9-Methyl-10-methoxycarbonylmethyl-9,10-dihydro-9-phosphaphenanthren-9-oxid | 17067-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9-Methyl-10-methoxycarbonylmethyl-9,10-dihydro-9-phosphaphenanthren-9-oxid
• 英文别名: (5-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-5λ⁵-phosphanthridin-6-yl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-(5-methyl-5-oxo-6H-phosphanthridin-6-yl)acetate
• CAS: 17067-82-2
• 化学式: C₁₇H₁₇O₃P
• 分子量: 300.294
• InChiKey: VVTUWSRPTQUECL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methyl-10-methoxycarbonylmethyl-9,10-dihydro-9-phosphaphenanthren-9-oxid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-5λ5-phosphanthridin-6-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  膦与乙炔的反应。第十三部分。二苯并磷（III）烯衍生物的扩环反应生成二氢二苯并膦氧化物

  摘要：

  通过使二苯并膦（III）环与丙酸甲酯环扩环，制备了一系列二苯并膦氧化物。氧化物的结构已通过独立合成得到证实。即使在磷原子带有苄基的情况下，环的扩展也会在相当大的程度上发生。讨论了二苯并膦氧化物的核磁共振光谱。

  DOI：

  10.1039/j39710001064
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 5-methyl-5H-dibenzophosphole 在 水 作用下， 生成 9-Methyl-10-methoxycarbonylmethyl-9,10-dihydro-9-phosphaphenanthren-9-oxid
  参考文献：
  名称：

  首次观察到salt盐和叶立德水解的中间体：P-羟基四有机磷烷。

  摘要：

  对-羟基四有机磷烷，在phospho盐和叶立德水解中被长期假定的中间体，已经被观察到并通过低温NMR进行了表征，最终确定了它参与了这些反应。结果需要修改以前接受的内酯水解机理：对羟基四有机磷盐直接与内酯发生4中心反应生成P-羟基四有机磷烷。

  DOI：

  10.1039/c4cc08644a

文献信息

• First ever observation of the intermediate of phosphonium salt and ylide hydrolysis: P-hydroxytetraorganophosphorane
  作者：Peter A. Byrne、Yannick Ortin、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c4cc08644a

  日期：——

  long-postulated intermediate in phosphonium salt and ylide hydrolysis, has been observed and characterised by low temperature NMR, finally definitively establishing its involvement in these reactions. The results require modification of the previously accepted mechanism for ylide hydrolysis: P-hydroxytetraorganophosphorane is generated directly by 4-centre reaction of ylide with water.

  对-羟基四有机磷烷，在phospho盐和叶立德水解中被长期假定的中间体，已经被观察到并通过低温NMR进行了表征，最终确定了它参与了这些反应。结果需要修改以前接受的内酯水解机理：对羟基四有机磷盐直接与内酯发生4中心反应生成P-羟基四有机磷烷。
• Reactions of phosphines with acetylenes. Part XIII. Ring expansion of dibenzophosph(III)ole derivatives to give dihydrodibenzophosphorin oxides
  作者：Eileen M. Richards、John C. Tebby

  DOI：10.1039/j39710001064

  日期：——

  A series of dibenzophosphorin oxides has been prepared by ring expansion of dibenzophosph(III)oles with methyl propiolate. The structures of the oxides have been confirmed by independent synthesis. Ring expansion occurs to a considerable extent even when the phosphorus atom bears a benzyl group. The n.m.r. spectra of dibenzophosphorin oxides are discussed.

  通过使二苯并膦（III）环与丙酸甲酯环扩环，制备了一系列二苯并膦氧化物。氧化物的结构已通过独立合成得到证实。即使在磷原子带有苄基的情况下，环的扩展也会在相当大的程度上发生。讨论了二苯并膦氧化物的核磁共振光谱。