spiro[antracene-9,1'-cyclohexane]-4',10-dione | 1114565-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: spiro[antracene-9,1'-cyclohexane]-4',10-dione
• 英文别名: Spiro[anthracene-10,4'-cyclohexane]-1',9-dione
• CAS: 1114565-54-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: UURNPHADLGOOHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[9-(2-methoxycarbonylethyl)-10-oxo-9,10-dihydroanthracen-9-yl]propionate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到spiro[antracene-9,1'-cyclohexane]-4',10-dione
  参考文献：
  名称：

  使用蒽酮和吡唑-5-硫酮部分合成新型螺环化合物：迈克尔加成法

  摘要：

  使用迈克尔加成反应，然后是迪克曼缩合和索普-齐格勒环化，设计了合成螺环衍生物蒽酮的新路线。吡唑-5-硫酮与 1,5-二芳基五-1,4-二烯-3-酮的双-迈克尔加成直接得到吡唑-5-硫酮的螺衍生物。通过在二甲酮上使用单迈克尔加成，然后水解和缩合来合成烯醇内酯。

  DOI：

  10.3184/030823407x237821

文献信息

• Synthesis of Novel Spiro Compounds using Anthrone and Pyrazole-5-thione Moieties: A Michael Addition approach
  作者：Madhukar S. Chande、Rahul R. Khanwelkar、Pravin A. Barve

  DOI：10.3184/030823407x237821

  日期：2007.8

  Novel routes for the synthesis of spiro derivatives anthrone have been designed using a Michael addition reaction followed by a Dieckmann condensation and Thorpe–Ziegler cyclisation. Bis-Michael addition of pyrazole-5-thione with 1,5-diarylpenta-1,4-dien-3-one gave directly a spiro derivative of pyrazole-5-thione. An enol lactone was synthesised by using mono Michael addition on dimedone, followed

  使用迈克尔加成反应，然后是迪克曼缩合和索普-齐格勒环化，设计了合成螺环衍生物蒽酮的新路线。吡唑-5-硫酮与 1,5-二芳基五-1,4-二烯-3-酮的双-迈克尔加成直接得到吡唑-5-硫酮的螺衍生物。通过在二甲酮上使用单迈克尔加成，然后水解和缩合来合成烯醇内酯。