[二(苯基)磷酰-苯基磷酰]苯 | 1054-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [二(苯基)磷酰-苯基磷酰]苯
• 英文名称: 1,1,2,2-tetraphenyldiphosphane-1,2-dioxide
• 英文别名: Tetraphenyldiphosphin-dioxid；Diphenyl-diphosphin-dioxid；tetraphenyldiphosphine dioxide；Tetraphenyl-diphosphin-dioxyd；Tetraphenyldiphosphandioxid；1,1,2,2-Tetraphenyldiphosphane 1,2-dioxide；[diphenylphosphoryl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 1054-59-7
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂P₂
• 分子量: 402.369
• InChiKey: CUJMYQJVFIFJNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [二(苯基)磷酰-苯基磷酰]苯 生成 二苯基磷酸
  参考文献：
  名称：

  二膦衍生物

  摘要：

  摘要 四苯基二氧化膦 Ph2P(O)P-(O)Ph2 的 X 射线粉末衍射图可以令人满意地索引，前提是该化合物与二硫化四苯基二膦同晶。计算出的二氧化物晶体数据为：单斜晶系，P2,/c，a = 9.44(1), b = 15.62(3), c = 13 37(3) A, β = 98.0(1)° Z = 4。 PP 拉伸在 536 cm-1 处的二硫化物拉曼光谱和 601 cm-21 的异常高频率处的二氧化物中指定。四苯基二膦与 KSeCN 在乙腈中的反应导致磷和硒氧化插入 PP 键，产生 Ph2P(Se)SeP(Se)Ph2，二苯基膦二硒酸酐，以前仅在溶液中鉴定。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(82)80012-4
• 作为产物：
  描述：

  四苯基二膦 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [二(苯基)磷酰-苯基磷酰]苯
  参考文献：
  名称：

  二膦衍生物

  摘要：

  摘要 四苯基二氧化膦 Ph2P(O)P-(O)Ph2 的 X 射线粉末衍射图可以令人满意地索引，前提是该化合物与二硫化四苯基二膦同晶。计算出的二氧化物晶体数据为：单斜晶系，P2,/c，a = 9.44(1), b = 15.62(3), c = 13 37(3) A, β = 98.0(1)° Z = 4。 PP 拉伸在 536 cm-1 处的二硫化物拉曼光谱和 601 cm-21 的异常高频率处的二氧化物中指定。四苯基二膦与 KSeCN 在乙腈中的反应导致磷和硒氧化插入 PP 键，产生 Ph2P(Se)SeP(Se)Ph2，二苯基膦二硒酸酐，以前仅在溶液中鉴定。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(82)80012-4

文献信息

• Rhodium-catalyzed P–P bond exchange reaction of diphosphine disulfides
  作者：Mieko Arisawa、Tomoki Yamada、Saori Tanii、Yuta Kawada、Hisako Hashimoto、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c6cc07302f

  日期：——

  A rhodium-catalyzed exchange reaction of diphosphine disulfides, a diphosphine oxide, and a diphosphine is developed. Various symmetric diphosphine disulfides containing alkyl and phenyl groups are exchanged, giving equilibrium mixtures, from...

  开发了铑催化的二膦二硫化物，二膦氧化物和二膦的交换反应。交换含有烷基和苯基的各种对称二膦二硫化物，得到来自...的平衡混合物
• Metal-catalyzed phosphinyl ester forming reaction of alcohols and phenols with diphosphine disulfides and a dioxide
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.040

  日期：2010.9

  the dialkylphosphinothioation reaction of alcohols and phenols with tetraalkyldiphosphine disulfides in high yields. Phenols were reacted in the presence of RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(dimethylphosphino)ethane under THF reflux, and alcohols with Pd(OAc)2 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene under chlorobenzene reflux. Primary alcohols reacted faster than secondary alcohols under these conditions, and protected

  过渡金属络合物以高收率催化了醇和酚与四烷基二膦二硫化物的二烷基膦硫醇化反应。苯酚在RhH（PPh 3）4和1,2-双（二甲基膦基）乙烷的存在下在THF回流下反应，而醇与Pd（OAc）2和1,2-双（二苯基膦基）苯在氯苯回流下反应。在这些条件下，伯醇的反应比仲醇的反应更快，并且将受保护的酪氨酸和丝氨酸进行了硫代磷酸化，且消旋作用极小。四苯基二膦二氧化物也经历了P–O键的形成反应。
• (2,4,6-Trimethylbenzoyl)diphenylphosphine Oxide Photochemistry. A Direct Time-Resolved Spectroscopic Study of Both Radical Fragments
  作者：Gregory W. Sluggett、Claudia Turro、Michael W. George、Igor V. Koptyug、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja00123a018

