N-[(2R)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: YFTPGQRQSFEBTB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 葡萄糖 、 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 catalase from Corynebacterium glutamicum 、 glucose oxidase Aspergillus niger 、 Rhodothermus marinus cytochrome c Y₄₄T, M₇₆Q, T₉₈L, M₉₉V, M₁₀₀S, T₁₀₁P and M₁₀₃G variant 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(2R)-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  工程血红蛋白催化苯乙烯基烯烃的对映选择性氨基羟化反应。

  摘要：

  从神经递质到抗病毒剂的生物活性化合物中广泛存在手性1,2-氨基醇。尽管已经开发出许多用于获得氨基醇的合成方法，但是烯烃直接氨基羟基化为未保护的，对映体富集的氨基醇仍然是一个挑战。使用定向进化，我们设计了一种基于热稳定细胞色素c的血红蛋白生物催化剂，该生物色素在厌氧条件下使用O将烯烃直接以高对映选择性（高达2500 TTN和90％ee）转化为氨基醇。新戊酰羟胺作为胺化剂。建议该反应通过在酶活性位点产生的反应性铁氮物种进行，从而可以通过蛋白质工程调节催化剂的活性和选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812968