9-amino-8-chloro-3-bromo-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine | 679842-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 9-amino-8-chloro-3-bromo-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-9-amine；6-bromo-13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,11,13-hexaen-14-amine
• CAS: 679842-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrClN₂
• 分子量: 323.62
• InChiKey: SSKZWZFJUUDECP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-8-chloro-3-bromo-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine 、 9-amino-8-chloro-3-bromo-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine 在 氢溴酸 、 溴 、 Ammonium hydroxide 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,10-Dibromo-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-9-amine 、 3,10-二溴-8-氯-6,11-二氢-5H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]吡啶-7-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOSELECTIVE ALKYLATION OF TRICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] PROCEDE ENANTIOSELECTIF

  摘要：

  公开号：

  WO2004031153A3
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-8-chloro-5,6-dihydro-9-nitro-11H-benzo<5,6>cyclohepta<1,2-b>pyridin-11-one 在 氢溴酸 、 次磷酸 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到9-amino-8-chloro-3-bromo-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  次磷酸

  摘要：

  与摘要（B）一起给出的方案错误地插入了该位置。 下面给出了正确的方案。对于此生产错误，我们深表歉意。 SYNLETT 2015年，26，133。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380226

文献信息

• A Novel Iodide-Catalyzed Reduction of Nitroarenes and Aryl Ketones with H₃PO₂ or H₃PO₃: Its Application to the Synthesis of a Potential Anticancer Agent
  作者：George G. Wu、Frank X. Chen、Danny LaFrance、Zhijian Liu、Scott G. Greene、Yee-Shing Wong、Ji Xie

  DOI：10.1021/ol102174w

  日期：2011.10.7

  A novel iodide-catalyzed reduction method using hypophosphorous and/or phosphorus acids was developed to reduce both diaryl ketones and nitroarenes chemoselectively in the presence of chloro and bromo substituents in high yield. This efficient and practical method has been successfully applied to a large scale production of a potential anticancer agent.

  开发了一种使用次磷酸和/或磷酸的碘化物催化还原新方法，可以在氯和溴取代基存在下，以高收率化学还原二芳基酮和硝基芳烃。这种有效和实用的方法已成功地应用于大规模生产潜在的抗癌剂。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE ALKYLATION OF TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE ENANTIOSELECTIF
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004031153A3

  公开（公告）日：2004-07-15
• J. Org. Chem. 2003, 68, 4984-4987
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ENANTIOSELECTIVE ALKYLATION OF TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1556358B1

  公开（公告）日：2007-06-20
• Enantioselective alkylation of tricyclic compounds
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1780203B1

  公开（公告）日：2010-03-24