  日期：1995.5

  The photochemistry of (2,4,6-trimethylbenzoyl)diphenylphosphine oxide (1) has been investigated using time-resolved infrared (TRIR) and time-resolved UV spectroscopy (laser flash photolysis (LFP)), in addition to conventional photochemical steady-state techniques and product analysis. Direct photolysis of 1 in dichloromethane (CH2C12) or n-heptane solution causes a-cleavage to afford the corresponding

  除了常规的光化学稳定性之外，还使用时间分辨红外 (TRIR) 和时间分辨紫外光谱（激光闪光光解 (LFP)）研究了（2,4,6-三甲基苯甲酰基）二苯基氧化膦 (1) 的光化学。状态技术和产品分析。1 在二氯甲烷 (CH2Cl2) 或正庚烷溶液中的直接光解导致α-裂解，得到相应的 2,4,6-三甲基苯甲酰基 (2) 和二苯基膦酰基 (3) 自由基。2,4,6-三甲基苯甲酰基自由基 (2) 可以使用 TRIR 光谱轻松检测到，在正庚烷和 CH2Cl2 溶液中分别在 1805 和 1797 cm-I 处显示出羰基 IR 吸收最大值。二苯基膦酰基自由基 (3) 很容易被 LIT 检测到，在 300-350 nm 区域表现出强烈的紫外线吸收。已经确定了自由基 2 和 3 与溴三氯甲烷 (BrCCk)、苯硫酚 (PhSH) 和苯甲醇 (Ph2CHOH) 反应的速率常数。两个自由基都通过原子提取与 BrCC13
• Direct transformation of organosulfur compounds to organophosphorus compounds: rhodium-catalyzed synthesis of 1-alkynylphosphine sulfides and acylphosphine sulfides
  作者：Mieko Arisawa、Takuya Watanabe、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.112

  日期：2011.5

  A rhodium-catalyzed method for the synthesis of organophosphorus compounds directly from organosulfur compounds was developed. In the presence of RhH(PPh3)4 and depe, the reaction of 1-alkylthioalkynes with tetraethyldiphosphine disulfide gave 1-alkynylphosphine sulfides. The same complex catalyzed the reaction of thioesters giving acylphosphine sulfides.

  开发了一种铑催化的直接从有机硫化合物合成有机磷化合物的方法。在RhH（PPh 3）4和depe的存在下，1-烷硫基炔烃与四乙基二膦二硫化物的反应得到1-炔基膦硫化物。相同的配合物催化硫代酯的反应，得到酰基膦硫化物。
• Oxidation of Diphosphine Dioxides, Disulfides and Phosphinothioite and Photolysis of Diphosphine Disulfides. Formation of Phosphinic and Phosphinothioic Anhydrides
  作者：Tateki Emoto、Renji Okazaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.46.898

  日期：1973.3

  yields of V increased with reaction temperature and with reaction time, indicating a homolytic fission of the P(S)–P(S) bond. Reaction of tetraphenyldiphosphine disulfide with sulfur in refluxing o-dichlorobenzene gave bis(diphenylphosphinothioyl) sulfide. Photolysis of II with a low pressure mercury lamp gave phosphinic acid and sulfur under oxygen, and gave phosphine sulfide and O-methyl phosphinothioate

  四苯基二氧化膦与等摩尔量的过苯甲酸 (III) 氧化得到二苯基次膦酸酐，收率良好。类似地，二硫化二膦 (II) 与 III 的 1.5-2.0 摩尔倍，得到相应的硫代膦酸酐 (V)，以及相应的次膦酸和硫。II 在回流的二甲苯或邻二氯苯中在空气中得到 V。V 的产率随着反应温度和反应时间的增加而增加，表明 P(S)-P(S) 键的均裂。二硫化四苯基二膦与硫在回流的邻二氯苯中反应得到双(二苯基硫代膦)硫化物。在氧气下用低压汞灯光解 II 得到次膦酸和硫，并在甲醇中得到硫化膦和 O-甲基硫代膦酸酯。