[U-13C5]-2-呋喃甲酸 | 1289129-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: [U-13C5]-2-呋喃甲酸
• 英文名称: [¹³C₅]2-furoic acid
• 英文别名: [(13)C5]-2-furoic acid；(2,3,4,5-13C4)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 1289129-21-0
• 化学式: C₅H₄O₃
• 分子量: 117.03
• InChiKey: SMNDYUVBFMFKNZ-CVMUNTFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [U-13C5]-2-呋喃甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 草酰氯 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (4-((2R,4’S)-3H-1’-azaspiro[[13C4]furo[2,3-b]pyridine-2,3'-bicyclo[2.2.2]octane]-5-yl)furan-2-yl)(morpholino)[13C]methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three alpha 7 agonists in labeled form

  摘要：

  为了支持开发α 7激动剂作为阿尔茨海默病治疗的项目，准备了三种药物候选物，1、2和3，采用标记形式合成。化合物1通过锂化[2,6-14C2]2-氯吡啶，并随后与螺氧杂环-2,3'-奎宁结合，制备成C-14标记形式。当尝试使用[3,4,5,6-2H4]2-氯吡啶进行相同的结合时，产生了酒精[2H6]-6作为主要产物，这表明锂化步骤的主要同位素效应足够显著，以改变反应路径。因此，采用了另一种标记位点来制备[2H4]-1。[13C5]-2是通过五步从[13C5]2-呋喃酸合成的，但C-14标记的化合物则是以[14C2]-1为起始材料。[14C2]-3是通过两步从[羰基-14C]烟酸合成的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3186
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳-13C 、 ¹³C₄-furan 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 以71%的产率得到[U-13C5]-2-呋喃甲酸
  参考文献：
  名称：

  [13C5]和[羰基-14C]-5-氯呋喃-2-羧酸的合成

  摘要：

  标记化合物及其制备方法的清单不断增加，但仍需要开发更多的生物相关化合物的构建模块。呋喃在生物活性分子中经常遇到，并且在文献中发现了标记呋喃的良好合成。我们需要一种相对不常见的标记呋喃，5-氯-2-呋喃酸，用于标记为 C-13 和 C-14 的调查工作。[13C4]呋喃的锂阴离子用 13CO2 羧化，然后用二氯碘酸苄基三甲基铵氯化，得到中等产率和高纯度的目标化合物。然后用未标记的呋喃和 14CO2 重复相同的程序，得到[羰基-14C]-5-氯呋喃-2-羧酸。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1829