1-thiophen-2-ylhexa-1,4-dien-3-one | 1374417-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-thiophen-2-ylhexa-1,4-dien-3-one
• CAS: 1374417-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: GASIOPQTDKBBGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanenitrile 在 aluminum (III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 1-thiophen-2-ylhexa-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基烯丙基酮的非对映选择性分子内环化反应合成顺-2,6-四氢吡喃-4-酮

  摘要：

  在Me 3 SiOTf为催化剂存在下，由β-羟基烯丙基酮的分子内环化反应合成了一系列顺式-2,6-四氢吡喃-4-酮。在Barbier型反应条件下，通过与β-羟基腈的烯丙基化反应制备β-羟基烯丙基酮，而没有保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.076

文献信息

• Synthesis of cis-2,6-tetrahydropyran-4-one via diastereoselectively intramolecular cyclization of β-hydroxy allyl ketone
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Li-Shin Lin、Yu-Ting Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.076

  日期：2012.5

  A series of cis-2,6-tetrahydropyran-4-ones was synthesized from the intramolecular cyclization reaction of β-hydroxy allyl ketones in the presence of Me3SiOTf as catalyst. The β-hydroxy allyl ketone was prepared from allylation reaction with β-hydroxynitrile without protection of hydroxy functionality under the Barbier-type reaction condition.

  在Me 3 SiOTf为催化剂存在下，由β-羟基烯丙基酮的分子内环化反应合成了一系列顺式-2,6-四氢吡喃-4-酮。在Barbier型反应条件下，通过与β-羟基腈的烯丙基化反应制备β-羟基烯丙基酮，而没有保护羟基官能团。