3-acetyl-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazoline | 1000865-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazoline
• 英文别名: 1-[5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-2H-1,3,4-oxadiazol-3-yl]ethanone
• CAS: 1000865-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: YRSRLSKUDAITPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazoline 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.1h， 以33%的产率得到2-甲基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  环状N，O-和N，S-缩醛的合成，氧化和脱氢。第三部分 †往最‡转化N，O -acetals：3-酰基-1,3,4-恶二唑啉

  摘要：

  合成了各种醛和酮酰基hydr，并在酰化条件下将其环化成3-酰基-1,3,4-恶二唑啉。剖析了这些环化作用的范围和局限性以及可能的副反应（例如，形成开链的N，O-酰基肼基碳氢化合物）。首次提出了通过高锰酸钾或更简单地用硝酸铈铈（IV）铵（CAN）处理将3-酰基-1,3,4-恶二唑啉简单，方便，有效地脱氢为恶二唑的方法。2,2-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉以及醛二酰基hydr的CAN氧化（2,5-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉的开链异构体）再生母体羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440603
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzaldehyde acetylhydrazone 、 乙酸酐 反应 2.5h， 以68%的产率得到3-acetyl-5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazoline
  参考文献：
  名称：

  环状N，O-和N，S-缩醛的合成，氧化和脱氢。第三部分 †往最‡转化N，O -acetals：3-酰基-1,3,4-恶二唑啉

  摘要：

  合成了各种醛和酮酰基hydr，并在酰化条件下将其环化成3-酰基-1,3,4-恶二唑啉。剖析了这些环化作用的范围和局限性以及可能的副反应（例如，形成开链的N，O-酰基肼基碳氢化合物）。首次提出了通过高锰酸钾或更简单地用硝酸铈铈（IV）铵（CAN）处理将3-酰基-1,3,4-恶二唑啉简单，方便，有效地脱氢为恶二唑的方法。2,2-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉以及醛二酰基hydr的CAN氧化（2,5-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉的开链异构体）再生母体羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440603

文献信息

• Synthesis, oxidation and dehydrogenation of cyclic N,O- and N,S-acetals. Part III. Transformation of N,O-acetals: 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1002/jhet.5570440603

  日期：2007.11

  Various aldehyde and ketone acylhydrazones are synthesized and, under acylating conditions, cyclized into 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines. The scope and limitations of these cyclizations and the possible side reactions (e.g. formation of the open-chain N,O-acylhydrazinocarbinols) are dissected. For the first time, simple, convenient and efficient dehydrogenations of 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines to oxadiazoles

  合成了各种醛和酮酰基hydr，并在酰化条件下将其环化成3-酰基-1,3,4-恶二唑啉。剖析了这些环化作用的范围和局限性以及可能的副反应（例如，形成开链的N，O-酰基肼基碳氢化合物）。首次提出了通过高锰酸钾或更简单地用硝酸铈铈（IV）铵（CAN）处理将3-酰基-1,3,4-恶二唑啉简单，方便，有效地脱氢为恶二唑的方法。2,2-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉以及醛二酰基hydr的CAN氧化（2,5-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉的开链异构体）再生母体羰基化合物。