tert-butyl N-[(E,3R,7S,9S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-9-phenylmethoxydodec-4-en-3-yl]carbamate | 956247-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(E,3R,7S,9S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-9-phenylmethoxydodec-4-en-3-yl]carbamate
• CAS: 956247-41-9
• 化学式: C₄₀H₅₇NO₅Si
• 分子量: 659.982
• InChiKey: RGLSPPDSUDYQLG-XNZOIXNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(E,3R,7S,9S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-9-phenylmethoxydodec-4-en-3-yl]carbamate 在 PtO₂/NaHCO₃ 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl N-[(3S,7S,9S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-9-phenylmethoxydodecan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解方案的立体选择性全合成（-）-andrachcinidine

  摘要：

  将1-立体选择性全合成（2小号，6 - [R）-6 - [（2-小号）-2-羟基戊基] -六氢-2- pyridinylacetone，（ - ） -报道andrachcinidine。该策略利用烯烃交叉复分解和分子内S N 2环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.053
• 作为产物：
  描述：

  、 tert-butyl N-[(3R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-en-3-yl]carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到tert-butyl N-[(E,3R,7S,9S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-hydroxy-9-phenylmethoxydodec-4-en-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解方案的立体选择性全合成（-）-andrachcinidine

  摘要：

  将1-立体选择性全合成（2小号，6 - [R）-6 - [（2-小号）-2-羟基戊基] -六氢-2- pyridinylacetone，（ - ） -报道andrachcinidine。该策略利用烯烃交叉复分解和分子内S N 2环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.053

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (−)-andrachcinidine via an olefin cross-metathesis protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、G. Dayaker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.053

  日期：2007.10

  A stereoselective total synthesis of 1-(2S,6R)-6-[(2S)-2-hydroxypentyl]-hexahydro-2-pyridinylacetone, (−)-andrachcinidine is reported. The strategy utilizes olefin cross-metathesis and intramolecular SN2 cyclization as the key steps.

  将1-立体选择性全合成（2小号，6 - [R）-6 - [（2-小号）-2-羟基戊基] -六氢-2- pyridinylacetone，（ - ） -报道andrachcinidine。该策略利用烯烃交叉复分解和分子内S N 2环化作为关键步骤。