diethyl (+/-)-1-(4-diphenyl)ethylphosphonate | 149685-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (+/-)-1-(4-diphenyl)ethylphosphonate
• 英文别名: diethyl (1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)phosphonate；Diethyl [1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl]phosphonate；1-(1-diethoxyphosphorylethyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 149685-12-1
• 化学式: C₁₈H₂₃O₃P
• 分子量: 318.353
• InChiKey: OIJZFBNMGPWULK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-(biphenyl-4-yl)ethenyl)phosphonic acid 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 diethyl (+/-)-1-(4-diphenyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铱-膦基恶唑啉配合物对α，β-不饱和膦酸酯的高度对映选择性加氢：萘普生的磷类似物的合成

  摘要：

  通过[Ir（cod）（膦恶唑啉）] + [BAr F ] -在温和条件下，通过不对称氢化，以ee 92–95％合成了许多药学上感兴趣的光学活性的1-芳基乙基膦酸酯，包括萘普生的磷类似物-催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00224-6

文献信息

• Metal-free diimide reduction of alkenylphosphonates: simple and efficient protocol for the synthesis of α-substituted ethylphosphonates
  作者：Yewen Fang、Meijuan Yuan、Xiaoping Jin、Li Zhang、Ruifeng Li、Shaoshuai Yang、Mei Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.057

  日期：2016.3

  A simple and straightforward method for the synthesis of α-substituted ethylphosphonates via diimide reduction strategy is described. With K3PO4 or Na2CO3 as the basic additive, a range of terminal alkenylphosphonates underwent efficient reduction by diimide generated from 2-nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) under room temperature. The high functional group tolerance of this methodology is also

  描述了一种通过二酰亚胺还原策略合成α-取代的乙基膦酸酯的简单直接的方法。以K 3 PO 4或Na 2 CO 3为基本添加剂，在室温下，一定范围内的末端链烯基膦酸酯被2-硝基苯磺酰肼（NBSH）生成的二酰亚胺有效还原。还证明了该方法具有较高的官能团耐受性。此外，我们的方法具有安全性高，反应条件温和，对设备的要求低以及化学选择性高的特点。
• Efficient synthesis of α-substituted ethylphosphonates via CuH-catalyzed conjugate reduction of terminal alkenylphosphonate
  作者：Li Zhang、Yewen Fang、Xiaoping Jin、Ting Guo、Ruifeng Li、Yan Li、Xie Li、Yi Yang、Meijuan Yuan、Zongming Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.045

  日期：2017.11

  An unprecedented approach toward synthesis of α-substituted ethylphosphonates based on CuH-catalyzed conjugate reduction of vinylphosphonates has been successfully developed. This protocol features mild conditions, broad substrate scope, good functional group compatibility, high overall efficiencies, and easy gram-scale synthesis. The Cu-catalyzed reduction takes place in a highly selective manner

  基于CuH催化的乙烯基膦酸酯的共轭还原，成功开发了一种空前的合成α-取代的乙基膦酸酯的方法。该协议具有条件温和，底物范围广，官能团兼容性好，总体效率高以及易于克级合成的特点。在带有膦酰基和烷基或芳基取代的烯烃部分的烯基膦酸酯反应的情况下，Cu催化的还原以高选择性的方式在膦酰基取代的C C键上发生。此外，竞争反应的结果表明，铜催化的乙烯基膦酸酯的共轭还原比相应的丙烯酸酯反应更具挑战性和可重复性。