N-(2,4-Dichloro-phenyl)-2-oxo-2-phenyl-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-Dichloro-phenyl)-2-oxo-2-phenyl-acetamide
• 英文别名: N-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 294.137
• InChiKey: XLSVKALRPABIBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-Dichloro-phenyl)-2-oxo-2-phenyl-acetamide 在 二氢吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到N-(2,4-dichlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酯对α-酮酰胺的“水上”还原：一种化学选择性催化剂和无添加剂的α-羟基酰胺方法

  摘要：

  开发了一种在不使用任何催化剂和添加剂的情况下，通过 Hantzsch 酯化学选择性“水上”还原 α-酮酰胺的有效且实用的方法。对照实验表明，α-酮酰胺的分子内氢键对于这种转化至关重要。以环境友好的方式以高产率制备了多种α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153524
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,4-Dichlorophenyl)-2-phenyl-3,3-difluoro-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-epoxy-1,4-benzoxazepine 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(2,4-Dichloro-phenyl)-2-oxo-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  前所未有的1,3-偶极亚甲基亚砜环加成成酯羰基

  摘要：

  含氟的 甲亚胺盐 由二氟卡宾与 芳基 和 烷基 亚胺的Ø -acylated水杨醛分子发生1,3-偶极环加成 跨越 酯 羰 得到2,8-二氧杂-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/b204464a

文献信息

• Novel synthesis of tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones via decarboxylative cyclization reaction of α-amino acids and α-ketoamides
  作者：Jia-shou Wu、Hua-jiang Jiang、Jian-guo Yang、Zheng-neng Jin、Ding-ben Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.079

  日期：2017.2

  An efficient and practical method was developed for the synthesis of tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones based on the decarboxylative cyclization reaction of α-ketoamides and proline. In most cases, tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones were obtained with perfect diastereoselectivity to give trans-isomer in excellent yield.

  基于α-酮酰胺与脯氨酸的脱羧环化反应，开发了一种高效，实用的四氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-2-酮的合成方法。在大多数情况下，以完美的非对映选择性获得四氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑-2-酮，从而以优异的收率得到反式异构体。
• Synthesis of 1,2-Fused Bicyclic Imidazolidin-4-ones by Redox-Neutral Cyclization Reaction of Cyclic Amines and α-Ketoamides
  作者：Jiashou Wu、Yi Liu、Zhengneng Jin、Huajiang Jiang

  DOI：10.1055/s-0036-1591951

  日期：2018.5

  A redox annulation reaction of cyclic amines and α-ketoamides was developed. A variety of 1,2-fused bicyclic imidazolidin-4-ones were synthesized in moderate to good yields from cyclic amines by ­redox-neutral α-C–H functionalization.

  开发了环胺和α-酮酰胺的氧化还原环化反应。通过氧化还原中性 α-C-H 官能化，从环胺中以中等至良好的产率合成了各种 1,2-稠合双环 imidazolidin-4-ones。
• Selective Monoethynylation of 2‐Oxoacetamides Using Calcium Carbide as a Concise Solid Alkyne Source
  作者：Yue Wang、Fei Wen、Zheng Li

  DOI：10.1002/asia.202200698

  日期：2022.10.4

  Multifunctional compounds, 2-hydroxybut-3-ynamides, are selectively synthesized using inexpensive and easy-to-handle solid calcium carbide as an alkyne source instead of inflammable and explosive gaseous acetylene through monoethynylation of 2-oxoacetamides.

  通过 2-氧代乙酰胺的单乙炔化，使用廉价且易于处理的固体电石作为炔烃源，而不是易燃易爆的气态乙炔，选择性地合成多功能化合物 2-羟基丁-3-炔酰胺。