been explained on the basis of NBO analysis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Karaghiosoff, Konstantin; Bansal, Raj K.; Gupta, Neelima, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. <b> 47, # 3, p. 373 - 378
  作者：Karaghiosoff, Konstantin、Bansal, Raj K.、Gupta, Neelima

  DOI：——

  日期：——
• Schmidpeter, A.; Bansal, R. K.; Karaghiosoff, K., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 49/50, p. 349 - 354
  作者：Schmidpeter, A.、Bansal, R. K.、Karaghiosoff, K.、Steinmueller, F.、Spindler, C.

  DOI：——

  日期：——