[R-(R*,S*)]-alpha-[1-(乙基甲基氨基)乙基]苄醇 | 48141-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [R-(R*,S*)]-alpha-[1-(乙基甲基氨基)乙基]苄醇
• 英文名称: (1R,2S)-1-phenyl-2-(ethylmethylamino)propanol
• 英文别名: N-ethyl-(-)-ephedrine；(1R,2S)-2-(ethyl-methyl-amino)-1-phenyl-propan-1-ol；(1R,2S)-2-(Aethyl-methyl-amino)-1-phenyl-propan-1-ol；Etafedrin；(1R:2S)-2-(Methyl-aethyl-amino)-1-phenyl-propanol-(1)；L-erythro-2-(Methyl-aethyl-amino)-1-phenyl-propanol-(1)；Etafedrine；(1R,2S)-2-[ethyl(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 48141-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: IRVLBORJKFZWMI-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

吸收、分配和排泄

• 吸收

与它的母药麻黄碱相似，它能够从胃肠道被迅速且完全吸收；摄入后一小时内达到血浆峰浓度。单次口服24毫克的剂量产生了平均血浆峰浓度为0.10毫克/升。

Similar to its parent drug, ephedrine, it is readily and completely absorbed from the gastrointestinal tract; plasma peak concentrations are reached an hour after ingestion. A single oral dose of 24 mg produced an average peak plasma concentration of 0.10 mg/L.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

主要在尿液中排泄。

Excreted mainly in the urine.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

类似于麻黄碱，在大约3L/kg左右。

Similar to ephedrine, at about 3L/kg.

来源:DrugBank

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [R-(R*,S*)]-alpha-[1-(乙基甲基氨基)乙基]苄醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S)-1<2-(2-Dimethylaminoethyl)phenyl>-N-ethyl-N-methyl-2-propanamin
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen von (−)-Ephedrin bzw. (+)-Norpseudoephedrin und Derivaten mit N,N-Dimethylacetamid-dimethylacetal und N,N,-Dimethylformamid-dimethylacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811546
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 [R-(R*,S*)]-alpha-[1-(乙基甲基氨基)乙基]苄醇
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的氢化条件下，腈与1,2-氨基醇反应中的醛的替代物：1,3-恶唑烷的形成和还原性N-烷基化

  摘要：

  在室温下，氢的存在和催化量的Pd / C导致腈和1,2-氨基醇形成1,3-恶唑烷。这些杂环的NC ＝ O键的随后还原裂解在相同条件下发生。因此，该方法使用腈作为试剂，提供了新的一锅法1,2-氨基醇的N-烷基化反应，收率高达98％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01728-0

文献信息

• Asymmetric Sulfinylations of<i>N</i>-Methylephedrine-Modified Tri- or Tetraalkyl Zincates by Symmetric Diaryl Sulfoxides
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201701603

  日期：2018.6.7

  Diethylzinc was treated with 1 or 2 equiv. of AlkMgCl or PhMgBr (preferably) or with 1 equiv. of nBuLi (less efficiently) for forming species – plausibly zincates – which were sulfinylated by diaryl sulfoxides to give racemic alkyl aryl sulfoxides in yields reaching 100 %. Dialkylzinc reagents were also activated by treatments with 1 or 2 equiv. of an enantiomerically pure alkylmagnesium β‐aminoalkoxide

  二乙基锌用1或2当量处理。最好是AlkMgCl或PhMgBr或1当量的AlkMgCl或PhMgBr。的Ñ振振有词锌酸盐- -丁基锂（效率较低），用于形成物种这是由二芳基sulfinylated亚砜，得到外消旋烷基芳基亚砜中的产率达到100％。二烷基锌试剂也可以通过用1或2当量的处理来活化。对映体纯的烷基镁β-氨基醇盐。当醇盐来自二烷基镁试剂和等摩尔量的N-甲基-（-）-麻黄碱时，这种方法最有效。该第二活化模式允许用二芳基亚砜将本来是二烷基锌试剂的亚磺酰基化。这样生成对映体比例高达93：7的烷基芳基亚砜，产率高达100％。
• Anwendungen der phasentransfer-katalyse—4
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Manfred Lissel、Joachim Heider

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80121-x

  日期：1977.1

  claims in the literature no optical induction is observed in CX2 additions. These results support once more the intermediacy of free CX2. CBr2 is more reactive and electrophilic than CCl2 under phase transfer catalysis conditions, again contrary to literature claims. An example of a differing mode of reaction of chloroform and bromoform is given.

  在二卤卡宾的相转移催化生成中，与外部卤化物交换是可能的。CHBrCl 2和CHBr 2 Cl产生所有三种可能的组合CBr 2，CBrCl和CCl 2的加合物。烯烃的存在促进了卤仿的消耗，但是与卡宾形成竞争的水解量因此减少了。与文献中的主张相反，在CX 2添加剂中未观察到光感应。这些结果再次支持了免费CX 2的中介性。CBr 2比CCl 2具有更高的反应性和亲电性在相转移催化条件下，再次与文献要求相反。给出了氯仿和溴仿的不同反应方式的一个例子。
• Process For the Manufacture of Substituted Propionic Acids
  申请人：McCormack Peter

  公开号：US20080242876A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention concerns a process for the manufacture of substituted propionic acids comprising providing a substrate of formula (I): And subjecting the substrate to enantioselective hydrogenation under enantioselective hydrogenation conditions in the presence of an enantioselective hydrogenation catalyst comprising a catalyst ligand having a metallocene group with a chiral phosphorus or arsenic substituent to provide in enantiomeric excess a product of formula (II): or its enantiomer or if applicable its diastereomer.

  该发明涉及一种制备取代丙酸的方法，包括提供公式(I)的底物，并在手性氢化条件下，在手性氢化催化剂的存在下进行手性氢化，所述手性氢化催化剂包括具有带有手性磷或砷取代基的金属茂基的催化剂配体，以提供公式(II)的产物，或其对映异构体或如适用的对映体。
• US2628247
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Page, Philip C. Bulman; Heaney, Harry; Rassias, Gerasimos A., Synlett, 2000, # 1, p. 104 - 106
  作者：Page, Philip C. Bulman、Heaney, Harry、Rassias, Gerasimos A.、Reignier, Serge、Sampler, Edward P.、Talib, Salem

  DOI：——

  日期：——

表征谱图